Применение сложные эфиры: Получение и применение сложных эфиров — урок. Химия, 10 класс.

Сложные эфиры: общая характеристика и применение

Сложные эфиры — продукты замещения атомов водорода гидроксильной группы карбоновых и минеральных кислот на карбоновый радикал. Различают моно-, ди- и полиэфиры. Для одноосновных кислот существуют моноэфиры, двух- и многоосновных кислот — полные и кислые эфиры. Название эфира состоит из названия кислоты и спирта, участвующих в его образовании. Для наименования эфиров часто используют тривиальную или историческую номенклатуру. Согласно номенклатуре ИЮПАК названия эфиров образуются так: берут в виде радикала название спирта, добавляют наименование кислоты как углеводорода и окончание -оат. Например, структурные формулы эфиров (изомеры и метамеры), соответствующие молекулярной формуле С4Н802, по разным номенклатурам называются так: пропилформиат (пропилметаноат), изопропилформиат (изоприпилметаноат), этилацетат (этилетаноат), мелпропионат (метилпропаноат).

Получение сложных эфиров. Данные соединения широко распространены в природе. Так, эфиры низкомолекулярных и средних карбоновых кислот гомологического ряда являются частью эфирных масел многих растений (например, уксусноизоамиловый эфир, или «грушевая эссенция», которая входит в состав груш и многих цветов), а эфиры глицерола и высших жирных кислот – химической основой всех жиров и масел. Некоторые сложные эфиры получают синтетическим путем.

Реакция этерификации происходит в результате взаимодействия карбоновых (и минеральных) кислот со спиртами. В качестве катализатора выступает сильная минеральная кислота (чаще всего используют h3S04). Катализатор активирует молекулу карбоновые кислоты.

Скорость реакции этерификации зависит также и от того, с каким атомом углерода связана ОН-группа (первичным, вторичным или третичным), от химической природы кислоты и спирта, а также структуры углеводородной цепи, которая связана с карбоксилом.

Гидролиз сложных эфиров. Реакция гидролиза (омыления) сложных эфиров – это оборотная реакция этерификации. Проходит она медленно. Если добавить к реакционной смеси смесь минеральных кислот или щелочей, ее скорость увеличивается. Омыление щелочами происходит в тысячу раз быстрее, чем кислотами. Сложные эфиры гидролизируются в щелочной среде, а простые эфиры – в кислой.

При нагревании сложных эфиров со спиртами в присутствии сульфатной кислоты или алкоголятов (в щелочной среде) происходит обмен алкоксигруппами. При этом образуется новый эфир, а в реакционную среду возвращается спирт, который раньше входил в виде остатков в состав молекулы эфира.

Сложные эфиры: реакция восстановления. Восстановителями чаще всего бывают алюмогидраты лития, натрия в кипящем спирте. Высокую стойкость эфиров к действию разных окислителей используют в химическом синтезе или анализе для защиты спиртовых и фенольных групп.

Сложные эфиры: основные представители. Этилэтаноат (уксусноэтиловый эфир) получают вследствие реакции этерификации ацетатной кислоты и этанола (катализатор сульфатная кислота). Этилэтаноат используют в качестве растворителя нитрата целлюлозы в производстве бездымного пороха, фото- и кинопленки, компонент фруктовых эссенций для пищевой промышленности.

Изоамилэтаноат (уксусноизоамиловый эфир, «грушевая эссенция») хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире. Получают этерификацией ацетатной кислоты и изоамилового спирта. Изоамилметилбутаноат используют в качестве ароматического компонента в парфюмерии и как растворитель.

Изоамилизовалериат («яблочная» эссенция, изовалериановоизоамиловый эфир) получают реакцией этерификации изовалериановой кислоты и изоамилового спирта. Указанный эфир используется в качестве фруктовой эссенции в пищевой промышленности.

Сложные эфиры — свойства, получение и применение

Содержание

1. Сложные эфиры карбоновых кислот
2. Синтез
3. Свойства и реакционная способность
4. Применение
5. Применение в медицине
6. Сложные эфиры неорганических кислот

Сложные эфиры, или эстеры» title=»Эфир»>эфир»),  — производные оксокислот, имеющих общую формулу R_kE(=O)_l(OH)_m, где l ≠ 0, формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода в гидроксилах —OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные халькогенидных аналогов спиртов.

У слова «Эстер» есть и другие значения; см. Эстер.

Отличаются от простых эфиров (этеров), у которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R₁—O—R₂).

Сложные эфиры карбоновых кислот

В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров:

• собственно сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы R₁—COO—R₂, где R₁ и R₂ — углеводородные радикалы.
• ортоэфиры карбоновых кислот общей формулы R₁—C(OR₂)₃, где R₁ и R₂ — углеводородные радикалы. Ортоэфиры карбоновых кислот являются функциональными аналогами кеталей и ацеталей общей формулы R—C(OR′)₂—R″ — продуктов присоединения спиртов к карбонильной группе кетонов или альдегидов.

Циклические сложные эфиры оксикислот называются лактонами и выделяются в отдельную группу соединений.

Синтез

Основные методы получения сложных эфиров:

• Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:

• Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:

• Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).

• взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:

• Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:

• Алкилирование карбоновых кислот арилиакилтриазенами:

Свойства и реакционная способность

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших одноатомных спиртов — летучие бесцветные жидкости с характерным, зачастую фруктовым запахом. Сложные эфиры высших карбоновых кислот — бесцветные твердые вещества, температура плавления зависит как от длин углеродных цепей ацильного и спиртового остатков, так и от их структуры.

В ИК-спектрах сложных эфиров присутствуют характеристические полосы карбоксильной группы — валентных колебаний связей C=O на 1750—1700 см⁻¹ и С—О на 1275—1050 см⁻¹.

Атом углерода карбонильной группы сложных эфиров электрофилен, вследствие этого для них характерны реакции замещения спиртового остатка с разрывом связи ацил-кислород:

который далее реагирует с водой (гидролиз) или спиртом (переэтерификация). Гидролиз сложных эфиров в условиях кислотного катализа является обратимым, гидролиз же в щелочной среде необратим из-за образования карбоксилат-ионов RCOO⁻, не проявляющих электрофильных свойств.

Низшие сложные эфиры реагируют с аммиаком, образуя амиды, уже при комнатной температуре: так, например, этилхлорацетат реагирует с водным аммиаком, образуя хлорацетамид уже при 0 °C, в случае высших сложных эфиров аммонолиз идет при более высоких температурах.

Применение

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

Эфиры муравьиной кислоты:

• HCOOCH₃ — метилформиат, t_кип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.
• HCOOC₂H₅ — этилформиат, t_кип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.
• HCOOCH₂CH(CH₃)₂ — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
• HCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ — изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.
• HCOOCH₂C₆H₅ — бензилформиат, t_кип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
• HCOOCH₂CH₂C₆H₅ — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.

Эфиры уксусной кислоты:

• CH₃COOCH₃ — метилацетат, t_кип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
• CH₃COOC₂H₅ — этилацетат, t_кип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
• CH₃COOC₃H₇ — н-пропилацетат, t_кип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
• CH₃COOCH(CH₃)₂ — изопропилацетат, t_кип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
• CH₃COOC₅H₁₁ — н-амилацетат (н-пентилацетат), t_кип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
• CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушевой и банановой эссенций.
• CH₃COOC₈H₁₇ — н-октилацетат имеет запах апельсинов.

Эфиры масляной кислоты:

• C₃H₇COOCH₃ — метилбутират, t_кип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.
• C₃H₇COOC₂H₅ — этилбутират, t_кип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.
• C₃H₇COOC₄H₉ — бутилбутират, t_кип = 166,4 °C;
• C₃H₇COOC₅H₁₁ — н-амилбутират (н-пентилбутират) и C₃H₇COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ — изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.

Эфиры изовалериановой кислоты:

• (CH₃)₂CHCH₂COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

Применение в медицине

В конце XIX — начале XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, множество сложных эфиров было синтезировано и испытано фармакологами. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Сложные эфиры неорганических кислот

В сложных эфирах неорганических (минеральных) кислот углеводородный радикал (например, алкил) замещает один или несколько атомов водорода неорганической оксокислоты, таким образом эфиры неорганических кислот могут быть как средними, так и кислыми.

По строению эфиры напоминают соли кислот. Так, эфирами фосфорной, азотной, серной и др. кислот являются органические фосфаты, нитраты, сульфаты ^{и др. соответственно.}

Ниже приведены примеры эфиров неорганических кислот:

В таблице, в общих молекулярных формулах эфиров символом =О обозначена оксогруппа.

[18F]Фторирование арилборонового эфира с использованием [18F]селектфторбис(трифлата): применение к 6-[18F]фтор-1-ДОФА

[

¹⁸ F]Фторирование арилборного эфира с использованием [ ¹⁸ F]селектфтор бис(трифлата): применение к 6-[ ¹⁸ F]фтор-1-ДОФА†

Ида С. Р.
Стенхаген, ‡ ^и

Анна К.
Кирявайнен,‡ ^б

Сарита Дж.
Форсбак, ^б

Шарлотта Г.
Йоргенсен, ^и

Эдвард Г.
Робинс, ^c

Саджиндер К.
Лутра, ^c

Олоф
Солин ^б
а также

Вероник
Губернатор* ^a

Принадлежности автора

*

Соответствующие авторы

^и

Лаборатория химических исследований, Оксфордский университет, 12 Мэнсфилд-роуд, Оксфорд, Великобритания

Электронная почта:
veronique. [email protected]
Факс: +44 (0)1865 285002
Тел.: +44 (0)1865 276544

^б

Центр ПЭТ в Турку, Лаборатория радиофармацевтической химии, Kiinamyllynkatu 4-8, FIN-20520 Турку, Финляндия

^с

The Grove Centre, White Lion Road, Амершам, Великобритания

Аннотация

Ag-опосредованная электрофильная [ ¹⁸ F] фторирование эфира арилборной кислоты. В этом новом радиохимическом преобразовании используется [ ¹⁸ F]селектфторбис(трифлат) в ацетоне. Процесс дал 6-[ ¹⁸ F]фтор- L -DOPA с RCY 19 ± 12% и удельной активностью 2,6 ± 0,3 ГБк мкмоль ^-1 .

Приложение для упаковки | Эстер

Полиэфирные пленки

• Закрытие торгового окна

• Итоги заседания Совета директоров, состоявшегося 6 января 2022 г.

• Сообщение о проведении заседания Совета директоров 3 февраля 2022 г.

• Телефонная конференция для инвесторов и аналитиков

• Итоги заседания Совета директоров, состоявшегося 3 февраля 2022 г.

• Пресс-релиз о результатах за квартал и период, закончившиеся 31 декабря 2021 года.

• Закрытие торгового окна

• Повышение кредитного рейтинга

• Предприятие по продаже инженерного пластика (EP) в условиях резкого спада

• Сообщение о внеочередном общем собрании

• Пресс-релиз — Окончательное соглашение о продаже своего бизнеса по производству инженерных пластмасс компании Radici Plastics India Private Limited.

• Уведомление о внеочередном общем собрании

• Публикация в газете Уведомления о внеочередном общем собрании акционеров, которое состоится 10 июня 2022 года.

• Сообщение о проведении заседания Совета директоров 20 мая 2022 г.

• Телефонная конференция для инвесторов и аналитиков

• Итоги заседания Совета директоров, состоявшегося 20 мая 2022 г.

• Финансовые результаты

• Пресс-релиз по итогам квартала и года, закончившегося 31 марта 2022 г.

• Протокол внеочередного общего собрания, состоявшегося 10 июня 2022 года

• Результаты голосования вместе с отчетом наблюдателя внеочередного общего собрания, состоявшегося 10 июня 2022 г.

• Закрытие торгового окна

• Пресс-релиз «Выпуск акций Эстер, заложенных учредителем»

• Сообщение о проведении заседания Совета директоров 10 августа 2022 г.

• Конференц-связь для инвесторов и аналитиков

• Итоги заседания Совета директоров, состоявшегося 10 августа 2022 г.

• Пресс-релиз о финансовых результатах за квартал, закончившийся 30 июня 2022 года

• Газета Публикация финансовых результатов за квартал, закончившийся 30 июня 2022 года

• Отставка финансового директора

• Завершение продажи подразделения инженерных пластмасс

• Протокол годового общего собрания, состоявшегося 28 сентября 2022 г.

• Результаты голосования вместе с отчетом наблюдателя для ежегодного общего собрания, состоявшегося 28 сентября 2022 года

• Закрытие торгового окна

Полиэтилентерефталат, широко известный как ПЭТ, прозрачен, прозрачен, имеет малый вес, обладает хорошими газонепроницаемыми свойствами, пригоден для вторичной переработки и подходит для пищевых продуктов и упаковки. Это свойство ПЭТ повлияло на его использование и распространило свое присутствие от кухни до многопрофильных больниц. В настоящее время ПЭТ-материалы используются во всех секторах.

Бутылки для воды, соков, газированных безалкогольных напитков (CSD), ПЭТ-бутылки используются во многих формах и для различных целей. Впервые пластиковые бутылки были использованы в коммерческих целях в 1947 году, и до начала 1960-х годов использование таких бутылок оставалось сравнительно дорогим. Почти через одно десятилетие, в начале 1970-х годов, в обиход вошла первая ПЭТ-бутылка, и теперь она стала нарицательным.