Плотность уксусноизоамилового эфира: 2. Синтез уксусноизоамилового эфира

2. Синтез уксусноизоамилового эфира

2.1 Основная реакция синтеза:

2.2 Побочные реакции:

2.3 Свойства синтезируемого вещества по литературным данным:

молекулярная масса- 130.18 г/моль

t=142˚С

t=
— 78.5˚С

d=0.8719

n=1.40535

Хорошо растворим этиловым спиртом,
диэтиловым эфиром, хлороформом, трудно
растворяется в воде (0,31 г в 100 мл).

2.4 Свойства основных исходных соединений

М.р – мало растворим, р – растворим, х.р
– хорошо растворим, н. р – не растворим.

Эт- этанол, эф – эфир, хлф – хлороформ.

Расчет количеств исходных веществ,
необходимых для синтеза:

В соответствии с методикой в синтезе
используется:

14,3 см³ 100%-ой уксусной кислоты (=
1,049)

27,7 см³ изоамилового спирт а (=
0,821)

Исходя из этого, находим мольное
соотношение реагирующих веществ.

Уксусная кислота

где: 1,0492 – плотность 99%-ной уксусной
кислоты, г(см³)^-1;

0,1 – массовая доля уксусной кислоты в
растворе;

60 – молярная масса уксусной кислоты,
гмоль^-1

Изоамиловый спирт

где: 88 — молярная масса изоамилового
спирта, гмоль^-1

Мольное соотношение реагентов:

уксусная кислота : изоамиловый спирт =
0,2499 : 0,2552 = 1 : 1,02

Сохраняя это мольное соотношение,
находим массовые и объемные количества
реагирующих веществ, исходя из 15 мл
уксусной кислоты.

В них содержится:

Изоамиловый спирт

Таким образом, для проведения синтеза
необходимо:

15 мл уксусной кислоты

29,02 мл изоамилового спирта

Из уравнения реакции следует, что из
0,2621 моль уксусной кислоты (продукт,
взятый в недостатке) получается 0,2621
моль уксусноизоамилового эфира. Поэтому
теоретический выход уксусноизоамилового
эфира:

0,2621130 = 34,073 г

Ожидаемый выход уксусноизоамилового
эфира можно рассчитать по пропорции,
учитывая, что по методике из 14,3 г уксусной
кислоты образуется 2 г уксусноизоамилового
эфира:

14,3  15

27,7  Х

Описание установки

1 — реакционная колба; 2 — водоотделитель;
3 — обратный холодильник;

4 – электронагреватель;
5 – штатив лабораторный.

рис. 1 Прибор для удаления воды из
реакционной смеси

1 –
перегонная колба; 2 – двурогая насадка;
3 – термометр; 4 – холодильник нисходящий;
5 – аллонж; 6 – колба–приемник; 7 –
электронагреватель;

8 –
штативы лабораторные

рис. 2 Прибор для перегонки при атмосферном
давлении

Ход работы

Основная реакция синтеза:

В круглодонную колбу на 100 см³ с
ловушкой и обратным водяным холодильником
помещают смесь 14,3 см³ ледяной
уксусной кислоты и 27,7 см³
изоамилового спирта. Прибавляют 4 капли
концентрированной серной кислоты,
бросают несколько «кипелок» и нагревают
на электроплитке (рис.1). Реакционная
смесь должна кипеть. Постепенно в ловушке
собирается жидкость, разделяющаяся на
два слоя. Реакция считается законченной,
когда количество выделившейся воды
(нижний слой) будет равно вычисленному
по уравнению реакции. Верхний слой из
ловушки с помощью делительной воронки
возвращают обратно в колбу.

После охлаждения реакционную смесь
из колбы переливают в делительную
воронку, промывают водой, затем 5%-ным
раствором соды и вновь водой (до
нейтральной реакции по лакмусу).
Уксусноизоамиловый эфир сушат безводным
сульфатом натрия или магния (до
прозрачности раствора). Затем продукт
перегоняют (рис. 2). Собирают фракцию,
кипящую при 138-142^оС.

Список литературы:

1. Роганов Г.Н., Баранов О.М., Петрова-Куминская
   С.В. Методические указания к лабораторным
   занятиям по теме «Методы очистки» курса
   органической химии для студентов
   специальностей 1001-1017. -Могилев: Ротапринт
   МТИ, 1982. — 22 с.

2. Геллер Б.Э., Сорокина Г.С. Методические
   указания по выполнению учебной
   исследовательской работы в химических
   лабораториях института. Техника
   лабораторных работ. — Могилев: Ротапринт
   ПКТИАМ, 1987. — 33 с.

11

Синтез уксусноизоамилового эфира

В них содержится:

Уксусная кислота:

n= 0.323 × 0.98 = 0.317 моль.

Находим объем уксусной кислоты, необходимый для нашего синтеза:

Запишем новое мольное соотношение:

Изоамиловый спирт : Уксусная кислота
= 0,323 : 0,317

3.2 Расчёт вспомогательных веществ

Рассчитываем необходимое количество
серной кислоты. Для этого составим пропорцию:

для 27,7 см3 изоамилового спирта  —  4 капли
серной кислоты

для 35 см3 изоамилоаого спирта     — 
х капель серной кислоты

Из пропорции  х=(4 ∙ 35) : 27,7 ≈ 5 капель необходимо для выполнения
синтеза.

Таким
образом, для проведения нашего синтеза
необходимо:

35 см3 изоамилового спирта,

18,128 см3 уксусной кислоты,

5 капель серной кислоты.

3.3 Таблица – Количества исходных 
веществ, применяемых в синтезе

IV Теоретический выход целевого
продукта

Для расчёта теоретического выхода (ТВ),
необходимо определить вещество, которое
находится в недостатке. Из нового мольного
соотношения видно, что уксусная кислота
находится в недостатке, поэтому из 0,317
моль СН3COOH должно быть получено 0,317 моль
уксусноизоамилового эфира. Тогда ТВ уксусноизоамилового
эфира будет составлять:

ТВуиэ= 0,317 ∙ Муиэ = 0,317 ∙ 144 = 45,648 г

V Ожидаемый выход целевого
продукта

Ожидаемый выход (ОВ) определяется по пропорции. Т.к. по
условию методических указаний из 14,3 см3 уксусной кислоты — выход 21 г уксусноизоамилового
эфира, то из 18,128 см3 выход – х:

14,3 см3 – 21 г

18,128 см3 – х г

ОВуиэ = (21 ∙ 18,128) : 14,3 = 26,62 г

Найдём процентный ожидаемый выход от
теоретического выхода:

45,648 г – 100%

26,62 г – х %

ОВуиэ = (26,62 ∙ 100) : 45,648 = 58,32 %

VI Описание хода синтеза      

В круглодонную колбу на 100 см3 с ловушкой и обратным водяным холодильником
поместили смесь 18,128 см3 ледяной уксусной кислоты и  35
см3 изоамилового спирта. Прибавили
5 капель концентрированной серной кислоты,
бросили несколько «кипелок» и нагрели
на электроплитке (рис. 1). Реакционная смесь
должна кипеть. Постепенно в ловушке собирается
жидкость, разделяющаяся на два слоя. Реакция
считается законченной, когда количество
выделившейся воды (нижний слой) будет
равно вычисленному по уравнению реакции.
Верхний слой из ловушки с помощью делительной
воронки возвратили обратно в колбу.

После охлаждения реакционную
смесь из колбы перелили в делительную воронку, промыли водой,
затем 5%-ным раствором кальцинированной
соды и вновь водой (до нейтральной реакции
по лакмусу). Уксусноизоамиловый эфир
сушили безводным сульфатом натрия или
магния (до прозрачности раствора).

VII Схемы приборов и установок

1 – реакционная колба; 2 – водоотделитель;
3 – обратный холодильник; 4 – 
электронагреватель; 5 – штатив лабораторный.                                                                              
Рисунок  1 – Установка для синтеза 
с удалением воды из реакционной смеси

1 – перегонная колба; 2 – насадка 
Вюрца; 3 – термометр; 4 – холодильник нисходящий;
5 – аллонж; 6 – колба-приемник; 7 – электронагреватель; 
8 – штативы лабораторные.

Рисунок  2 – Установка для
перегонки при атмосферном давлении

VIII Выделение и очистка сырого
продукта

После высушивания продукт перегоняют (рис. 2). Собирают
фракцию, кипящую при 138-142°С.

IX Подтверждение строения полученного
соединения

 Структурная формула уксусноизоамилового  
эфира:                                                                                                                     

Показатель преломления: 1,40535

Плотность: 0,872

Х Практический выход целевого
продукта

В результате получили 20 г уксусноизоамилового
эфира, что на 7,5 % ниже ожидаемого выхода.

Список использованных источников

1 Методы очистки органических 
соединений: Методические указания 
к лабораторным работам по 
курсу органической химии для 
студентов всех технологических 
специальностей дневной и заочной 
форм обучения / Могилёвский государственный университет
продовольствия; сост. Г. Н. Роганов, О.
М. Баранов, В. Н. Емельяненко. – Могилёв,
2002. – 19 с.

2 Синтезы. Методические указания 
к лабораторным занятиям по 
курсу «Органическая химия» для 
студентов всех технологических 
специальностей дневной и заочной форм
обучения. (УИРС) / Могилёвский государственный
университет продовольствия; сост. Г. Н.
Роганов, О. М. Баранов. – Могилёв, 2006, —
57 с.

 3 Нечаев Н.П., Еременко Т.В. Органическая
химия. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.

4 Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко 
А.Г. Органическая химия. – М.: Высшая 
школа. 1981. – 570 с.

CDC — Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

Синонимы и торговые названия

Банановое масло, изопентилацетат, 3-метил-1-бутанолацетат, 3-метилбутиловый эфир уксусной кислоты, 3-метилбутилэтаноат

Номер CAS

123-92-2

РТЭКС №

NS9800000

DOT ID и руководство

1104 129

Формула

CH3COOCH2CH2CH(CH3)₂

Преобразование

1 ppm = 5,33 мг/м ³

IDLH

1000 частей на миллион
См. : 123922

Пределы воздействия

NIOSH REL

TWA 100 частей на миллион (525 мг/м ³ )

OSHA PEL

TWA 100 частей на миллион (525 мг/м ³ )

Методы измерения

НИОСХ 1450;
OSHA 7

См.: Методы NMAM или OSHA.

Физическое описание

Бесцветная жидкость с банановым запахом.

Молекулярная масса

Точка кипячения

Точка замораживания

-109 ° F

Растворимость

Давление пара

4 мм рт. Предел

(212°F): 1,0%

Воспламеняющаяся жидкость класса IC: Fl.P. при или выше 73°F и ниже 100°F.

Несовместимости и реакции

нитраты; сильные окислители, щелочи и кислоты

Пути воздействия

вдыхание, проглатывание, контакт с кожей и/или глазами

Симптомы

раздражение глаз, кожи, носа, горла; дерматит; У животных: наркоз

Целевые органы

Глаза, кожа, дыхательная система, центральная нервная система

Средства индивидуальной защиты/санитарии

(См. коды защиты)
Кожа: Предотвращать контакт с кожей

Глаза: Предотвращать попадание в глаза

Промыть кожу: При загрязнении

Удалить: При намокании (огнеопасно)

Изменение: Нет рекомендации

Первая помощь

(См. процедуры)
Глаза: Немедленно промыть

Кожа: Немедленно промойте водой

Дыхание: Респираторная поддержка

Проглотить: Немедленная медицинская помощь

Рекомендации по использованию респираторов

NIOSH/OSHA

До 1000 частей на миллион :
(APF = 10) Любой респиратор с химическим картриджем и картриджем(ами) для защиты от органических паров
(APF = 25) )
(APF = 50) Любой очищающий воздух полнолицевой респиратор (противогаз) с подбородочным фильтром, устанавливаемым спереди или сзади, для органических паров
(APF = 10) Любой респиратор с подачей воздуха
(APF = 50) ) Любой автономный дыхательный аппарат с полнолицевой маской

Экстренный или плановый вход в неизвестные концентрации или условия IDLH:
(APF = 10 000) Любой автономный дыхательный аппарат с полнолицевой маской, работающий под давлением- спрос или другой режим положительного давления
(APF = 10 000) Любой респиратор с подачей воздуха, который имеет полнолицевую маску и работает в режиме «давление-требование» или в другом режиме с положительным давлением в сочетании со вспомогательным автономным дыхательным аппаратом с положительным давлением

Побег:
(APF = 50) Любой очищающий воздух полнолицевой респиратор (противогаз) с установленным на подбородке баллончиком для органических паров спереди или сзади
Любой подходящий автономный дыхательный аппарат спасательного типа

Важная дополнительная информация о выборе респиратора

Смотрите также

ВВЕДЕНИЕ
КАРТА ICSC: 0356

изоамилацетат

1. Главная
2. Результаты для «изоамилацетат»