Способы получения сложных эфиров. Названия сложных эфиров
Название - сложный эфир - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Название - сложный эфир
Cтраница 1
Названия сложных эфиров производят аналогично названия м солей, указывая на кислоту и спирт, из которых образовался данный эфир. [1]
Названия сложных эфиров производят аналогично названиям солей, указывая на кислоту и спирт, из которых образовался данный эфир. [2]
Названия сложных эфиров образуют из названия спиртового радикала в качестве приставки и названия кислоты, в котором окончание - овая заменяется на - оат. [3]
Название сложных эфиров чаще всего производят от названия кислот и спиртов, остатки которых входят в их состав, с добавлением слова эфир или образуют названия по типу названия солей. [4]
Названия сложных эфиров обычно производят от наименований образующих их спирта и кислоты. Часто употребляют также международные названия, которые выводят из наименования углеводородного радикала спирта и корня латинского наименования кислоты, ( или, что то же, корня названия радикала этой кислоты, см.) с добавлением к последнему окончания - ат. [5]
Название сложных эфиров обычно производят от углеводородного радикала спирта и корня латинского названия кислоты с добавлением окончания ат ( или оат) вместо окончания овая в кислоте. [7]
Название сложных эфиров строится таким образом, чтобы первую часть названия занимало обозначение алкильной группы, присоединенной к атому кислорода. [8]
Название сложного эфира образуется из названий кислоты и спирта, участвовавших в образовании эфира. [9]
Названия сложных эфиров обычно производят от наименований образующих их спирта и кислоты. Часто употребляют также названия, которые выводят из наименования углеводородного радикала спирта и корня латинского наименования кислоты ( или, что тоже-корня названия радикала этой кислоты, стр. [10]
Название сложных эфиров чаще всего производят от названия кислот и спиртов, остатки которых входят в их состав, с добавлением слова эфир или образуют названия по типу названия солей. [11]
Название сложных эфиров слагается из названий соответствующих кислот и спиртов. [12]
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты - овая кислота на суффикс - оат. [13]
Чаще всего названия сложных эфиров производят от названий кислот и спиртов, остатки которых входят в их состав, с добавлением слова эфир; их также образуют по типу названий солей. [14]
Чаще всего названия сложных эфиров производят от названий кислот и спиртов остатки которых входят в их состав, с добавлением слова эфир; их также образуют по типу названий солей. [15]
Страницы: 1 2 3
www.ngpedia.ru
Эфиры
Общая формула сложных эфиров
Эфиры (также сложные эфиры) - класс органических соединений.
1. Общая характеристика
Производные карбоновых или минеральных кислот, в которых атом водорода в гидроксильной (ОН) группе замещено на органический радикал (R ').
Название эстер происходит от немецкого слова Es sig-Ae ther, этилацетат.
В украинском языке употреблялось в 30-е годы прошлого века, и впоследствии была заменена на сложный эфир.
По своему строению эфиры на первый взгляд схожи с солями. На самом же деле сходство здесь только формальная. Связь между углеводородным радикалом, то есть остатком, который получается, если вычесть из молекулы углеводорода один атом водорода, и остальной частью молекулы в Есфири ковалентная, а не ионный, как в солях.
Эфиры (сложные эфиры), в отличие от большинства солей, нерастворимые в воде, но растворимы в органических растворителях. Растворы их не проводят электрического тока.
Реакция образования эфира из спирта и кислоты является обратимой: прямая реакция называется этерификации, а обратная - омылением эфира.
1.1. Номенклатура сложных эфиров
Название складывается таким образом: сначала указывается группа R ', присоединена к кислоте, затем - название кислоты с суффиксом ат. Например, этилацетат (как в названиях неорганических солей, например, карбонат натрия).
Сложные эфиры обычно рассматривают как продукт реакции кислоты со спиртом, например, этилацетат можно воспринимать как результат взаимодействия уксусной кислоты и этанола. Довольно часто употребляют тривиальную название сложных эфиров. Этилацетат по ней можно назвать этиловым эфиром уксусной кислоты.
Так же называют сложные эфиры минеральных кислот. Диметиловый сложный эфир серной кислоты - диметилсульфат.
1.2. Физические свойства сложных эфиров
Много сложных эфиров карбоновых кислот имеют характерные фруктовые или цветочные запахи, через которые используются как искусственные ароматизаторы. Например:
Бутилацетат имеет грушевый аромат Метиловый эфир масляной кислоты - яблоневый Этиловый эфир масляной кислоты - ананасовый или "Абрикосовый" Этиловый эфир изовалерьяновои кислоты - малиновый Этиловый эфир валерьяновои кислоты - виноградный Изоамиловый эфир изовалерьяновои кислоты - банановый Октиловий эфир уксусной кислоты - оранжевый Етилсалицилат - мятный Бензилацетат - жасминовый Бензилбензоат - цветочный
При увеличении размеров составляющих органических групп сложных эфиров, до С15-30 они приобретают консистенции пластических веществ. Эту группу называют восками, они обычно не имеют запаха. Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловий эфир пальмитиновой кислоты. Китайский воск (продукт выделения кошенили - насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновои кислоты. Кроме того, воски содержат свободные карбоновые кислоты и спирты. Воски не смачиваются водой, растворимые в бензине, хлороформе, бензоле.
Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, обладают углеводородный цепь с 9-19 атомами углерода. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты. Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой и миристиновои. Льняное масло содержит глицериды ненасыщенной линолевой кислоты. При нанесении тонким слоем на поверхность такая масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимый в воде и органических растворителях. На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу.
Сложные эфиры фосфорной кислоты ДНК, РНК и фосфолипиды играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.
1.3. Химические свойства сложных эфиров
Больше характерно для сложных эфиров карбоновых кислот являются гидролитическое (под действием воды) расщепления эфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии оснований или кислот, которые катализируют этот процесс. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением. Процесс омыления жиров проводят в промышленном масштабе, при этом получают глицерин и соли высших карбоновых кислот, представляют собой мыло.
1.4. Синтез сложных эфиров
Основной способ синтеза - взаимодействие карбоновой кислоты и спирта, катализируемой кислотой и сопровождается выделением воды. Вместо кислот можно использовать хлорангидриды или ангидриды кислот, Кетен. Взаимодействие солей карбоновых кислот с алкилгалогенидамы RCl, олефинами, диазосоединения также приводит к сложных эфиров, реакция удобна тем, что она необратима - неорганическая соль, выделяемой сразу удаляется из органического реакционной среды в виде осадка.
Сложные эфиры неорганических кислот получают взаимодействием кислот или их ангидрида и хлорангидрид со спиртами.
1.5. Применение сложных эфиров
Етилформиат и этилацетат используются как растворители целлюлозных лаков. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а на основе ароматических спиртов - в парфюмерной промышленности.
Воски входят в состав косметических кремов и лекарственных мазей. Животные жиры и масла представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина.
На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющих основу масляных красок.
Нитроглицерин - известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.
Сложные эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе как алкилюючих реагенты, а фосфорной - как инсектициды.
Литература
- Глоссарий терминов по химии / / Й.Опейда, О.Швайка. Ин-т физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецкий национальный университет - Донецк: "Вебер", 2008. - 758 с. ISBN 978-966-335-206-0
nado.znate.ru
«Сложные эфиры»
Сложные эфиры — производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал.
Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:
где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной (метановой) кислоты R — атом водорода).
Номенклатура сложных эфиров
Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например: 
Физические свойства и нахождение в природе
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т. д.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.
Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.
Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31СООС31Н63, кашалотовый воск — спермацет — сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С15Н31СООС16Н33.
Химические свойства сложных эфиров
1.Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза: 
Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:
2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Получение
Реакция этерификации – это реакция, протекающая между карбоновыми кислотами и спиртом, в результате которой получается сложные эфиры. Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).
Применение сложных эфиров органических кислот
Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из-за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот.
Метилацетат СН3СООСН3 отечественной промышленностью выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
Этилацетат С2Н5СООСН3 получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы. Пропилацетат СН3СООСН2СН2СН3. По растворяющей способности подобен этилацетату. Изопропилацетат СН3СООСН(СН3)2. По свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
Амилацетат Ch4COOCh3Ch3Ch3Ch3Ch4, tкип. = 148° С, иногда называют «банановым маслом» (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто – сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например, этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры.
Исходя из вышесказанного, можно сделать вывод, что сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии и во многих других отраслях. Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками. Прекращение использования пищевых жиров в технике и замена их непищевыми материалами – одна из важнейших задач народного хозяйства. Эта задача может быть разрешена только при достаточно основательных знаниях о сложных эфирах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений.
Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности (схема 10). Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней.
Схема 10. Применение сложных эфиров
Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты — запах бананов. Ответьте на вопросы
- Сравните общие формулы простых и сложных эфиров. Что общего в их строении и что отличает их друг от друга?
- Как называется реакция, обратная реакции этерификации? К каким классам веществ относятся реагенты и продукты этой реакции?
- Каково минимальное количество атомов углерода в молекуле сложного эфира? Составьте структурную формулу этого эфира и назовите его. Определите массовые доли химических элементов в нем. При взаимодействии, каких веществ может быть получен этот эфир? Приведите уравнение соответствующей реакции и реакций горения и гидролиза этого эфира.
- Каково строение жиров и сложных эфиров?
6. Перечислите свойства сложных эфиров.
7. Назовите сложный эфир, образованный уксусной кислотой и этиловым спиртом.
8. Как образуется название сложного эфира на примере метилацетата?ч. 1
ansya.ru
Способы получения сложных эфиров
Обратная связь
ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ
Сила воли ведет к действию, а позитивные действия формируют позитивное отношение
Как определить диапазон голоса - ваш вокал
Как цель узнает о ваших желаниях прежде, чем вы начнете действовать. Как компании прогнозируют привычки и манипулируют ими
Целительная привычка
Как самому избавиться от обидчивости
Противоречивые взгляды на качества, присущие мужчинам
Тренинг уверенности в себе
Вкуснейший "Салат из свеклы с чесноком"
Натюрморт и его изобразительные возможности
Применение, как принимать мумие? Мумие для волос, лица, при переломах, при кровотечении и т.д.
Как научиться брать на себя ответственность
Зачем нужны границы в отношениях с детьми?
Световозвращающие элементы на детской одежде
Как победить свой возраст? Восемь уникальных способов, которые помогут достичь долголетия
Как слышать голос Бога
Классификация ожирения по ИМТ (ВОЗ)
Глава 3. Завет мужчины с женщиной
Оси и плоскости тела человека - Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.
Отёска стен и прирубка косяков - Когда на доме не достаёт окон и дверей, красивое высокое крыльцо ещё только в воображении, приходится подниматься с улицы в дом по трапу.
Дифференциальные уравнения второго порядка (модель рынка с прогнозируемыми ценами) - В простых моделях рынка спрос и предложение обычно полагают зависящими только от текущей цены на товар.
Сложные эфиры
Сложными эфирами называются органические соединения, имеющие в своей структуре функциональную группу:
В качестве R может быть атом водорода, алкильные или арильные радикалы, а в качестве R’ только алкильные или арильные радикалы. Если R’=Н, то это карбоновая кислота.
Классификация сложных эфиров
В любом сложном эфире можно выделить так называемую «кислотную часть» - фрагмент молекулы, содержащий карбонильную группу, и «спиртовую часть», являющуюся остатком либо спирта, либо фенола. Например:
В этих соединениях трапецией обведена «кислотная часть». В данном конкретном случае – остаток уксусной (этановой) кислоты. А овалом слева обедён остаток изопропилового спирта, а справа остаток фенола. Сложные эфиры спиртов и фенолов отличаются некоторыми способами получения и рядом химических свойств.
Номенклатура сложных эфиров
Одному и тому же сложному эфиру можно дать несколько названий. Например, соединение:
может быть названо как «некий эфир такой-то кислоты», где «некий» название радикала R спиртовой части:
1) этиловый эфир уксусной кислоты или
2) этиловый эфир этановой кислоты
Или подобно соли карбоновой кислоты, то есть с использованием названия аниона этой кислоты, который добавляется к названию радикала R:
3) этилацетат или
4) этилэтаноат
Название можно так же составить, складывая названия кислотной и спиртовой частей, к которым добавляется окончание «ый» и слово «эфир»:
5) уксусноэтиловый эфир
Способ 2) годится для любых сложных эфиров, способы 1), 3), 4) и 5) широко используются для сложных эфиров не слишком разветвлённого строения. Ниже приведены примеры названий некоторых сложных эфиров:
Изомерия сложных эфиров
Изомерия сложных эфиров обязана во-первых изомерии углеродного скелета в радикалах R и R’ кислотной и спиртовой частей. А во вторых перераспределению атомов углерода между спиртовой и кислотной частями. Напомним, что последний вид изомерии называется метамерией, встречался ранее в химии аминов и простых эфиров и был предложен ещё в 1830 году Яном Берцелиусом. Ниже приведены все изомерные сложные эфиры с брутто-формулой С5Н10О2:
Метамерами друг другу являются, например, сложные эфиры 1,3,4 и 6.
У сложных эфиров имеется так же много межфункциональных изомеров, если число атомов углерода в них 4 или больше. Некоторые из них, имеющие ту же брутто-формулу С5Н10О2, приведены в таблице №1
Межфункциональные изомеры сложных эфиров с Таблица №1
брутто-формулой С5Н10О2
Электронное и пространственное строение сложных эфиров
На примере метилацетата
Способы получения сложных эфиров
Сложные эфиры могут быть получены путём взаимодействия:
карбоновых кислот с алкенами. Присоединение идёт в соответствии с правилом Марковникова, например:
Карбоновых кислот с алкинами, например:
Винилацетат является мономером для производства полимера – поливинилацетата (ПВА), на основе которого изготовляют различные клеи и водоэмульсионные краски.
Алкинов, угарного газа и спиртов,например:
Метилакрилат (метиловый эфир акриловой (пропеновой) кислоты) является мономером для производства полимера – полиметилакрилата, из которого изготавливают средний слой автомобильных стёкол «Триплекс».
Из пропина в аналогичной реакции получается метиловый эфир метакриловой кислоты – мономер для производства органического стекла:
Из карбоновых кислот и спиртов. Реакция между веществами этих классов называется реакцией этерификации.Она является обратимой и равновесие в ней можно сместить вправо либо большим избытком спирта, либо большим избытком карбоновой кислоты, либо удалением воды. Реакция катализируется кислотами. Гидроксил отщепляется от молекулы карбоновой кислоты, а атом водорода от молекулы спирта. Это доказано с помощью меченых атомов: если изотоп кислорода 18О ввести в гидроксил карбоксильной группы, то после реакции он оказывается в воде Н218О, а если в гидроксил молекулы спирта , то он остаётся в молекуле сложного эфира. Например:
Из хлор(галоген) ангидридов карбоновых кислот и спиртов. Реакция идёт намного быстрее и необратима, что очень удобно при промышленном производстве, так как позволяет либо уменьшить объём аппаратов, либо повысить выход целевого эфира с одной операции
Ещё легче, практически мгновенно, протекает реакция галогенангидридов с алкоголятами.
Из ангидридов карбоновых кислот и спиртов так же получаются сложные эфиры. При прочих равных условиях реакция идёт медленнее, чем с хлорангидридами. Реакция необратима и широко применяется в промышленном производстве душистых веществ и пищевых эссенций.
Наоборот быстрее проходит реакция ангидридов карбоновых кислот с алкоголятами,например:
В отличие от карбоновых кислот, которые реагируют со спиртами, но не реагируют с фенолами, ангидриды и галогенангидриды реагируют и с фенолами. Примером может служить завершающая стадия в синтезе аспирина:
Ещё легче проходит реакция с фенолятами (и нафтолятами):
Пример реакциис хлорангидридом:
Из солей карбоновых кислот и галоидных алкиловпри нагревании так же можно получить сложные эфиры:
Сложные эфиры могут быть получены из других сложных эфиров путём реакций переэтерификации кислотой, например:
Реакция обратима и катализируется кислотами или оксидами. Равновесие сдвигают вправо в соответствии с принципом Ле-Шателье, вводя в реакцию большой избыток «новой» кислоты (50-100 моль кислоты на 1 моль исходного эфира). Реакция очень широко применяется в промышленном производстве душистых веществ и пищевых эссенций.
Сложные эфиры могут быть так же получены из других сложных эфиров путём реакций переэтерификации спиртом, например:
Эту конкретную реакцию можно легко сделать необратимой, если проводить её при температуре выше 65оС. Тогда метанол становится паром (выкипает), в то время как все остальные участники процесса остаются жидкостями с малым давлением пара (остаются в колбе). В этом случае избыток изоамилового спирта (3-метилбутанола-1) не требуется. Этот способ широко используется в промышленных синтезах душистых веществ и пищевых эссенций.
Сложные эфиры могут быть получены из простых эфиров путём взаимодействия с угарным газом при высоких температурах и давлении в присутствии трифторида бора и ортофосфорной кислоты. Если простой эфир несимметричный, то получаются два различных сложных эфира, являющихся друг другу метамерами, например:
Если исходный простой эфир симметричный, то получается только один сложный эфир:
megapredmet.ru
Эфиры сложные - это... Что такое Эфиры сложные?
СН3.СООН + C2H5.ОН ↔ СН3СО.О.С2H5 + Н2О;
NO2.OH + C2H5.OH ↔ NO2.О.C2H5 + h3O.
Подробности, касающиеся физико-химической стороны этой обратимой реакции, см. в статье Этерификация. Чтобы увеличить выход Э., одно из действующих веществ берут в значительном избытке против другого, а чтобы повысить скорость реакции, прибегают к катализаторам — сухому хлористому водороду или крепкой серной кислоте. Последний прием имеет место при получении этим способом Э. органических кислот. Выбор катализатора обыкновенно определяется свойствами Э., который желают приготовить. Для получения летучих Э. смесь органической кислоты (или ее соли), спирта и серной кислоты перегоняют, причем образующийся Э. собирается в перегон. Его промывают водой, раствором соды, сушат и фракционируют. По Марковникову, в данном случае мы имеем повторение разобранного Вильямсоном процесса образования простых Э., т. е. в первую фазу реакции серная кислота и спирт образуют воду и эфирсерную кислоту, которая далее вступает во взаимодействие с присутствующей органической кислотой, образуя воду и сложный Э., например:
1) OH.SO2.OH + C2H5.OH = OH.SO2.O.C2H5 + h3O;
2)ОН.SO2.О.С2Н5 + СН3.СООН = Ch4.СО.О.С2H5 + ОН.SO2.ОН.
Для получения нелетучих Э. в качестве катализатора употребляют хлористый водород, который пропускают в смесь кислоты и спирта. По Э. Фишеру, нет надобности продолжать эту операцию до насыщения: в большинстве случаев достаточно ввести несколько (около 3-х) процентов хлористого водорода. Оставив приготовленную таким образом смесь на сутки в теплом месте, ее выливают в воду и обычными приемами отделяют образовавшийся Э. К чему сводится в данном случае действие хлористого водорода — до сих пор представляет открытый вопрос. Фелинг, Фридель, Энгельгардт и Лачинов, Анри допускали здесь образование различных промежуточных продуктов вроде хлорюров, хлорангидридов, ортоэфиров. Но все эти предположения не имеют достаточных экспериментальных оснований: либо гипотетические промежуточные продукты не образуются в условиях опыта, либо они вовсе неизвестны. Другие авторы сводят влияние минеральных кислот вообще к каталитическому действию их водородных ионов, которые, в силу существующих условий равновесия между ними и гидроксильными ионами, способствуют образованию недиссоциированных молекул воды, отчего существенно зависит ход процесса этерификации. Очевидно, такое же действие должны оказывать и сами органические кислоты, участвующие в реакции (автокатализ), но в значительно меньшей степени, так как они чрезвычайно мало диссоциированы, особенно в спиртовых растворах. Другой способ получения Э. органических кислот состоит в действии их ангидридов на спирты в запаянной трубке при 100°. Если действует одна частица ангидрида на две частицы спирта, реакция выражается равенством:
(СН3.CO)2O + 2OH.С2Н5 = 2СН3.CO.O.С2Н5 + Н2О.
Выделение воды делает реакцию обратимой. Если же брать оба вещества в эквимолекулярных количествах, реакция полная:
(СН)3.СО2О + OH.С2H5 = СН3.CO.O.С2Н5 + СН3.СООН.
На практике берут избыток ангидрида и, после нагревания со спиртом в течение нескольких часов, выливают смесь в холодную воду и отделяют всплывающий слой Э. Подобным же образом, т. е. без образования воды, идет реакция при действии хлорангидридов кислот на спирты (Жерар), например:
СН3.COCl + OH.С2Н5 = СН3.CO.O.С2H5 + HCl.
Взаимодействие происходит уже при обыкновенной температуре с выделением значительного количества тепла (+ 19,3 К. для вышеприведенного равенства). Видоизменение этой реакции, известное под названием метода Баумана-Шоттена, особенно часто употребляется для получения сложных Э. ароматических кислот, в частности для бензоилирования многоатомных спиртов и углеводов. Взбалтывая смесь спирта, хлористого бензоила и раствора едкой щелочи до исчезновения запаха хлорангидрида, можно получить продукты полного замещения всех водных остатков бензоилом. Принятое для сложных Э. строение вытекает из реакции их образования при действии серебряных солей кислот на йодюры (Вюрц), например:
C2H5I + СН3.COOAg = С2H5.О.СО.Ch4 + AgI.
Реакцию ведут в запаянной трубке при нагревании. Это один из наиболее общих способов. Малоупотребительное видоизменение его состоит в том, что вместо серебряной соли берут щелочную, а спирт заменяют такой же солью соответствующей эфирсерной кислоты (Пелуз). Смесь солей подвергают сухой перегонке:
СН3.COONa + NaO.SO2.О.C2H5 = СН3.CO.O.С2H5 + Na2SO4.
Эта реакция, как и предыдущая, позволяет получать легко разлагаемые водой Э. Описанные способы применимы как для получения Э. органических кислот, так и для неорганических. Нужно, однако, заметить, что природа и строение действующих веществ существенным образом влияют на ход отдельных реакций, делая их в некоторых случаях совершенно неприменимыми. Это особенно резко сказывается в инертности диортозамещенных ароматических кислот по отношению к спиртам в присутствии хлористого водорода, тогда как те же самые кислоты легко образуют Э. при взаимодействии их серебряных солей с йодюрами (см. Этерификация).
Свойства. Сложные Э. низших и средних рядов представляют собой прозрачные, бесцветные жидкости, кипящие без разложения. Почти все они (особенно в рядах органических кислот) обладают приятным запахом, зачастую сходным с ароматом цветов и фруктов. Низшие члены очень мало растворимы в воде, все легко растворяются в спирте и Э. Высшие Э. являются твердыми, кристаллическими веществами. Эфирокислоты, в противоположность средним Э., обыкновенно не имеют запаха, гораздо менее прочны (не перегоняются без разложения, скорее обмыливаются) и, как все соединения, заключающие гидроксильные группы, способны растворяться в воде. Физические свойства сложных Э. прекрасно исследованы. Ниже приведены в таблицах температуры кипения и удельные веса Э. жирных кислот нормального строения, взятые из работы Гартенмейстера. Таблицы составлены так, что в них данные, относящиеся к метамерным Э., расположены по диагоналям, идущим слева и снизу направо и вверх.
I. Температуры кипения при 760 мм.
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
| | Спирты |
| Кислоты |------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| | Метил. | Этил. | Пропил. | Бутил. | Амил. | Гексил. | Гептил. | Октил. |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Муравьиная | 32,5 | 55,0 | 81,0 | 106,9 | 130,4 | 153,6 | 176,7 | 198,1 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Уксусная | 57,3 | 77,5 | 101,8 | 124,5 | 147,6 | 169,2 | 191,3 | 210,0 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Пропионовая | 79,5 | 98,8 | 122,6 | 145,4 | — | — | 208,0 | 226,4 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Масляная | 102,3 | 120,9 | 143,2 | 165,7 | 184,8 | 205,1 | 225,2 | 242,2 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Валериановая | 127,3 | 144,7 | 167,5 | 185,8 | 203,7 | 223,8 | 243,6 | 260,2 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Капроновая | 149,6 | 166,6 | 185,5 | 204,3 | — | — | 259,4 | 275,2 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Гептиловая | 172,1 | 181,1 | 206,4 | 225,1 | — | — | 274,6 | 290,4 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Октиловая | 192,9 | 205,8 | 224,7 | 240,5 | — | — | 289,8 | 305,9 |
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
II. Удельные веса при 0°.
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
| | Спирты |
| Кислоты |------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| | Метил. | Этил. | Пропил. | Бутил. | Амил. | Гексил. | Гептил. | Октил. |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Муравьиная | 1,0009 | 0,9445 | 0,9250 | 0,9108 | 0,9018 | 0,8977 | 0,8937 | 0,8929 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Уксусная | 0,9643 | 0,9253 | 0,9093 | 0,9016 | 0,8945 | 0,8902 | 0,8891 | 0,8847 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Пропионовая | 0,9403 | 0,9114 | 0,9023 | 0,8953 | — | — | 0,8846 | 0,8833 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Масляная | 0,9194 | 0,9004 | 0,8929 | 0,8878 | 0,8832 | 0,8825 | 0,8827 | 0,8794 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Валериановая | 0,9097 | 0,8939 | 0,8888 | 0,8847 | 0,8812 | 0,8797 | 0,8786 | 0,8784 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Капроновая | 0,9039 | 0,8888 | 0,8844 | 0,8824 | — | — | 0,8769 | 0,8748 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Гептиловая | 0,8981 | 0,8861 | 0,8824 | 0,8807 | — | — | 0,8761 | 0,8757 |
|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Октиловая | 0,8942 | 0,8842 | 0,8805 | 0,8797 | — | — | 0,8754 | 0,8755 |
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Здесь, как и при простых Э., влияние метамерии сказывается в том, что в ряду метамеров температура кипения понижается с приближением кислородного атома к середине цепи. Исключением является пропионовопропиловый Э., кипящий при 122,6°, тогда как масляно-этиловый кипит при 120,9°. Параллельно изменению температур кипения изменяются и удельные веса; среди метамеров наибольшей плотностью обладают наиболее высоко кипящие Э. Из химических свойств сложных Э. наиболее характерна для них способность к омылению, т. е. к обратному присоединению элементов воды с образованием спирта и кислоты, например:
СН3.CO.O.C2H5 + Н2О = СН3.СООН + C2H5.ОН.
Чистая вода, хотя бы взятая в большом избытке, обмыливает Э. сравнительно очень медленно, особенно низшие. Скорость реакции значительно повышается, если к воде прибавить сильной минеральной кислоты (HCl, h3SO4) или щелочи. Здесь, следовательно, прибавка кислоты действует в направлении, как раз обратном тому, какое было указано выше, при рассмотрении реакций образования Э. Омыление Э. было чрезвычайно полно исследовано с точки зрения закона действующих масс и теории электролитической диссоциации. В этом направлении работали: Вардер, Ван-Гофф, Рейхер, Оствальд, Аррениус, Шпор и др. Действие разведенных щелочей на Э. протекает согласно равенству:
СН3.CO.O.С2Н5 + NaOH = Ch4.СО.ONa + С2H5.ОН
и представляет собой необратимую двумолекулярную реакцию, скорость которой определяется по количеству x превращенного вещества во время t при концентрациях Э. и щелочи равных a и b, следующим уравнением:
dx/dt = k(a — x)(b — x),
откуда, при условии, что x = 0, когда t = 0:
k = 1/[t(a — b)] ln [(a — x)b]/[(b — x)a].
Если Э. и щелочь взяты в эквивалентных количествах (a = b), вышеприведенное уравнение скорости представляется в виде:
dx/dt = k(a — x)2,
откуда, при том же условии:
k = x/[t(a — x)a].
Множитель k представляет собой константу, зависящую, при прочих равных условиях, от химической природы действующих веществ. Исследования Рейхера и в особенности Оствальда показали, что величина k почти одинакова для сильных оснований. Так Рейхер, обмыливая уксусно-метиловый Э. различными основаниями при 9,4°, получил для k следующие значения:
------------------------------------------------------------------------------------------------
| | k | | k |
|----------------------------------------------------------------------------------------------|
| NaOH | 2,307 | KOH | 2,298 |
|----------------------------------------------------------------------------------------------|
| Ca(ОН)2 | 2,285 | Sr(ОН)2 | 2,204 |
|----------------------------------------------------------------------------------------------|
| Ba(ОН)2 | 2,144 | Nh5OH | 0,011 |
------------------------------------------------------------------------------------------------
Оствальд, дополнив данные Рейхера, указал на существование тесного параллелизма между этими динамическими константами и константами электропроводности, сопоставив их в следующей таблице:
----------------------------------------------------------------------------------------------------------
| | Константы |
| |---------------------------------------------------------------------|
| | динамические: | электрические: |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| KOH | 161,0 | 161,0 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| NaOH | 162,0 | 149,0 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| LiOH | 165,0 | 142,0 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Tl(OH)3 | 158,0 | 156,0 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Nh5OH | 3,0 | 4,8 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (Ch4)Nh3 | 19,0 | 20,2 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (C2H5)Nh3 | 19,0 | 20,5 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (C3H7)Nh3 | 18,6 | 18,4 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| iso (C4H9)Nh3 | 14,4 | 15,2 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (C3h21)Nh3 | 18,5 | 18,6 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (C3H5)Nh3 | 4,0 | 6,9 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (СН3)2Nh3 | 22,0 | 23,5 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (С2H5)2Nh3 | 26,0 | 28,3 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (СН3)5Nh3 | 7,3 | 97,0 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (C2H5)3Nh3 | 22,0 | 20,2 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| пиперидин | 27,0 | 27,0 |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| (C2H5)4N.OH | 131,0 | 128,0 |
----------------------------------------------------------------------------------------------------------
В той же работе Оствальд указывает на непостоянство "постоянной" k при омылении слабыми основаниями, например аммиаком, для которого получаются следующие цифры:
----------------------------------------------------------------------------
| t | k |
|---------------------------------------------------------------------------|
| 0° | — | — |
|---------------------------------------------------------------------------|
| 60° | 1,640 | 1,760 |
|---------------------------------------------------------------------------|
| 160° | 1,170 | 1,210 |
|---------------------------------------------------------------------------|
| 240° | 1,040 | 1,010 |
|---------------------------------------------------------------------------|
| 420° | 0,817 | 0,845 |
|---------------------------------------------------------------------------|
| 1470° | 0,484 | 0,501 |
----------------------------------------------------------------------------
Как показали опыты Аррениуса, такое уменьшение константы скорости зависит от образования соли во время реакции (в данном случае уксусно-аммониевой). То же самое, очевидно, имеет место и при омылении сильными основаниями, например едким натром, но здесь влияние образующейся натриевой соли на величину константы ничтожно. Все эти факты получают прекрасное объяснение с точки зрения теории электролитической диссоциации, если представить себе омыление, например, уксусно-этилового Э. едким натром, как реакцию гидроксильных ионов щелочи:
Ch4.CO.O.C2H5 + OH— + Na+ = Ch4.CO—.O=Na + C2H5OH.
Тогда становится понятным, почему положительная часть сильных оснований (металл) не оказывает влияния на скорость реакции и почему существует параллелизм между динамическими и электрическими коэффициентами сродства. Дело в том, что величина константы электропроводности зависит от степени диссоциации данного основания, т. е. от количества гидроксильных ионов в растворе. Таким образом, у сильных оснований, которые приблизительно одинаково диссоциированы, число гидроксильных ионов в растворе должно быть одинаково, а следовательно, одинакова должна быть и скорость производимого ими омыления. Сообразно с только что сказанным, вышеприведенное уравнение скорости для двухмолекульных реакций примет вид:
dx/dt = k'α(a—x)(b—x),
где α — степень диссоциации основания. Из теории электролитической диссоциации следует, что величина α может изменяться от присутствия в растворе других электролитов с одноименными ионами. В данном случае такими электролитами будут средние соли, образующиеся при омылении, у которых катионы общие со щелочами. Если основание так же диссоциировано, как его соль, то при данной концентрации их смеси степень диссоциации основания не зависит от количества соли в растворе. В этом случае последнее уравнение опять примет первоначальный вид, так как k'α за все время опыта будет оставаться постоянным, равным k. Иное дело, если основание диссоциировано слабо, а соль его сильно, каковы, например, растворы аммиака и аммониевых солей. Тогда, в силу существующего соотношения между диссоциированной и недиссоциированной частью электролита, c'c" = kc (c' и c" — концентрации ионов, c — концентрация недиссоциированной части, k — константа электропроводности), образование большого числа ионов NH'4 должно сильно понижать и без того слабую диссоциацию аммиака: произведение k'α должно с течением времени уменьшаться, как это и есть на самом деле. Подобно щелочам, омыление Э. производится и разведенными минеральными кислотами. Исследования Оствальда показали, что и здесь дело сводится к действию водородных ионов минеральной кислоты, числу которых (в первом приближении) пропорциональна константа скорости этой реакции. Если, однако, сравнивать цифры, полученные при омылении различных Э. основаниями и кислотами, между ними замечается некоторая разница, заставляющая предполагать, что гидроксильные ионы щелочи и водородные ионы кислоты действуют на частицу Э. различным образом. При омылении основаниями Э. различных спиртов величины констант изменяются приблизительно в том же смысле, как и при этерификации этих спиртов, тогда как при омылении кислотами этого не замечается. Если же, наоборот, взять Э. разных кислот и одного спирта, замечаются обратные отношения, т. е. влияние природы кислоты довольно резко сказывается при омылении кислотами и гораздо меньше при омылении основаниями (Рейхер, Де-Гемптин, Левенгерц). Эти данные заставляют предполагать, что при омылении щелочью действие гидроксильных ионов направляется между спиртовым радикалом и кислородом, т. е. возникает связь между спиртовым радикалом и гидроксилом, а отрицательный заряд гидроксила переносится на кислотный анион, например:
При омылении кислотами действие водородных ионов направлено между кислотным радикалом и кислородом, причем положительный заряд переносится на кислотный остаток, например:
Гипотетический кислотный остаток с водой вновь образует водородный ион:
(Ch4CO)+ + h3O = Ch4COOH + H+.
Сложные Э., подобно простым, нацело распадаются при действии на них галоидоводородных кислот, причем образуется свободная кислота и галоидный алкил, например:
СН3СО.О.C2H5 + HI = Ch4.COOH + C2H5I.
Такое распадение совершается тем легче, чем больше молекулярный вес галоидоводорода: энергичнее всего действует йодистый водород (Заппер). Крепкие водные растворы аммиака медленно растворяют сложные Э., которые при этом распадаются с образованием амидов кислот, например:
Ch4.CO.O.C2H5 + Nh4 = Ch4.CO.Nh3 + C2H5.ОН (Дюма).
Заключая карбонильный кислород, сложные Э. способны к образованию сложных комплексов при взаимодействии с металлоорганическими соединениями цинка (Зайцев и Вагнер) и магния (Гриньяр, Массон), которые при разложении водой дают спирты. Особенно легко и удобно идет реакция с магнийорганическими соединениями. Э. муравьиной кислоты применяются для получения вторичных спиртов, прочие Э. с магнийорганическими соединениями дают третичные спирты, например:
В химической практике сложные Э. имеют большое значение для характеристики спиртов и кислот. Будучи соединениями в большинстве случаев летучими и сравнительно легко получаемыми, они дают возможность определять основность кислот по числу вошедших спиртовых остатков, равно как атомность спиртов по числу кислотных остатков.
Ниже приведены свойства главнейших представителей сложных Э. неорганических кислот. Э. галоидоводородных кислот являются в то же время галоидозамещенными углеводородами, где они и описаны (см. Хлоропарафины, Хлороолефины). По своим свойствам эти вещества находят себе обширное, применение в химической практике. Э. кислородных кислот хлора известны хлорноватистые и хлорные. Легко разлагающиеся, взрывчатые жидкости. Хлорноватисто-метиловый Э. (СН3.О.Cl), температура кипения 12° при 726 мм. Хлорно-этиловый Э. (C2H5.О.ClO3), температура кипения 74°. Э. азотистой кислоты, изомерные с нитропроизводными углеводородов, получаются вместе с ними при действии йодистых алкилов на азотисто-серебряную соль (В. Мейер). Для получения азотистых Э. в чистом виде разведенный водный раствор азотисто-натриевой соли смешивают с небольшим избытком спирта и разлагают серной кислотой на холоде. При перегонке азотистых Э. глицерина с одно- или двухатомными спиртами также получаются азотистые Э. этих последних, например:
2С2H5(O.NO)3 + 3С2h5(ОН)2 = 3C2h5(O.NO)2 + 2C3H5(OH)3.
Жидкости с приятным запахом, кипящие значительно ниже изомерных с ними нитросоединений. Метиловый Э. (СН3О.NO), температура кипения 12°; этиловый Э. (C2H5.О.NO), температура кипения 17°. Э. азотной кислоты получаются при действии крепкой азотной кислоты на спирты в присутствии мочевины, которая разрушает образующуюся во время реакции азотистую кислоту:
CO(Nh3)2 + 2HNO2 = 3Н2О + СО2 + 2N2.
Без этой предосторожности получаются, главным образом, азотистые Э. — приятно пахнущие жидкости, кипящие выше соответствующих азотистых Э. Зажженные, горят белым пламенем, нагретые выше температуры кипения, сильно взрывают. При восстановлении цинком и соляной кислотой дают гидроксиламин:
С2H5О.NO2 + 3Н2 = С2H5.OH + OH.Nh3 + Н2О.
Метиловый Э. (Ch4.O.NO2), температура кипения 65°, удельный вес 1,2322 при 0°; этиловый Э. (С2H5.О.NO2), температура кипения 87°, удельный вес 1,1322 при 0°. Из азотных Э. многоатомных спиртов громадное применение имеет нитроглицерин (см.). Из Э. многоосновных неорганических кислот важное значение имеют Э. серной кислоты, особенно серно-эфирные кислоты (см.). Средние Э. получаются при нагревании этих последних, например:
2OH.SO2.O.СН3 = SO2(О.СН3)2 + OH.SO2.OH,
или по общему способу — при действии галоидных алкилов на серно-серебряную соль. Густые, нерастворимые в воде жидкости, с запахом перечной мяты. Метиловый Э. [(СН3.O)2SO2], температура кипения 188°, удельный вес 1,3334 при 15°. Этиловый Э. [(C2H5.O)2SO2], температура кипения 208°, удельный вес 1,1837 при 19°. При сильном охлаждении застывает в кристаллы, плавящиеся при —24,5°. Физические свойства низших и средних Э. органических кислот жирного ряда и предельных одноатомных спиртов даны в приведенных выше таблицах. Свойства различных высших Э., входящих в состав воска, жиров, масел и т. п., см. в соответствующих статьях Словаря.
Д. Монастырский. Δ.
dic.academic.ru
Сложные эфиры
Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из-за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Метилацетат СН3СООСН3. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон. Этилацетат С2Н5СООСН3. Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы. Пропилацетат СН3СООСН2СН2СН3. По растворяющей способности подобен этилацетату. Изопропилацетат СН3СООСН(СН3)2. По свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетат. Амилацетат Ch4COOCh3Ch3Ch3Ch3Ch4, т. кип. 148° С, иногда называют «банановым маслом» (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто – сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат. Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры. Винилацетат Ch3=CHOOCCh4, образуется при взаимодействии уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии катализатора. Это важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок. Мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей (рисунок 17) Обычное мыло плохо стирает в жесткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащиеся в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли:Ca2+ + 2C17h45COONa→Ca(C17h45COO)2↓ + 2Na+ В настоящее время для стирки в быту, для промывки шерсти и тканей в промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в 10 раз большей моющей способностью, чем мыла, не портят тканей, не боятся жесткой и даже морской воды.
30school.ru
