ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. Название простых эфиров

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ | Энциклопедия Кругосвет

Содержание статьи

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ – класс органических соединений (см. ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ), содержащих фрагмент R–O–R', в котором две органические группы соединены атомом кислорода. Прилагательное «простые» в названии эфиров помогает отличить их от другого класса соединений, именуемого сложными эфирами.

Номенклатура простых эфиров.

Если группы R и R' в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные – несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C2H5OC3H7 – пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C2H5OC2H5 – диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент С–О–С в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений – гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент С–О–С, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали – соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR, а также ацетали – соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR)2 (рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.

Рис. 1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, содержащие эфирный фрагмент в составе циклической молекулы (чаще такие соединения относят к гетероциклическим), а также полуацетали и ацетали, содержащие эфирный фрагмент, но не относящиеся к классу простых эфиров.

Химические свойства простых эфиров.

Простые эфиры представляют собой бесцветные жидкости с характерным (так называемым эфирным) запахом, практически не смешиваются с водой и неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей. В сравнении со спиртами и альдегидами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI. При комнатной температуре образуется и спирт, и йодистый алкил (рис. 2А), а при нагревании – йодистый алкил и вода (рис.2А), т.е. реакция протекает более глубоко. Простые эфиры, содержащие ароматические циклы, более устойчивы к расщеплению, для них возможна только стадия, аналогичная А, образуется фенол, а йод к ароматическому ядру не присоединяется (рис. 2В).

Рис. 2. РАСЩЕПЛЕНИЕ ЭФИРНОГО ФРАГМЕНТА при действии HI

Атом кислорода в эфирном фрагменте содержит свободную электронную пару С–Ö–C, благодаря этому эфиры оказываются способными присоединять различные нейтральные молекулы, склонные к образованию донорно-акцепторных связей, атом кислорода дает для образования связи электронную пару (донор), роль акцептора, принимающего эту пару, играет присоединяющаяся молекула или ион (см. АМИНЫ). В результате возникают комплексные соединения (рис. 3).

Рис. 3. ОБРАЗОВАНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С УЧАСТИЕМ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

В присутствии кислорода воздуха на свету эфиры частично окисляются с образованием перекисных соединений R–O–O–R', которые способны взрываться даже при слабом нагреве, поэтому, приступая к перегонке эфира, его предварительно обрабатывают восстановителями, разрушающими перекиси, часто вполне достаточно хранить эфир над металлическим Na.

Получение простых эфиров.

Наиболее удобный способ – взаимодействие алкоголятов щелочных металлов R'ONa с алкилгалогенидами RHal, таким методом можно получать как симметричные (рис. 4А), так и несимметричные простые эфиры (рис. 4Б). В промышленности симметричные простые эфиры получают дегидратацией (отщеплением воды) спиртов с помощью серной кислоты (рис. 4В), этот метод позволяет получать эфиры, у которых в органической группе R не более 5 атомов С.

Рис. 4. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

Применение простых эфиров

определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (С2Н5)2О, техническое название – «серный эфир», поскольку его получают в присутствии серной кислоты (рис. 4В). Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза.

Диизопропиловый эфир (СН3)2СНОСН(СН3)2 используют как растворитель и как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.

Анизол С6Н5ОСН3 (рис. 4) и ФЕНЕТОЛ С6Н5ОС2Н5 (рис. 3) используют в качестве промежуточных продуктов при получении красителей, лекарств и душистых веществ.

Дифениловый эфир (дифенилоксид) (С6Н5)2О из-за высокой температуры кипения (259,3° С) и химической устойчивости применяют как теплоноситель. Чтобы при остывании до комнатной температуры он не переходил в твердое состояние (его т. пл. 28–29° С), в него добавляют дифенил (С6Н5)2. Такая смесь, называемая в технике даутермом, может работать как теплоноситель в широком диапазоне температур.

Диоксан, циклический эфир (СН2СН2О)2 (рис.), по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей. Растворяет жиры, воски, масла, эфиры, целлюлозы, его широко применяют и как реакционную среду при проведении различных органических синтезов.

Михаил Левицкий

www.gsx.krugosvet.ru

Название - простой эфир - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Название - простой эфир

Cтраница 1

Названия простых эфиров обычно составляются по названиям радикалов.  [1]

Названия простых эфиров образуются также путем перечисления названий радикалов и добавления слова эфир.  [2]

Названия простых эфиров обычно составляются по названиям радикалов.  [3]

Названия простых эфиров обычно составляют по названиям радикалов.  [4]

Название простых эфиров складывается из названия радикалов.  [5]

Названия простых эфиров образуются из названий углеводородов, их составляющих, соединенных словом окси [ оху ] ( предварительное постановление): пентан-окси-этан; бензен-окси-метан.  [6]

Названия простых эфиров образуются из названий углеводородов, их составляющих, соединенных словом - окси - [ оху ] ( предварительное постановление): пентан-окси-этан; бензен-окси-метан.  [7]

Название простых эфиров складывается из названия радикалов.  [8]

Названия простых эфиров по заместительной номенклатуре производятся с использованием названия группы RO в качестве приставки к названию углеводорода R H с добавлением необходимых уточняющих деталей; в качестве родоначального выбирается более старший компонент.  [9]

Названия простых эфиров по заместительной номенклатуре производятся с использованием названия группы RO в качестве приставки к названию углеводорода R H с добавлением необходимых уточняющих деталей; в качестве родоначального выбирается более старший компонент.  [10]

Все названия простых эфиров происходят от названий входящих в их состав радикалов.  [11]

Образуя названия простых эфиров, называют оба заместителя у кислородного атома и присоединяют слово эфир или же называют эфир как производное углеводорода, рассматривая алкоксигруппу OR как заместитель, причем в основе названия лежит наиболее длинная углеводородная цепь.  [13]

При составлении названия простого эфира по заместительной номенклатуре за основу берут старший ( наиболее длинный или наиболее разветвленный) радикал, к названию которого прибавляют приставку алкокси - ( для алифатических) или арилокси - ( для ароматических) групп.  [14]

Страницы:      1    2

www.ngpedia.ru

Простые эфиры Википедия

Просты́е эфи́ры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — углеводородные радикалы.

Способы получения[ | код]

По Вильямсону

В лабораторных условиях эфиры получают по Вильямсону взаимодействием галогенопроизводных, способных вступать в реакцию Sn2 и алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция протекает гладко с галогенметаном и первичными галогеналканами. В случае вторичных галогеналканов реакция может быть осложнена побочной реакцией элиминирования.

Физические свойства[ | код]

Простые эфиры — подвижные легкокипящие жидкости, малорастворимые в воде, очень легко воспламеняющиеся. Проявляют слабоосновные свойства (присоединяют протон по атому O).

Методы синтеза[ | код]

• Межмолекулярная дегидратация спиртов:

2Ch4Ch3OH→Ch4Ch3OCh3Ch4+h3O{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}}}

• Реакция алкоголятов с галогенуглеводородами:

RONa+R′Cl→ROR′+NaCl{\displaystyle {\mathsf {RONa+R'Cl\rightarrow ROR'+NaCl}}}

• Реакция спиртов с галогенуглеводородами в присутствии ацетилацетоната никеля:

ROH+R′Cl→ROR′+HCl{\displaystyle {\mathsf {ROH+R'Cl\rightarrow ROR'+HCl}}}R-CH=Ch3+R′-OH→R-CH(Ch4)-OR′{\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+R'{\text{-}}OH\rightarrow R{\text{-}}CH(CH_{3}){\text{-}}OR'}}}C6H5OH+Ch4OSO2OCh4+NaOH→C6H5OCh4+NaOSO2OCh4+H

ru-wiki.ru

---

• 
  Прямой эфир ермак
• 
  Ермак прямой эфир
• 
  Прямой эфир vk
• 
  Эфир маяка сегодня
• 
  1080 майнинг эфира
• 
  Город телекомпания эфир
• 
  Прямой эфир тверская
• 
  Радио шоколад эфир
• 
  Собчак прямой эфир
• 
  Прямой эфир нвк
• 
  Малиновская прямой эфир