Простые эфиры формулы: 404 — Категория не найдена

Сложные эфиры — получение, примеры и формула

Запах банана и вкус грушевого лимонада — дело рук сложных эфиров. Жаль, что на контрольных по химии не просят определить сложный эфир по вкусу. 🍌 Зато обязательно спросят про названия, свойства и образование этого класса соединений — так что давайте разбираться.

Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.

Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов.

Общая формула сложных эфиров выглядит так:

Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:

Номенклатура сложных эфиров

Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.

1. По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:

   Например:

2. По рациональной номенклатуре название строится так:

   Например:

   По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты:

Практикующий детский психолог Екатерина Мурашова

Бесплатный курс для современных мам и пап от Екатерины Мурашовой. Запишитесь и участвуйте в розыгрыше 8 уроков

Изомерия сложных эфиров

Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.

1. Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.

2. Изомерия положения функциональной группы:

3. Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:

Физические свойства сложных эфиров

Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.

Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C₁₅H₃₁COOH) и мирицилового спирта (С₃₁H₆₃OH).

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.

• В кислой среде реакция протекает следующим образом:

  Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.

• Щелочной гидролиз или реакция омыления:

  Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.

Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:

Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:

Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:

Способы получения сложных эфиров

1. Реакция этерификации.

   Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.

2. Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.

3. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.

Нахождение сложных эфиров в природе и применение

Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.

Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.

Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.

Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.

Метилэтиловый эфир, структурная формула, химические свойства

1

H

ВодородВодород

1,008

1s¹

2,2

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

2

He

ГелийГелий

4,0026

1s²

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

3

Li

ЛитийЛитий

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

4

Be

БериллийБериллий

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

5

B

БорБор

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

6

C

УглеродУглерод

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

7

N

АзотАзот

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

8

O

КислородКислород

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

9

F

ФторФтор

18,998

2s² 2p⁵

4,0

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

10

Ne

НеонНеон

20,180

2s² 2p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

11

Na

НатрийНатрий

22,990

3s¹

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

12

Mg

МагнийМагний

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

13

Al

АлюминийАлюминий

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

14

Si

КремнийКремний

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

15

P

ФосфорФосфор

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

16

S

СераСера

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

17

Cl

ХлорХлор

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

18

Ar

АргонАргон

39,948

3s² 3p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

19

K

КалийКалий

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

20

Ca

КальцийКальций

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

21

Sc

СкандийСкандий

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

22

Ti

ТитанТитан

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

23

V

ВанадийВанадий

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

24

Cr

ХромХром

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

25

Mn

МарганецМарганец

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

26

Fe

ЖелезоЖелезо

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

27

Co

КобальтКобальт

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

28

Ni

НикельНикель

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

29

Cu

МедьМедь

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

30

Zn

ЦинкЦинк

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

31

Ga

ГаллийГаллий

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

32

Ge

ГерманийГерманий

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

33

As

МышьякМышьяк

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

34

Se

СеленСелен

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

35

Br

БромБром

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

36

Kr

КриптонКриптон

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

37

Rb

РубидийРубидий

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

38

Sr

СтронцийСтронций

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

39

Y

ИттрийИттрий

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

40

Zr

ЦирконийЦирконий

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

41

Nb

НиобийНиобий

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

42

Mo

МолибденМолибден

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

43

Tc

ТехнецийТехнеций

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

44

Ru

РутенийРутений

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

45

Rh

РодийРодий

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

46

Pd

ПалладийПалладий

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

47

Ag

СереброСеребро

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

48

Cd

КадмийКадмий

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

49

In

ИндийИндий

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

50

Sn

ОловоОлово

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

51

Sb

СурьмаСурьма

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

52

Te

ТеллурТеллур

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

53

I

ИодИод

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

54

Xe

КсенонКсенон

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

55

Cs

ЦезийЦезий

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

56

Ba

БарийБарий

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

57

La

ЛантанЛантан

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

58

Ce

ЦерийЦерий

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

59

Pr

ПразеодимПразеодим

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

60

Nd

НеодимНеодим

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

61

Pm

ПрометийПрометий

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

62

Sm

СамарийСамарий

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

63

Eu

ЕвропийЕвропий

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

64

Gd

ГадолинийГадолиний

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

65

Tb

ТербийТербий

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

66

Dy

ДиспрозийДиспрозий

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

67

Ho

ГольмийГольмий

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

68

Er

ЭрбийЭрбий

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

69

Tm

ТулийТулий

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

70

Yb

ИттербийИттербий

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

71

Lu

ЛютецийЛютеций

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

72

Hf

ГафнийГафний

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

73

Ta

ТанталТантал

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

74

W

ВольфрамВольфрам

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

75

Re

РенийРений

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

76

Os

ОсмийОсмий

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

77

Ir

ИридийИридий

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

78

Pt

ПлатинаПлатина

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

79

Au

ЗолотоЗолото

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

80

Hg

РтутьРтуть

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

81

Tl

ТаллийТаллий

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

82

Pb

СвинецСвинец

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

83

Bi

ВисмутВисмут

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

84

Po

ПолонийПолоний

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

85

At

АстатАстат

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

86

Rn

РадонРадон

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

87

Fr

ФранцийФранций

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

88

Ra

РадийРадий

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

89

Ac

АктинийАктиний

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

90

Th

ТорийТорий

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

ПротактинийПротактиний

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

УранУран

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

93

Np

НептунийНептуний

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

ПлутонийПлутоний

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

АмерицийАмериций

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

КюрийКюрий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

БерклийБерклий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

КалифорнийКалифорний

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

ЭйнштейнийЭйнштейний

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

ФермийФермий

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

МенделевийМенделевий

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

НобелийНобелий

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

ЛоуренсийЛоуренсий

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

РезерфордийРезерфордий

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

ДубнийДубний

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

СиборгийСиборгий

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

БорийБорий

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

ХассийХассий

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

МейтнерийМейтнерий

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

ДармштадтийДармштадтий

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

эфир | химическое соединение | Britannica

Ключевые люди:

Дж. Фрейзер Стоддарт
Александр Уильям Уильямсон

Похожие темы:

этиловый эфир
тетрагидрофуран
метиловый эфир
метил-трет-бутиловый эфир
Неролин II

Просмотреть весь связанный контент →

Резюме

Прочтите краткий обзор этой темы

простой эфир , любое из класса органических соединений, характеризующееся атомом кислорода, связанным с двумя алкильными или арильными группами. Эфиры по структуре аналогичны спиртам, а эфиры и спирты по структуре аналогичны воде. В спирте один атом водорода в молекуле воды замещен алкильной группой, тогда как в эфире оба атома водорода замещены алкильной или арильной группами.

При комнатной температуре эфиры представляют собой бесцветные жидкости с приятным запахом. По сравнению со спиртами простые эфиры обычно менее плотные, менее растворимы в воде и имеют более низкие температуры кипения. Они относительно нереакционноспособны, поэтому их можно использовать в качестве растворителей жиров, масел, восков, отдушек, смол, красителей, смол и углеводородов. Пары некоторых эфиров используются как инсектициды, акарициды и фумиганты для почвы.

Эфиры также важны в медицине и фармакологии, особенно для использования в качестве анестетиков. Например, этиловый эфир (CH ₃ CH ₂ ―O―CH ₂ CH ₃ ), известный просто как эфир, впервые был использован в качестве хирургического анестетика в 1842 году. Кодеин, сильнодействующее болеутоляющее средство , представляет собой метиловый эфир морфина. Поскольку эфир легко воспламеняется, его заменили менее воспламеняющимися анестетиками, включая закись азота (N ₂ O) и галотан (CF ₃ — CHClBr).

Этиловый эфир является отличным растворителем для экстракции и широкого спектра химических реакций. Он также используется в качестве летучей пусковой жидкости для дизельных двигателей и бензиновых двигателей в холодную погоду. Диметиловый эфир используется в качестве топлива для распыления и хладагента. Метил t -бутиловый эфир (МТБЭ) представляет собой присадку к бензину, повышающую октановое число и снижающую содержание оксидов азота в выхлопных газах. Эфиры этиленгликоля используются в качестве растворителей и пластификаторов.

Общие названия простых эфиров просто дают названия двух алкильных групп, связанных с кислородом, и добавляют слово эфир . Текущая практика состоит в том, чтобы перечислять алкильные группы в алфавитном порядке ( t -бутилметиловый эфир), но более старые названия часто перечисляют алкильные группы в порядке возрастания размера (метил t -бутиловый эфир). Если в названии описана только одна алкильная группа, это подразумевает две идентичные группы, как в этиловом эфире для диэтилового эфира.

Оформите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту.
Подпишитесь сейчас

Систематические (IUPAC) названия простых эфиров используют более сложную группу в качестве корневого названия, с атомом кислорода и меньшей группой, называемой алкоксизаместителем. Примерами, приведенными выше, являются этоксиэтан (диэтиловый эфир), метоксиэтан (метилэтиловый эфир), 2-метокси-2-метилпропан (МТБЭ) и феноксибензол (дифениловый эфир). Номенклатура ИЮПАК хорошо работает для соединений с дополнительными функциональными группами, поскольку другие функциональные группы могут быть описаны в корневом названии.

Физические свойства простых эфиров

В эфирах отсутствуют гидроксильные группы спиртов. Без сильно поляризованной связи O—H молекулы эфира не могут образовывать водородные связи друг с другом. Однако у простых эфиров есть несвязывающие электронные пары на атомах кислорода, и они могут образовывать водородные связи с другими молекулами (спиртами, аминами и т. д.), которые имеют связи O-H или N-H. Способность образовывать водородные связи с другими соединениями делает эфиры особенно хорошими растворителями для широкого круга органических соединений и удивительно большого числа неорганических соединений. (Для получения дополнительной информации о водородных связях, см. химическая связь: межмолекулярные силы.)

Щелкните здесь, чтобы увидеть таблицу в полном размере. Поскольку молекулы эфира не могут образовывать водородные связи друг с другом, они имеют гораздо более низкую температуру кипения, чем спирты с аналогичной молекулярной массой. Например, температура кипения диэтилового эфира (C ₄ H ₁₀ O, молекулярная масса [MW] 74) составляет 35 °C (95 °F), но температура кипения 1-бутанола (или n -бутиловый спирт C ₄ H ₁₀ O, молекулярная масса 74) составляет 118 ° C (244 ° F). На самом деле точки кипения простых эфиров намного ближе к точкам кипения алканов с аналогичным молекулярным весом; температура кипения пентана (C ₅ H ₁₂ , молекулярная масса 72) составляет 36 ° C (97 ° F), что близко к температуре кипения диэтилового эфира.

Комплексы простых эфиров с реагентами

Уникальные свойства простых эфиров (то есть, они сильно полярны, с несвязывающими электронными парами, но без гидроксильной группы) способствуют образованию и использованию многих реагентов. Например, реактивы Гриньяра не могут образовываться, если не присутствует эфир, который разделяет свою неподеленную пару электронов с атомом магния. Комплексообразование атома магния стабилизирует реактив Гриньяра и помогает удерживать его в растворе.

Электронодефицитные реагенты также стабилизируются эфирами. Например, боран (BH ₃ ) является полезным реагентом для получения спиртов. Чистый боран существует в виде его димера, диборана (B ₂ H ₆ ), токсичного газа, который неудобен и опасен в использовании. Однако боран образует стабильные комплексы с простыми эфирами, и его часто поставляют и используют в виде жидкого комплекса с тетрагидрофураном (ТГФ). Точно так же газообразный трифторид бора (BF ₃ ) легче использовать в виде его жидкого комплекса с диэтиловым эфиром, называемого BF ₃ эфират, а не как токсичный коррозионный газ.

Краун-эфиры представляют собой специализированные циклические полиэфиры, которые окружают определенные ионы металлов, образуя циклические комплексы в форме короны. Они названы с использованием родительского имени Crown , которому предшествует число, описывающее размер кольца, а за ним следует количество атомов кислорода в кольце. В комплексе краун-эфира ион металла помещается в полость краун-эфира и сольватируется атомами кислорода. Внешний вид комплекса неполярный, замаскированный алкильными группами краун-эфира. Многие неорганические соли можно сделать растворимыми в неполярных органических растворителях путем их комплексообразования с соответствующим краун-эфиром. Ионы калия (К ⁺ ) образуют комплексы с 18-краун-6 (18-членное кольцо с 6 атомами кислорода), ионами натрия (Na ⁺ ) с 15-краун-5 (15-членное кольцо, 5 атомов кислорода) и литием ионы (Li ⁺ ) по 12-краун-4 (12-членное кольцо, 4 атома кислорода).

В каждом из этих краун-эфирных комплексов только катион сольватируется краун-эфиром. В неполярном растворителе анион не сольватируется, а увлекается в раствор катионом. Эти «голые» анионы в неполярных растворителях могут быть гораздо более реакционноспособными, чем в полярных растворителях, которые сольватируют и экранируют анион. Например, комплекс 18-краун-6 перманганата калия, KMnO ₄ , растворяется в бензоле с образованием «фиолетового бензола» с чистым ионом MnO ₄ ⁻ , действующим как мощный окислитель. Точно так же чистый ион ^— OH в гидроксиде натрия (NaOH), растворимый в гексане (C ₆ H ₁₄ ) с помощью 15-краун-5, является более мощным основанием и нуклеофилом, чем когда он сольватирован полярные растворители, такие как вода или спирт.

8.15: Эфиры — Химия LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

• Ed Vitz, John W. Moore, Justin Shorb, Xavier Prat-Resina, Tim Wendorff, & Adam Hahn
• Chemical Education Digital Library (ChemEd DL)

В спиртах одна из двух связей с атомом кислорода связана с водородом, а другая с участием углерода. Однако когда присутствуют два или более атомов углерода, становятся возможными изомерные структуры, в которых кислород связан с двумя разными атомами углерода. Такие соединения называются эфирами. Например, диметиловый эфир изомерен с этанолом, а метилэтиловый эфир изомерен с пропанолом:

Структуры диметилового эфира, метилэтилового эфира и диэтилового эфира, где буква «О» выделена красным.

Общая формула простого эфира — R—O—R’, где R’ означает, что обе группы R не обязательно должны быть одинаковыми.

Пример \(\PageIndex{1}\): Формулы проекции

Нарисуйте формулы проекции и назовите все изомеры, которые соответствуют молекулярной формуле C ₃ H ₈ O.

Решение Формула C ₃ Ч ₈ будет соответствовать алкану. Дополнительный атом кислорода может быть добавлен между двумя атомами углерода, давая эфир, или он может быть добавлен между углеродом и водородом, давая спирт. Молекулы спирта могут иметь гидроксильную группу на конце трехуглеродной цепи или у второго атома углерода:

Возможна только одна структура простого эфира, в которой одна метильная и одна этильная группы присоединены к кислороду:

In В эфире нет атомов водорода, связанных с сильно электроотрицательным соседом, и поэтому, в отличие от спиртов, молекулы эфира не могут водородно связываться между собой. Каждая связь С—О полярна, но связи расположены примерно под тетраэдрическим углом. Полярность одного частично отменяет полярность другого. Следовательно, силы между двумя молекулами эфира ненамного превышают лондоновские силы между молекулами алканов сравнимого размера. Температура кипения диметилового эфира, например, составляет –23°С, что немного выше, чем у пропана (–42°С), но значительно ниже, чем у этанола (78,5°С). Все три молекулы содержат 26 электронов и имеют примерно одинаковый размер. В таблице температур кипения сопоставимых органических соединений мы снова видим эту тенденцию, на этот раз для соединений, содержащих 32 или 34 электрона.

Химическая активность простых эфиров также ближе к алканам, чем к спиртам. Эфиры вступают в несколько характерных реакций, кроме горения, поэтому их обычно используют в качестве растворителей. Диэтиловый эфир также используется в качестве анестетика, хотя воспламеняемость его паров требует принятия мер предосторожности для предотвращения пожаров.