Представители сложные эфиры: Сложные эфиры – общая формула, примеры (химия, 10 класс)

Отдельные представители сложных эфиров

Уксусноэтиловый
эфир (этилацетат) CH₃COOC₂H₅.

Представляет собой
бесцветную жидкость с характерным
запахом. (Т_кип. 77,2 ^оС, d₄²⁰
=0,901). Довольно трудно растворим в
воде. В технике широко используется как
растворитель, особенно ВМС –пластмасс,
входит в состав лаков и т.п. Применяется
как исходное вещество в некоторых
синтезах.

Уксусноизоамиловый
эфир (изоамилацетат).

Его формула
CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂.Бесцветная жидкость с запахом груш
(Т_кип. 142 ^оС, d₄¹⁵=0,8762)
почти не растворим в воде. Применяется
в качестве растворителя подобно
этилацетату, а также как пахучее вещество
в пищевой промышленности и в парфюмерии.

Сложные эфиры фруктовых эссенций

Приятным запахом
фруктов, цветов и т. п. обладают и другие,
получаемые путем синтеза, сложные эфиры.
Например:

Эфир
формула запах

Муравьиноэтиловый Н-СО-О-С₂Н₅
рома

(этилформиат)

муравьиноамиловый Н-СО-О-С₅Н₁₁
вишен

(амилформиат)

муравьиноизоамиловый
Н-СО-О-С₅Н₁₁ слив

(изоамилформиат)

масляноэтиловый
С₃Н₇-СО-О-С₂Н₅ абрикосов

(этилбутират)

масляноизоамиловый
С₃Н₇-СО-О-С₅Н₁₁
ананасов

(изоамилбутират)

изовалериановоизоамиловый
С₄Н₉-СО-О-С₅Н₁₁
яблок

(изоамилизовалерат)

Многие из таких
эфиров входят в состав искусственных
фруктовых эссенций. Последние
представляют собой часто очень сложные
смеси различных как синтетических, так
и натуральных веществ. Их применяют в
кондитерском производстве, при
изготовлении безалкогольных напитков,
в парфюмерии. По одной из рецептур в
состав абрикосовой эссенции входит 88,
а яблочной – 20 различных компонентов.
Рецептуры фруктовых эссенций для пищевых
продуктов строго регламентируются
государственными органами санитарного
надзора. Пищевые эссенции должны быть
совершенно безвредными.

Эфиры акриловой и метакриловой кислот

В промышленности
пластических масс большое значение
имеют эфиры непредельных кислот –
акриловой и метакриловой. Обычно получают
эфиры этих кислот с метиловым спиртом
– метилакрилат и метилметакрилат:

О
СН₃ О

II
I II

CH₂=CH—C—O—CH₃
CH₂=C—C—O—CH₃

метилакрилат
(Т_кип. 80 ^оС)
метилметакрилат (Т _кип. 100,3 ^оС)

И тот, и другой —
эфиры, легко полимеризуются с разрывом
двойной связи и образуются соответственно
полиметилакрилат и полиметилметакрилат,
которые обычно называют полиакрилатами:

n
CH₂=CH

… —CH₂—CH—CH₂—CH—
…

I
I I

COOCH₃
COOCH₃
COOCH₃

метилакрилат
полиметилакрилат

СН₃
СН₃ СН₃

I
I I

n
CH₂=C

… —CH₂—C—CH₂—C—
…

I
I I

COOCH₃
COOCH₃
COOCH₃

метилметакрилат
полиметилметакрилат

Образующиеся
полимеры бесцветны и прозрачны.
Полиметилакрилат используют для
производства пленок и листов, в качестве
клея (для изготовления без осколочного
стекла триплекс), а также в производстве
искусственной кожи. Из полиметилметакрилата
готовят исключительно ценный синтетический
материал – органическое стекло
(плексиглас). Последнее превосходит
силикатное стекло по прозрачности и по
способность пропускать УФ-лучи. Его
используют в машино- и приборостроении,
при изготовлении различных бытовых и
санитарных предметов, посуды, украшений,
часовых стекол. Благодаря физиологической
индифферентности полиметилметакрилат
нашел применение для изготовления
зубных протезов и т.п.

Жиры — важнейшие представители сложных эфиров.

Сегодня Вам предстоит возможность познакомится с важнейшими представителями сложных эфиров – жирами .

Жиры- это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот, главным образом пальмитиновой, стеариновой (насыщенные кислоты), олеиновой (ненасыщенная кислота) и трехатомным спиртом — глицерином. Общее название таких соединений – триглицериды (риацилглицерины, где «ацил» – остаток карбоновой кислоты –C{O}R).

Обычно это кислоты нормального строения с чётным числом атомов углерода. Исключение составляет маргариновая кислота C16h43COOH с числом атомов углерода 17. Изредка в жирах встречаются карбоновые кислоты разветвлённого и циклического строения. Так, например, в семенах одного восточно-индийского растения содержится хаульмугровое масло. В его состав входит хаульмугровая кислота:

(Ch3)12 COOH

В состав касторового масла входит рицинолевая кислота (12-гидроксиолеиновая), являющаяся оксикислотой. ОКСИКИСЛОТЫ (гидроксикарбоновые кислоты), имеют в молекуле наряду с карбоксильной группой — COOH гидроксильную группу — OH.

Обычно в состав того или иного жира входит 5-8 остатков кислот ( в сливочном масле их 20).

Общая формула жиров.

O

Ch3-O-C

R1

O

Ch3-O-C

R2

O

Ch3-O-C

R3

Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R’ = R» = R»‘), в составе смешанных — различных .

Классификация жиров.

Животного происхождения. Зачастую это твердые(исключение — рыбий жир). Содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот

(C15h41OH,

C17h45OH).

Растительные жиры. В их состав входят остатки непредельных кислот(C17h43OH).

Их называют маслами. Чаще всего они жидкие(исключение — кокосовое масло, пальмовое).

Как можно классифицировать растительные жиры?

Растительные жиры (масла) делят на высыхающие, т.е. окисляющиеся, и затвердевающие на воздухе; полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие содержат остатки кислот с 2 и более двойными связями; полувысыхающие-с1-2; невысыхающие- с 1 двойной связью. К высыхающим относят льняное, маковое, конопляное масла; к полувысыхающим- подсолнечное, соевое, хлопковое; к невысыхающим- оливковое, пальмовое, арахисовое, касторовое, кокосовое.

О свойствах жиров:

Жиры, как и большинство органических веществ, горят. Они являются одной из трёх главных составляющих пищи человека и животных: при их окислении в организме выделяется энергия, необходимая для поддержания постоянной температуры тела ипротекания физиологических процессов;

Наличие двойной с=с связи в молекулах;

Твердые жиры более ценны и дорогостоящи, чем растительные;

Способность расщепляться на составляющие: глицерин и кислоты.

История изучения жиров.

• . Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии «Химические исследования тел животного происхождения».

К.Шееле выделил из оливкового масла вещество сладкого вкуса- « масляный сахар», вскоре он обнаружил его в коровьем масле и свином жире. Так в 1779году было установлено, что в состав жиров входит глицерин.

Синтез жиров.

Впервые синтезировал жиры Пьер Эжен Марселен Бертло в 1854году. Он нагревал в запаянных стеклянных трубках смесь глицерина с жирными кислотами. Так установил строение жиров.

Физические свойства.

• По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твёрдые. Определяется это состояние природой жирных кислот. Температура плавления жиров растёт с ростом длины углеводородного радикала кислоты. Не кипят при обычных условиях, при высоких температурах разлагаются.
• Все жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, эфире, тетрахлориде углерода, сероуглероде, дихлорэтане и других растворителях, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен. Хорошо впитываются бумагой и кожей. Жиры содержатся во всех растениях и животных.

Химические свойства.

Непредельные жиры гидрируют для получения твердых жиров

O

O

Ch3 O C C17h43 Ch3 O C C17h45

CH O C C17h43 + 3h3 CH O C C17h45

Ch3 O C C17h43 Ch3 O C C17h43

O

O

Ni,t

O

O

твёрдый жир(саломас)

Жидкий жир

Реакция гидрирования протекает при нагревании под давлением и в присутствии катализатора — мелко раздробленного никеля. Продукт гидрогенизации — твердый жир (искусственное сало), называется саломасом идет на производство мыла, стеарина и глицерина. Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизованных масел (подсолнечного, хлопкового и др.), животных жиров, молока и некоторых других веществ (соли, сахара, витаминов и др.).

Фокину удалось превратить жидкие масла в твёрдые.

Важное химическое свойство жиров, как и всех сложных эфиров, — способность подвергаться гидролизу . Жиры подвергаются этой реакции водяным паром под давлением или в кислой среде при кипячении для получения глицерина и жирных кислот. При щелочном гидролизе (омылении) образуются мыла.

Уравнение гидролиза и омыления тристеароилглицерина.

O

Ch3 O C C17h45 Ch3 OH + 3C17h45COOH

CH O C C17h45 CH OH

Ch3 O C C17h43 Ch3 OH + 3C17h45COONa

+3h3O

H+;t

Стеариновая

кислота

O

O

+3NaOH

h3O,t

глицерин

Мыло

(стеарат натрия)

Применение жиров

Жиры используют в пищу, для приготовления консервов, кондитерских и других изделий.

Некоторые масла используют для изготовления косметических средств(кремов, масок, мазей).Ряд жиров имеют лекарственное значение: касторовое, облепиховое, рыбий жир, гусиный жир. Жиры сельдевых рыб, тюлений жир используются для подкормки сельскохозяйственных животных. Сырьём для производства маргарина являются многие растительные масла и китовый жир. Животные жиры идут на производство мыла, стеариновых свечей.

Кто впервые получил маргарин?

В середине 60-х годов 19 века во Франции был объявлен конкурс на создание заменителя сливочного масла. Премия и патент были вручены химику Мерс-Мурье. В 1870 г.он построил первый маргариновый завод. Первый маргарин был получен из говяжьего жира. После разработки промышленного способа гидрирования непредельных соединений маргарин стали получать из растительных масел.

Майонез -смесь растительного масла, воды, яичного и молочного порошков, горчицы, уксуса, соли и сахара. Это продукт, получаемый из дешёвых растительных масел и формируемый затем в виде сметанообразной мелкодисперсной эмульсии из рафинированных дезодорированных растительных масел, воды, молока, соли, сахара, пищевой кислоты, эмульгаторов, антиокислителей, консервантов, пищевых красителей и других компонентов.

Кулинарный жир представляет собой продукт, получаемый также из дешёвых растительных масел, животных и рыбьих жиров, подвергнутых гидрогенизации и формированию высокодисперсной водно-жировой системы, включающей также воду, молоко, сахар, эмульгаторы, пищевые красители и т. д.

Кулинарные жиры имеют особые отличия от натурального топлённого жира и в небольших количествах их можно применять только здоровому человеку, а для питания детей и больных они противопоказаны.

Это интересно

Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, гуси, киты, тюлени, рыбы(акула, тресковые, сельди). Из печени трески и акулы получают рыбий жир -лекарственное средство, из сельдевых – жиры, используемые для подкормки с/х животных. Ещё шире используются масла растений: хлопка, льна, сои, арахиса, кунжута, рапса, клещевины, мака, масличной пальмы, кокоса и многих других.

Работу составила: ученица 10 класса Бырыкина Кристина.

Спасибо за внимание!

ПРАЙМ PubMed | Амидные эфиры Aglaia tenuicaulis — первые представители класса соединений, структурно близких к бисамидам и флаваглинам

Реферат

Из листьев, стебля и коры корней Aglaia tenuicaulis совместно выделено шесть амидных эфиров и два серосодержащих бисамида. с двумя бисамидами из листьев A. spectabilis. Их строение установлено спектроскопическими методами. Совместное присутствие амидных эфиров и бисамидов предполагает тесные биосинтетические связи, замещающие только один атом азота путресцина кислородом. Путресцин, по-видимому, является обычным строительным блоком, связанным с различными кислотами, коричная часть которых представляет собой предпосылку для включения бисамидов во флаваглины. Соответствующие амидоэфиры, по-видимому, не включены, но в составе бензопирановых и бензофурановых флаваглинов обнаружены близкородственные амидно-спиртовые производные. Описана структура амидоспирта, представляющая собой артефакт гидролиза амидоэфира во время очистки ТСХ. Предполагается, что гипотетический амидно-аминовый строительный блок образует характерные пиримидиноновые структуры, встречающиеся только в бензофурановых флаваглинах. Обсуждаются структурные и биосинтетические связи между амидоэфирами, бисамидами и флаваглинами, а также подчеркивается хемотаксономическое значение накопления специфических производных в пределах рода Aglaia.

Authors+Show Affiliations

Greger H

Сравнительная и экологическая фитохимия, Факультетский центр ботаники, Венский университет, Rennweg 14, A-1030 Wien, Austria. [email protected]

Hofer M

Нет информации о принадлежности

Teichmann K

Информация об принадлежности

Schinnerl J

Информация об достоприме

Vajrodaya S

No affiliation info available

Hofer O

No affiliation info available

MeSH

AglaiaAmidesBenzofuransBenzopyransEstersMolecular Structure

Pub Type(s)

Journal Article

Language

eng

PubMed ID

18155259

Цитирование

Greger, Harald, et al. «Эфиры амидов из Aglaia Tenuicaulis — первые представители класса соединений, структурно родственных бисамидам и флаваглинам». Фитохимия, том. 69, нет. 4, 2008, стр. 928-38.

Greger H, Hofer M, Teichmann K, et al. Амидные эфиры Aglaia tenuicaulis — первые представители класса соединений, структурно близких к бисамидам и флаваглинам. Фитохимия . 2008;69(4):928-38.

Грегер, Х., Хофер, М., Тайхманн, К., Шиннерл, Дж., Паннелл, К.М., Вайродая, С., и Хофер, О. (2008). Амидные эфиры Aglaia tenuicaulis — первые представители класса соединений, структурно близких к бисамидам и флаваглинам. Фитохимия , 69 (4), 928-38.

Greger H, et al. Амидные эфиры Aglaia Tenuicaulis — первые представители класса соединений, структурно родственных бисамидам и флаваглинам. Фитохимия. 2008;69(4):928-38. PubMed PMID: 18155259.

* Названия статей в формате цитирования AMA должны быть в регистре предложений

MLAAMAAPAVANCOUVER

TY — JOUR
T1 — Амидные эфиры Aglaia tenuicaulis — первые представители класса соединений, структурно близких к бисамидам и флаваглинам.
AU — Грегер, Харальд,
AU — Хофер, Маргит,
AU — Тайхманн, Клаус,
AU — Шиннерль, Йоханн,
AU — Паннелл, Кэролайн М,
AU — Ваджродая, Срунья,
AU — Хофер, Отмар,
1 год — 21 декабря 2007 г.
ПЯ — 24.08.2007/получил
PY — 10 октября 2007 г.
PY — 12.10.2007/принято
PY — 25 декабря 2007 г. /опубликовано
29 июля 2008 г./медлайн
PY – 25 декабря 2007 г.
СП — 928
ЭП — 38
JF — Фитохимия
JO — Фитохимия
ВЛ — 69
ИС — 4
N2 — Шесть амидоэфиров и два серосодержащих бисамида выделены из листьев, стебля и коры корней Aglaia tenuicaulis вместе с двумя бисамидами из листьев A. spectabilis. Их строение установлено спектроскопическими методами. Совместное присутствие амидных эфиров и бисамидов предполагает тесные биосинтетические связи, замещающие только один атом азота путресцина кислородом. Путресцин, по-видимому, является обычным строительным блоком, связанным с различными кислотами, коричная часть которых представляет собой предпосылку для включения бисамидов во флаваглины. Соответствующие амидоэфиры, по-видимому, не включены, но в составе бензопирановых и бензофурановых флаваглинов обнаружены близкородственные амидно-спиртовые производные. Описана структура амидоспирта, представляющая собой артефакт гидролиза амидоэфира во время очистки ТСХ. Предполагается, что гипотетический амидно-аминовый строительный блок образует характерные пиримидиноновые структуры, встречающиеся только в бензофурановых флаваглинах. Обсуждаются структурные и биосинтетические связи между амидоэфирами, бисамидами и флаваглинами, а также подчеркивается хемотаксономическое значение накопления специфических производных в пределах рода Aglaia.
СН — 0031-9422
UR — https://brain.unboundmedicine.com/medline/citation/18155259/амидные_эфиры_из_аглаи_тенуикаулис__первые_представители_из_а_класса_составов_структурно_связанные_с_бисамидами_и_флаваглины_
L2 — https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031-9422(07)00633-4
ДБ — ПРАЙМ
ДП — Свободная медицина
ER —

Омологация репрезентативных эфиров бороновой кислоты с использованием (галометил)лития, генерируемого in situ: сравнительное исследование

Омологация эфиров бороновой кислоты: первое наблюдение последовательных вставок

• Linjing Ren, C. Crudden

• Химия

• 2000

Путем использования дибром- или дийодметана в качестве галометиллития
прекурсоры, двойная и тройная гомологизация боронатов на месте
эфиры были получены впервые.

Расширение области превращений борорганических соединений: образование углерод-углеродных связей с сохранением конфигурации.

Описано использование химии бора для синтеза энантиомерно обогащенных органических соединений. Ключевыми достижениями в получении органоборанов с контролем стереохимии являются…

ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ALKYLARYLCARBINOLS VIA REACTION OF A CHIRAL PINANEDIOL ALKYLBORONIC ESTER WITH ARYLMETHYL CHLORIDES

• G. Kabalka, Nan-Sheng Li, Su Yu

• Chemistry

• 1997

Manganese-Catalyzed Stereospecific Hydroxymethylation of Alkyl Tosylates .

• Hannah Shenouda, E. Alexanian

• Химия

  Органические письма

• 2019

В этих исследованиях используется анионный карбонилметаллический катализ синтетического гидроксианоксидного эквивалента анмоноксида углерода.

Стереоселективный синтез спиртов. Часть ЛIII. (E)-γ-Alkoxyallylboronates: generation and application in intramolecular allylboration reactions

• R. W. Hoffmann, Jochen Krüger, D. Brückner

• Chemistry

• 2001

Alkoxyalkynes 9 may be hydroborated with pinacol borane, preferentially under Cp2ZrHCl катализа с получением винилборонатов 10. Последние при омологации по Маттесону-Брауну с…

Синтез функционализированных органотрифторборатов через галогенметилтрифторбораты.

• G. Molander, J. Ham

• Химия, биология

  Органические буквы

• 2006

Новый метод синтетического для приготовления калийного организма, описанного в этом калисе, а также галлеорифлярифрифрирует.

Рацемический и диастереоселективный синтез алкил(1,3-бутадиен-2-ил)метанолов посредством нового гомоалленилборирования альдегидов диизопропил-2,3-бутадиен-1-илборонатом

• R.