Простые эфиры применение: 404 — Категория не найдена

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ | Энциклопедия Кругосвет

Содержание статьи

• Номенклатура простых эфиров.
• Химические свойства простых эфиров.
• Получение простых эфиров.
• Применение простых эфиров

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ – класс органических соединений (см. ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ), содержащих фрагмент R–O–R’, в котором две органические группы соединены атомом кислорода. Прилагательное «простые» в названии эфиров помогает отличить их от другого класса соединений, именуемого сложными эфирами.

Номенклатура простых эфиров.

Если группы R и R’ в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные – несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C₂H₅OC₃H₇ – пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C₂H₅OC₂H₅ – диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент С–О–С в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений – гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент С–О–С, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали – соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR, а также ацетали – соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR)₂ (рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.

Рис. 1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, содержащие эфирный фрагмент в составе циклической молекулы (чаще такие соединения относят к гетероциклическим), а также полуацетали и ацетали, содержащие эфирный фрагмент, но не относящиеся к классу простых эфиров.

Химические свойства простых эфиров.

Простые эфиры представляют собой бесцветные жидкости с характерным (так называемым эфирным) запахом, практически не смешиваются с водой и неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей. В сравнении со спиртами и альдегидами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI. При комнатной температуре образуется и спирт, и йодистый алкил (рис. 2А), а при нагревании – йодистый алкил и вода (рис.2А), т.е. реакция протекает более глубоко. Простые эфиры, содержащие ароматические циклы, более устойчивы к расщеплению, для них возможна только стадия, аналогичная А, образуется фенол, а йод к ароматическому ядру не присоединяется (рис. 2В).

Рис. 2. РАСЩЕПЛЕНИЕ ЭФИРНОГО ФРАГМЕНТА при действии HI

Атом кислорода в эфирном фрагменте содержит свободную электронную пару С–Ö–C, благодаря этому эфиры оказываются способными присоединять различные нейтральные молекулы, склонные к образованию донорно-акцепторных связей, атом кислорода дает для образования связи электронную пару (донор), роль акцептора, принимающего эту пару, играет присоединяющаяся молекула или ион (см. АМИНЫ). В результате возникают комплексные соединения (рис. 3).

Рис. 3. ОБРАЗОВАНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С УЧАСТИЕМ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

В присутствии кислорода воздуха на свету эфиры частично окисляются с образованием перекисных соединений R–O–O–R’, которые способны взрываться даже при слабом нагреве, поэтому, приступая к перегонке эфира, его предварительно обрабатывают восстановителями, разрушающими перекиси, часто вполне достаточно хранить эфир над металлическим Na.

Получение простых эфиров.

Наиболее удобный способ – взаимодействие алкоголятов щелочных металлов R’ONa с алкилгалогенидами RHal, таким методом можно получать как симметричные (рис. 4А), так и несимметричные простые эфиры (рис. 4Б). В промышленности симметричные простые эфиры получают дегидратацией (отщеплением воды) спиртов с помощью серной кислоты (рис. 4В), этот метод позволяет получать эфиры, у которых в органической группе R не более 5 атомов С.

Рис. 4. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

Применение простых эфиров

определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (С₂Н₅)₂О, техническое название – «серный эфир», поскольку его получают в присутствии серной кислоты (рис. 4В). Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза.

Диизопропиловый эфир (СН₃)₂СНОСН(СН₃)₂ используют как растворитель и как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.

Анизол С₆Н₅ОСН₃ (рис. 4) и ФЕНЕТОЛ С₆Н₅ОС₂Н₅ (рис. 3) используют в качестве промежуточных продуктов при получении красителей, лекарств и душистых веществ.

Дифениловый эфир (дифенилоксид) (С₆Н₅)₂О из-за высокой температуры кипения (259,3° С) и химической устойчивости применяют как теплоноситель. Чтобы при остывании до комнатной температуры он не переходил в твердое состояние (его т. пл. 28–29° С), в него добавляют дифенил (С₆Н₅)₂. Такая смесь, называемая в технике даутермом, может работать как теплоноситель в широком диапазоне температур.

Диоксан, циклический эфир (СН₂СН₂О)₂ (рис.), по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей. Растворяет жиры, воски, масла, эфиры, целлюлозы, его широко применяют и как реакционную среду при проведении различных органических синтезов.

Михаил Левицкий

Проверь себя!
Ответь на вопросы викторины «Неизвестные подробности»

Какой музыкальный инструмент не может звучать в закрытом помещении?

Пройти тест

Простые эфиры | Химия онлайн

Простыми эфирами называют органические вещества, в которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода: R’–O–R», где R’ и R» — различные или одинаковые радикалы.

Простые эфиры могут быть предельными, непредельными, циклическими, ароматическими.

предельные

непредельные 

ароматические

циклические   

Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова «эфир». Например, CH₃-O-CH₃ — диметиловый эфир; C₂H₅-O-CH₃ — метилэтиловый эфир.

Физические свойства 

Два первых простейших представителя – диметиловый и метилэтиловый эфиры – при обычных условиях газы, все остальные – жидкости.

Диэтиловый эфир (C₂H₅-O-C₂H₅)– бесцветная легкокипящая прозрачная жидкость (t кип. 35,5 °С), малорастворимая в воде. С этиловым спиртом смешивается в любых отношениях. Температура воспламенения – 9,4°С, образует с воздухом взрывоопасную смесь. Вызывает набухание резин. Широко применяется в качестве растворителя, в медицине (ингаляционный наркоз), вызывает привыкание человека, ядовит.

Диоксан (т. кип. 101°С) — хороший растворитель, смешивается как с водой, так и с углеводородами. За эти качества его назвали «органической водой». Достаточно токсичен. Значительно более опасны галогенсодержащие дибензопроизводные диоксана: диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин).

Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем изомерные им спирты. Эфиры практически не смешиваются с водой. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей, т.к. в их молекулах отсутствуют полярные связи О-Н.

Простые эфиры хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители.

Эфиры имеют приятный запах.

Химические свойства 

Простые эфиры — малоактивные соединения, они значительно менее реакционноспособны, чем спирты.

1.Расщепление простых эфиров HJ и HBr 

Простые эфиры разлагаются под действием концентрированных иодоводородной или бромоводородной кислот:

2. Образование комплексных соединений 

Образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в результате взаимодействия с сильными кислотами:

3.  Окисление эфиров, образование перекисей

Несмотря на относительную химическую инертность, эфиры легко образуют при хранении на воздухе перекиси:

Перекиси являются причиной взрывов в конце перегонки эфиров, поэтому эфиры тщательно очищают от перекисей перед перегонкой и применением.

Получение 

1. Межмолекулярная дегидратация спиртов

Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов:

При этом в одной молекуле спирта разрывается связь О-Н, а в другой — связь С-О. Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение группы HО^– (в одной молекуле спирта) на группу RO^– (от другой молекулы):

2. Взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами (реакция Вильямсона)

Эфиры несимметричного строения R–O–R’ образуются при взаимодействии алкоголята и галогенуглеводорода. Например, метилэтиловый эфир можно получить из этилата натрия и хлорметана:

В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl^–) на алкоксигруппу (CH₃O^–):

3. Дегидратация спиртов в присутствии ионов водорода как катализаторов

4. Получение гетероцикических кислородсодержащих соединений (циклические простые эфиры) этиленоксид (эпоксид)  диоксан

Применение

Вследствие относительной химической инертности, эфиры часто применяются в качестве органических растворителей (диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан).

Эфиры с разветвленными алкильными радикалами (например, метил-трет-бутиловый эфир) используются в последнее время в качестве антидетонационных добавок в моторные топлива (бензины), заменяя чрезвычайно вредный тетраэтилсвинец (ТЭС) — Pb (CH₃CH₂)₄.

Простые эфиры фенолов и нафтолов имеют своеобразные запахи и применяются в парфюмерии.

Химические свойства фенолов

Интерфейс прикладного программирования

Интерфейс прикладного программирования (API) — это формальная спецификация библиотеки.

• Поставщики

• Поставщик

• Методы счетов

• Методы блоков

• Служба именования Ethereum (ENS) Методы

• Ensresorver

• Методы журналов

• Методы сети

• Методы

• Методы сети

• Методы транзакции

• Методы сети

• Методы

•Методы генератора событий

•Методы проверки

•BaseProvider

•JsonRpcProvider

•JsonRpcSigner

•JsonRpcUncheckedSigner

•StaticJsonRpcProvider

•Node-Specific Methods

•API Providers

•EtherscanProvider

•InfuraProvider

•AlchemyProvider

•CloudflareProvider

• PocketProvider

•AnkrProvider

•Другие провайдеры

•FallbackProvider

•IpcProvider

•JsonRpcBatchProvider

• Urljsonrpcprovider

• Web3provider

• WebSocketProvider

• Типы

• BlockTag

• Networkish

• Сеть

• FEEDATA

• Block

• Events

• Transcagse

. Списки

•Подписанты

•Подписанты

•Кошелек

•VoidSigner

•ExternallyOwnedAccount

•Контрактное взаимодействие

•Контракты

30003

• Свойства

• Методы

• События

• Мета-класс

• ContractFactory

• Создание экземпляров

• Свойства

• Методы

• Пример: ERC-20.

•Подключение к контракту

•Свойства

•Методы

•События

•Методы метакласса

•Фильтры метакласса

•Утилиты BinaryApplication

3

30003

• Abicoder

• Создание экземпляра

• Методы кодирования

• Форматы ABI

• Человек, читаемый ABI

• Прочность JSON ABI

• Объект солидности ABI

• Преобразование форматов

• фрагменты

• Конвертирование форматов

• фрагменты

. •Форматы

•Фрагмент

•Фрагмент конструктора

•Фрагмент ошибки

•Фрагмент события

•Фрагмент функции

•Тип параметра

2 •Тип параметра

0003

• Свойства

• Форматирование

• Фрагмент доступ

• Подпись и тема хэши

• Данные кодирования

• Декодирование данных

• Парирование

• Типы

• Указывающие фрагменты

• Адрес

• Типы

• Указание фрагментов 9000

• Адрес

• Типы

• Указание фрагментов 9000

• Адди

• Типы

• Указание. Форматы адресов

• Преобразование и проверка

• Производные

• Адреса контрактов

• BigNumber

• Типы

• Создание экземпляров

• Методы

• Примечания

• Манипуляция байта

• Типы

• Проверка

• Преобразование между массивами и шестиугольниками

• Манипуляция массива

• Манипуляция HEXSTRING

• Контроль.

• Байты

• Строки

• BigNumber

• Отображение логики и ввода

• Единицы измерения

• Функции

• Утилиты кодирования

90802 • Base50020003

• Base64

• Префикс

• Fixednumber

• Создание экземпляров

• Свойства

• Методы

• Fixedformat

• Алгоритмы Hasshing

• Cryptraphy HASH Functions

• HM0003 • HM0002 • HM0003 • HM0003 • HM0002 • HM0002 • HM0002 • HM0002 • HM0002 • HM0003 • HM0003 • HM0003 • HM0003 • HM0002 • HM0003 • HM000. Hashing Helpers

• Алгоритмы хеширования Solidity

• HD Wallet

• Типы

• HDNode

• Другие функции

• Ведение журнала

• 3Logger

002 • Ошибки

• Уровни журналов

• Утилиты свойств

• Ключ подписания

• Другие функции

• Строки

• Bytes32String

• UTF-8 Strings

. Обработка

• Транзакции

• Типы

• Функции

• Веб -утилиты

• Слисты слов

• Слист Words

• Языки

• Другие библиотеки

• Ассамблея

0003

• Ethers ASM Dialect

• Opcodes

• Метки

• Литералы

• Комментарии

• Scopes

• Сегмент данных

• Ссылки

• Уполномоченные власти

• Executiue

.

• Ассемблер

• Disassembler

• OPCODE

• Аннотация Синтаксис Дерево

• Типы

• узлы

• Аппаратные кошельки

• Leadgersigner

• Экспериментальный0003

•BrainWallet

•EIP1193Bridge

•NonceManager

Содержание этого сайта находится под лицензией Creative Commons License. Сгенерировано 19 октября 2022 г., 19:40.

Новые ненасыщенные эфиры сахарозы и их применение в качестве мономеров

. 2007 28 марта; 13 (4): 762-70.

doi: 10.3390/молекулы 13040762.

Карина С Кручо
¹
, Красимира Т. Петрова, Руи С. Пинто, Мария Т. Баррос

принадлежность

• ¹ REQUIMTE, Departamento de Química — FCT, Universidade Nova de Lisboa, Quinta da Torre, 2829-516 Caparica, Portugal.

• PMID:

  18463572

• PMCID:

  PMC6245388

• DOI:

  10,3390/молекул13040762

Бесплатная статья ЧВК

Карина С. Кручо и др.

Молекулы.

2007 .

Бесплатная статья ЧВК

. 2007 28 марта; 13 (4): 762-70.

doi: 10.3390/молекулы 13040762.

Авторы

Карина С Кручо
¹
, Красимира Т. Петрова, Руи С. Пинто, Мария Т. Баррос

принадлежность

• ¹ REQUIMTE, Departamento de Química — FCT, Universidade Nova de Lisboa, Quinta da Torre, 2829-516 Caparica, Portugal.

• PMID:

  18463572

• PMCID:

  PMC6245388

• DOI:

  10,3390/молекул13040762

Абстрактный

Новые ненасыщенные простые эфиры были синтезированы с хорошими выходами, исходя из сахарозы, с использованием двухстадийной мягкой и эффективной процедуры, основанной на методе Гассмана, который заключается в образовании винильной группы путем отщепления этанола от смешанных ацеталей триметилсилилтрифторметансульфонатом в присутствии алкила. амины. Смешанные ацетали легко получают из соответствующих спиртов и этилвинилового эфира с использованием кислотного катализатора. Также исследовали обычную этерификацию с участием первичного галогенида. Полученные таким образом мономеры были успешно полимеризованы по свободнорадикальному механизму с получением неразветвленных линейных и растворимых полимеров с незавершенными фрагментами сахарозы, и были определены некоторые их физические свойства.

Цифры

Схема 1

Синтез 1’,2,3,3’,4,4’,6-гепта-О-бензил-6’-О-винилсахарозы (…

Схема 1

Синтез 1’,2,3,3’,4,4’,6-гепта-O-бензил-6’-O-винилсахарозы ( 5 ).

Схема 1

Синтез 1’,2,3,3’,4,4’,6-гепта-O-бензил-6’-O-винилсахарозы ( 5 ).

Схема 2

Синтез 1’,2,3,3’,4,4’,6-гепта-О-бензил-6’-О-винилбензилсахарозы (…

Схема 2

Синтез 1’,2,3,3’,4,4’,6-гепта-O-бензил-6’-O-винилбензилсахарозы ( 6 ).

Схема 2

Синтез 1’,2,3,3’,4,4’,6-гепта-O-бензил-6’-O-винилбензилсахарозы ( 6 ).

Схема 3

Синтез моновинилбензилсахарозы и…

Схема 3

Синтез моновинилбензилсахарозы и гепта-O-ацетилмоновинилбензилсахарозы ( 8 ).

Схема 3

Синтез моновинилбензилсахарозы и гепта-О-ацетилмоновинилбензилсахарозы ( 8 ).

См. это изображение и информацию об авторских правах в PMC

Похожие статьи

• Синтез эфиров реакцией карбанионов и монопероксиацеталей.

  Кьяса С., Мейер Р.Н., Пардини Р.А., Труттманн Т.К., Кувата К.Т., Дюссо Р.Х.
  Кьяса С. и др.
  J Org Chem. 2015 18 декабря; 80 (24): 12100-14. doi: 10.1021/acs.joc.5b02043. Epub 2015 7 декабря.
  J Org Chem. 2015.

  PMID: 26560686
  Бесплатная статья ЧВК.

• [Исследования нескольких реакций с алкилвиниловыми эфирами и их производными. V. Некоторые реакции ацеталей и эфироацеталевых соединений.

  КОБАЯСИ Э., ЮСАВА А.
  КОБАЯШИ Э. и др.
  Якугаку Дзаси. 1962 март; 82: 451-2. дои: 10.1248/yakushi1947.82.3_451.
  Якугаку Дзаси. 1962 год.

  PMID: 14457434

  Японский.
  Аннотация недоступна.

• Катализируемое палладием селективное α-алкенилирование пиридилметиловых эфиров винилбромидами.

  Ян Х, Ким Б.С., Ли М, Уолш П.Дж.
  Ян X и др.
  Орг. лат. 2016 20 мая; 18 (10): 2371-4. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00815. Эпаб 2016 10 мая.
  Орг. лат. 2016.

  PMID: 27160421
  Бесплатная статья ЧВК.

• Конвергентные синтезы полициклических эфиров. Иллюстрации полезности связанных с ацеталем промежуточных продуктов.

  Иноуэ М.
  Иноуэ М.
  Орг Биомол Хим. 2004 г., 7 июля; 2 (13): 1811-7. дои: 10.1039/b407187e. Epub 2004 14 июня.
  Орг Биомол Хим. 2004.

  PMID: 15227529

  Обзор.

• Циклизация алленового эфира по Назарову.

  Тиус М.А.
  Тиус М.А.
  Chem Soc Rev. 2014 7 мая; 43 (9): 2979-3002. дои: 10.1039/c3cs60333d. Epub 2013 6 ноября.
  Chem Soc Rev. 2014.

  PMID: 24196585

  Обзор.

Посмотреть все похожие статьи

Цитируется

• Синтез куолигомеров сахароза-HDI: новые полиолы для новых полиуретановых сетей.

  Лакатош К., Кордован М.А., Чифрак К., Надь Л., Вадкерти Б., Дароци Л., Жуга М., Кеки С.
  Лакатос С. и соавт.
  Int J Mol Sci. 2022 27 января; 23 (3): 1444. дои: 10.3390/ijms23031444.
  Int J Mol Sci. 2022.

  PMID: 35163372
  Бесплатная статья ЧВК.

• Защитные группы MOP и EE в синтезе α- или β-нафтил- C -гликозидов из гликолей.

  Чутка Дж. , Пол Р., Паркан К.
  Чутка Дж. и др.
  АСУ Омега. 2018 16 июля; 3(7):7875-7887. doi: 10.1021/acsomega.8b00901. Электронная коллекция 2018 31 июля.
  АСУ Омега. 2018.

  PMID: 31458930
  Бесплатная статья ЧВК.

• Синтез гидрофильных и амфифильных мономеров акрилсахарозы и их сополимеризация со стиролом, метилметакрилатом и α- и β-пиненами.

  Баррос М.Т., Петрова К.Т., Сингх Р.П.
  Баррос М.Т. и др.
  Int J Mol Sci. 2010 16 апреля; 11 (4): 1792-807. дои: 10.3390/ijms11041792.
  Int J Mol Sci. 2010.

  PMID: 20480042
  Бесплатная статья ЧВК.

использованная литература

1. 1. Лихтенталер Ф. В., Петерс С. Углеводы как зеленое сырье для химической промышленности. Комп. Ренд. Чим. 2004; 7: 65–90. doi: 10.1016/j.crci.2004.02.002.

      —

      DOI

2. 1. Кено Ю., Ярош С., Левандовски Б., Фитреманн Дж. Химия сахарозы и применение сахаросодержащих веществ. Доп. углевод. хим. Биохим. 2008; 61: 217–292.

      —

      пабмед

3. 1. Джурри Д., Дефье А., Фонтаниль М. Полимеры на основе сахарозы. Линейные полимеры с боковыми цепями сахарозы. Макромол.Хим. 1992;193:2997–3007. doi: 10.1002/macp.1992.021931206.

      —

      DOI

4. 1. Сатоми М.