Натрийацетоуксусный эфир формула: Ацетоуксусный эфир — ГК Аналитика

Ацетоуксусный эфир — свойства, получение и применение

Содержание

1. Свойства
2. Синтез
3. Применение
4. Биологическое действие

Ацетоуксусный эфир , также этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат — органическое соединение, сложный эфир, бесцветная подвижная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Растворяется в воде, смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.

Свойства

Для ацетоуксусного эфира, как и для других 1,3-дикарбонильных соединений характерна кето-енольная таутомерия:

,

Согласно правилу Эльтекова енольные формы карбонильных соединений неустойчивы. Однако в ряде случаев енольные формы могут быть достаточно стабильными. Например, енольный таутомер стабилизирован за счет образования сопряжённой системы ( (H):О—C(CH₃)=C(H) —C(:OC₂H₅)=O: ; см. 2-ю формулу енольной формы на рис., R — CH₃, R’ — C₂H₅) и внутримолекулярной водородной связи между протоном и соседним карбонильным кислородом. Положение равновесия и, соответственно, соотношение таутомеров зависит от растворителя и температуры. Так, в чистом ацетоуксусном эфире при комнатной температуре концентрация енольной формы составляет 7,5 % (кетонной — 92,5 %). Равновесие сдвигается в сторону енольной формы при уменьшении полярности растворителя, так, при 18 °C доля енольной формы в водном растворе составляет 0,4 %, в диэтиловом эфире — 27,1 %, в циклогексане — 46,4 %.

Кетонная форма ацетоуксусного эфира может быть выделена из равновесной смеси вымораживанием, енольная — вакуумной перегонкой в кварцевой посуде. Скорость установления кето-енольного равновесия зависит от температуры и материала сосуда, чистые таутомеры хранятся в кварцевой посуде при низких температурах (-80°C — охлаждение сухим льдом).

Содержание енольной формы определяется бромометрически: бром практически мгновенно присоединяется по двойной связи енола, что сопровождается исчезновением желто-оранжевой окраски молекулярного брома.

Реакциями енольной формы также обусловлено O-ацилирование ацетоуксусного эфира хлорангидридами карбоновых кислот в пиридине, при этом образуются сложные эфиры β-гидроксикротоновой кислоты:

CH₃(HO)C=CHCOOC₂H₅ + ROCl CH₃(ROO)C=CHCOOC₂H₅ + HCl

При взаимодействии с пентахлоридом фосфора гидроксил енольной формы ацетоуксусного эфира замещается на хлор с образованием этилового эфира β-хлоркротоновой кислоты:

CH₃(HO)C=CHCOOC₂H₅ + PCl₅ CH₃ClC=CHCOOC₂H₅ + POCl₃ + HCl

С металлами ацетоуксусный эфир образует хелаты, в которых ацетилацетат-анион выступает в роли бидентантного лиганда, так, с солями трехвалентного железа ацетоуксусный эфир образует окрашенный в пурпурный цвет комплекс:

Под действием сильных оснований и щелочных металлов ацетоуксусный эфир депротонируется с образованием резонансно стабилизированного аниона:

Образование натриевой соли ацетилацетата (натрийацетоуксусного эфира) под действием алкоголята натрия — в том числе и под действием этилата натрия, образующегося in situ при действии металлического натрия на ацетоуксусный эфир — широко используется в синтетической практике вследствие высокой нуклеофильности аниона.

Ацетилацетат натрия в реакциях с мягкими электрофилами выступает в роли C-нуклеофила. Так, он легко алкилируется галогеналкилами с образованием соответствующих алкилацетоуксусных эфиров, из которых, в свою очередь, могут быть получены и затем проалкилированы натриевые производные:

CH₃COCH₂COOC₂H₅ + EtONa CH₃COCH^—COOC₂H₅ Na⁺ + EtOH

CH₃COCH^—COOC₂H₅ Na⁺ + RHal CH₃COCHRCOOC₂H₅ + NaHal

В безводных условиях в присутствии бикарбоната натрия ацетоуксусный эфир самоконденсируется с образованием дегидроацетовой кислоты:

Под действием серной кислоты на ацетоуксусный эфир происходит самоконденсация двух молекул эфира с замыканием α-пиронового цикла, ведущая к образованию изодегидроацетовой кислоты.

Под действием водных кислот или разбавленных растворов щелочей ацетоуксусный эфир омыляется с образованием нестабильной ацетоуксусной кислоты, которая в мягких условиях декарбоксилируется с образованием ацетона:

CH₃COCH₂COOC₂H₅ + H₂O CH₃COCH₂COOH + C₂H₅OH

CH₃COCH₂COOH CH₃COCH₃ + CO₂ + H₂O

Аналогичным образом ведут себя и моно- и дизамещенные ацетоуксусные эфиры, полученные алкилированием натрийацетоуксусного эфира (кетонное расщепление), эта реакция используется для синтеза замещенных метилкетонов.

Иначе протекает взаимодействие ацетоуксусного эфира с концентрированными растворами щелочей: в этом случае протекает отщепление ацетильной группы с образованием двух молекул уксусной кислоты (кислотное расщепление), эта реакция идет и с замещенными ацетоуксусными эфирами и используется для синтеза гомологов уксусной кислоты через алкилпроизводные ацетоуксусного эфира:

CH₃COCHRCOOC₂H₅ + OH^— + H₂O CH₃COO^— + RCH₂COOH + C₂H₅OH

Синтез

Классическим методом синтеза ацетоуксусного эфира является сложноэфирная конденсация этилацетата в присутствии этанола под действием металлического натрия, катализатором конденсации является образующийся in situ этилат натрия. Образующийся натрийацетоуксусный эфир действием разбавленной минеральной кислоты переводят в ацетоуксусный эфир:

Ацетоуксусный эфир также может быть синтезирован ацилированием этанола дикетеном, этот метод является промышленным методом синтеза:

Применение

Ацетоуксусный эфир широко применяется в органическом синтезе.

Алкилирование натрийацетоуксусного эфира 2 с последующим кетонным либо кислотным расщеплением моно- и дизамещенных ацетоуксусныых эфиров 3 используется как препаративный метод синтеза метилкетонов 4 и замещенных уксусных кислот 5:

Будучи 1,3-дифункциональным реагентом, он применяется для синтеза гетероциклических соединений. В промышленности применяется в производстве фармацевтических препаратов (пирамидона, акрихина, витамина B₁), ряда органических веществ.

В фотографии использовался как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента, образующая краситель в процессе цветного фотографического проявления.

Биологическое действие

Ацетоуксусный эфир малоядовит, ЛД50 для крыс около 3895 мг/кг.

В больших количествах может обладать кожнораздражающим действием. Всасывается через кожу. ПДК 10 мг/м³ по ГОСТ 12.1.007-76.

Сложноэфирные конденсации/Практикум по органической химии/Прянишников Н. Д.

&nbsp КНИГИ ПО ХИМИИ:	XXI. СЛОЖНОЭФИРНЫЕ КОНДЕНСАЦИИ Сложные эфиры в присутствии металлического натрия способны энолизироваться; образующиеся энолы дают с натрием соответствующие эноляты, например: Двойная связь в таких энолятах исключительно реакционноспособна, обуславливая их склонность к разнообразным реакциям присоединения; в частности, легко происходит присоединение другой молекулы сложного эфира: Из полученного продукта присоединения путем отщепления алкоголята натрия образуется ацетоуксусный эфир: Эта реакция имеет большое значение и позволяет получать конденсацией двух молекул сложного эфира соответствующие эфиры b-кетонокислот. Аналогичным образом при конденсации эфиров дикарбоновых кислот получаются циклические кетонокислоты, а при конденсации эфиров с энолятами кетонов образуются b-дикетоны. Ацетоуксусный эфир имеет большое применение при различных синтезах, так как его натриевое соединение легко взаимодействует с галоидными алкилами, образуя продукты замещения водорода в группе CH2 на соответствующие радикалы, например: Полученный продукт может подвергаться так называемому кетонному и кислотному разложению. При нагревании с минеральными кислотами имеет место кетонное разложение с образованием метилпропилкетона: При нагревании с концентрированным раствором щелочи происходит кислотное разложение и получаются уксусная и масляная кислоты: 82. Ацетоуксусный эфир Механизм реакции образования ацетоуксусного эфира был разобран выше. При проведении синтеза необходимо обратить внимание на тщательное высушивание как уксусноэтилового эфира, так и прибора, в котором проводится реакция. Выход ацетоуксусного эфира зависит от качества взятого уксусноэтилового. Он должен быть свободен от влаги и содержать не более 2% спирта. Обычно уксусноэтиловый эфир содержит большие количества спирта, что вызывает слишком бурную реакцию и снижает выход. Продажный эфир следует промыть насыщенным раствором хлористого кальция и высушить над сплавленным углекислым калием. Синтез ацетоуксусного эфира следует заканчивать в течение одного дня, так как перерыв в работе отрицательно влияет на выход. Ацетоуксусный эфир представляет собой смесь двух таутомерных форм — кетонной и энольной: Содержание энольной формы в обычных условиях составляет 7%. Присутствие энольной формы может быть обнаружено характерной цветной реакцией с хлорным железом. Реактивы: Уксусноэтиловый эфир...................56 мл или 50 г (0,57 моля) Натрий металлический...................5 г (0,22 грамматома) Уксусная кислота; хлористый натрий Круглодонную колбу емкостью 250 мл соединяют при помощи двурогой насадки с обратным холодильником и капельной воронкой (см. рис. 41). Верхний конец холодильника закрывают хлоркальциевой трубкой. В сухую колбу вносят металлический натрий, очищенный от корки и нарезанный на возможно тонкие ломтики*1. Через воронку приливают хорошо высушенный уксусноэтиловый эфир. Постепенно начинается слабое выделение водорода и спустя некоторое время жидкость закипает. Через 15 мин. колбу ставят на предварительно нагретую водяную баню и поддерживают слабое кипение смеси в течение 2-3 час., пока почти весь натрий не растворится. Небольшие остатки натрия не мешают дальнейшей работе. К теплой жидкости при помешивании постепенно приливают около 50 мл 50%-ной уксусной кислоты до кислой реакции (по лакмусу) и затем прибавляют равный объем насыщенного на холоду раствора хлористого натрия. Если при этом выпадает осадок, его следует растворить, прибавляя небольшое количество воды и перемешивая раствор. Верхний слой отделяют в делительной воронке и, если нужно, фильтруют через небольшой складчатый фильтр. Фильтрат переливают в перегонную колбу и отгоняют взятый в избытке уксусноэтиловый эфир, нагревая колбу горелкой через асбестовую сетку. Когда термометр покажет 95°, перегонку прекращают и остаток перегоняют в вакууме. Сначала перегоняется смесь спирта, уксусной кислоты и воды, затем температура повышается и в пределах нескольких градусов перегоняется ацетоуксусный эфир. Темп. кип. 74° при 14 мм давления и 79° при 18 мм давления; уд. вес 1,0247; показатель преломления 1,4197. Присутствие энольной формы в ацетоуксусном эфире может быть обнаружено следующим опытом. Несколько капель ацетоуксусного эфира растворяют в воде и прибавляют 1-2 капли раствора хлорного железа. Появляется красное окрашивание. При прибавлении бромной воды окрашивание исчезает (так как бром реагирует с энольной формой эфира), но через время появляется вновь, так как энол постепенно образуется вновь из кетонной формы эфира. 83. Щавелевоуксусный эфир Механизм реакции образования щавелевоуксусного эфира аналогичен механизму образования ацетоуксусного эфира. При действии металлического натрия уксусноэтиловый эфир образует энолят: Энолят взаимодействует с молекулой щавелевоэтилового эфира, давая продукт конденсации: Последний, отщепляя алкоголят натрия, образует щавелевоуксусный эфир: Реактивы: Диэтиловый эфир щавелевой кислоты..............15 г (0,1 моля) Натрий металлический...........................24 г (0,1 грамматома) Уксусноэтиловый эфир...........................12 мл или 10,8 г (0,12 моля) Абсолютный эфир*2; серная кислота; углекислый натрий; хлористый кальций Реакцию проводят в приборе, изображенном на рис. 41. В круглодонную колбу емкостью 250 мл помещают 80 мл абсолютного эфира и вносят тонко нарезанный металлический натрий*1. Прибавляют щавелевоэтиловый эфир и затем через капельную воронку медленно, по каплям, приливают хорошо высушенный уксусноэтиловый эфир; реакция начинается сама собой. После того как весь уксусноэтиловый эфир прибавлен, реакционную смесь нагревают на водяной бане при 30° до тех пор, пока весь натрий не растворится (на что требуется около 1,5 часа), и оставляют стоять в течение ночи. На другой день выделившийся в виде желтой массы натрийщавелевоуксусный эфир отсасывают на воронке Бюхнера и промывают небольшим количеством сухого эфира. Затем смешивают натрийщавелевоуксусный эфир с небольшим количеством воды, прибавляют несколько кусочков льда и подкисляют 10%-ным раствором серной кислоты. Раствор переливают в делительную воронку и 4 раза извлекают эфиром, беря в первый раз 25 мл эфира и затем 3 раза по 15 мл. Соединенные эфирные вытяжки промывают 5 мл 10%-ного раствора углекислого натрия, затем два раза водой (10 и 5 мл) и сушат хлористым кальцием. Высушенный раствор фильтруют через небольшой складчатый фильтр, переливают в колбу Кляйзена и отгоняют эфир на водяной бане. Оставшийся в колбе щавелевоуксусный эфир перегоняют в вакууме. Выход около 15 г. Темп. кип. 131-132° при 24 мм давления; уд. вес. 1,1715; показатель преломления 1,4561. Наличие энольной формы может быть обнаружено так же, как и в ацетоуксусном эфире. Содержание ее в щавелевоуксусном эфире составляет 80%. 84. Бензоилацетон Синтез бензоилацетона является примером получения b-дикетонов в результате конденсации энолята кетона с уксусноэтиловым эфиром. В качестве исходного вещества берут ацетофенон, который при действии металлического натрия образует энолят: Энолят конденсируется с уксусноэтиловым эфиром: При отщеплении от полученного продукта алкоголята натрия образуется бензоилацетон: Реактивы: Уксусноэтиловый эфир........................ 18 г (0,2 моля) Ацетофенон..................................10 г (0,08 моля) Натрий металлический........................2 г (0,09 моля) Абсолютный эфир*2; уксусная кислота Круглодонную колбу емкостью 250 мл соединяют с обратным холодильником и верхний конец последнего закрывают хлоркальциевой трубкой. В колбу приливают раствор ацетофенона и уксусноэтилового эфира в 60 мл абсолютного эфира и прибавляют нарезанный тонкими ломтиками натрий. Через короткое время начинается реакция и эфир закипает. После того как эфир перестанет кипеть, колбу нагревают еще в течение 45 мин. на водяной бане. Реакционной смеси дают охладиться, выделившийся натрийбензоилацетон отсасывают на воронке Бюхнера, промывают сухим эфиром и отжимают между листьями фильтровальной бумаги. Продукт растворяют в 100 мл воды, фильтруют и из фильтрата осаждают бензоилацетон, подкисляя раствор уксусной кислотой (при охлаждении льдом). Выделившиеся кристаллы отсасывают, промывают водой и высушивают в эксикаторе. Выход около 8 г. Темп. пл. 60°. Наличие энольной формы может быть показано реакцией с хлорным железом, как описано выше. &nbsp *1Во избежание окисления натрия его очищают от корки и режут в толстостенной стеклянной чашке (кристаллизаторе) под слоем абсолютного эфира. &nbsp *2Приготовление его — см. выше. | ПРЕДЫДУЩАЯ | СОДЕРЖАНИЕ | СЛЕДУЮЩАЯ | &nbsp

Claisen Condensation

Портал органической химии

Реакции >> Имя Реакции

Дополнительная информация
Литература

Родственные реакции
Конденсация Дикмана
Синтез β-кетоэфиров
основание, такое как этоксид натрия, дает β-кетоэфиры. Движущая сила
является образование стабилизированного аниона β-кетоэфира. Если два
используются разные сложные эфиры, по существу статистическая смесь всех
обычно получается четыре продукта, и препарат не имеет
высокая синтетическая полезность.

Однако, если один из эфирных партнеров имеет енолизуемые α-водороды
а другой нет (например, ароматические сложные эфиры или карбонаты), смешанные
реакция (или перекрестная реакция Кляйзена) может быть синтетически полезной. Если кетоны или
нитрилы используются в качестве донора в этой реакции конденсации,
Получают соответственно β-дикетон или β-кетонитрил.

Использование более прочных оснований, т.е. амид натрия или гидрид натрия вместо
этоксид натрия часто увеличивает выход.

Внутримолекулярная версия известна как
Конденсация Дикмана.

Последняя литература

Общее, надежное и стереокомплементарное получение α,β-дизамещенных

α,β-ненасыщенные сложные эфиры
H. Nakatsuji, H. Nishikado, K. Ueno, Y. Tanabe, Org. лат. , 2009 ,

11 , 4258-4261.

Прямое образование углерод-углеродной связи посредством хемоселективной мягкой енолизации тиоэфиров: удивительно простая и универсальная реакция кросс-Клайзена, примененная к синтезу LY294002
Г. Чжоу, Д. Лим, Д. М. Колтарт, Org. лат. ,

2008 ,

10 , 3809-3812.

Мягкий и эффективный трифлат пентафторфениламмония (PFPAT) — катализируемый
C-Ацилирование енолсилиловых эфиров или кетенсилил(тио)ацеталей кислотой
Хлориды
А. Иида, Дж. Осада, Р. Нагасе, Т. Мисаки, Ю. Танабэ, Org. лат. , 2007 ,
9 , 1859-1862.

Мощная Ti-Crossed Claisen конденсация между кетенсилил ацеталями или
Тиоацетали и хлорангидриды или кислоты
А. Иида, С. Наказава, Т. Окабаяси, А. Хории, Т. Мисако, Ю. Танабэ, Org. лат. , 2006 ,
8 , 5215-5218.

Синтез трифторметилкетонов посредством тандемной конденсации Кляйзена и
Retro-Claisen C-C Bond-Cleavage Reaction
Д. Ян, Ю. Чжоу, Н. Сюэ, Дж. Цюй, J. Org. хим. , 2013 ,
78 , 4171-4176.

Последовательный процесс Михаэля-Клайзена для производного циклогексан-1,3-диона (CDD)
Синтез из незамещенного и замещенного ацетона
Д. Шарма, Бандна, А.К. Шил, Б. Сингх, П. Дас, Synlett , 2012 , 23 ,
1199-1204.

«Однореакторный» синтез 4-замещенного 1,5-диарил-1 H -пиразол-3-карбоновой кислоты
Кислоты через стерически затрудненную конденсацию Кляйзена, опосредованную MeONa / LiCl-Knorr
Последовательность реакции-гидролиза
Ж.-А. Цзян, К.-Ю. Ду, К.-Х. Гу, Ю.-Ф. Джи, Синлетт , 2012 , 23 ,
2965-2968.

ЭТИЛАЦЕТОАЦЕТАТ — Ataman Kimya

№ CAS: 141-97-9
EC/LIST NO.: 205-516-1

Этилацетоацетат органического соединения (ЭАА) представляет собой этиловый эфир ацетоуксусной кислоты.
Этилацетоацетат представляет собой бесцветную жидкость.
Этилацетоацетат широко используется в качестве промежуточного химического вещества в производстве самых разных соединений.
Этилацетоацетат используется в качестве ароматизатора пищевых продуктов.

Этилацетоацетат получают в промышленных масштабах путем обработки дикетена этанолом.

Приготовление этилацетата представляет собой классическую лабораторную процедуру.
Этилацетоацетат получают конденсацией Кляйзена из этилового эфира ацетоацетата.
Два моля этилацетоацетата конденсируются с образованием по одному молю этилацетоацетата и этанола.

Этилацетоацетат двухосновный:

Ch4C(O)Ch3CO2Et + NaH → Ch4C(O)CH(Na)CO2Et + h3
Ch4C(O)CH(Na)CO2Et + BuLi → LiCh3C(O)CH(Na)CO2Et + BuH

Этилацетоацетат подвержен кето-енольной таутомерии.
В чистой жидкости при 33 °С енола содержится 15% от общего количества.

Этилацетоуксусная кислота является строительным блоком в органическом синтезе, поскольку протоны от альфа до карбонильных групп являются кислыми, и образующийся карбанион подвергается нуклеофильному замещению.
Этилацетоацетат часто используется в синтезе ацетоуксусного эфира, подобно диэтилмалонату в синтезе малонового эфира или конденсации Кнёвенагеля.
Также возможно последующее термическое декарбоксилирование.

Дианион этилацетоацетата также является полезным строительным блоком, за исключением того, что электрофил добавляется к концевому углероду.
Стратегию можно изобразить в следующем упрощенном виде:

LiCh3C(O)CH(Na)CO2Et + RX → RCh3C(O)CH(Na)CO2Et + LiX

Подобно поведению ацетилацетона, енолят этилацетоацетата также может служить бидентатным лигандом.
Например, он образует фиолетовые координационные комплексы с солями железа (III):

Этилацетоацетат переэтерифицируется с образованием бензилацетоацетата по механизму, включающему ацетилкетен.
Этиловый (и другие) ацетоацетаты нитрозата легко с эквимолярным нитритом натрия в уксусной кислоте с получением соответствующих сложных эфиров оксиминоацетоацетата.
Их восстановление растворением цинка в уксусной кислоте в присутствии кетоэфиров или бета-дикетонов представляет собой синтез пиррола Кнорра, полезный для получения порфиринов.

Этилацетоацетат (Ch4COCh3COOC2H5), также называемый ацетоуксусным эфиром, широко используемый в качестве промежуточного соединения в синтезе многих разновидностей органических химических соединений.
В промышленности он используется в производстве синтетических лекарств и красителей.

Сложный эфир получают главным образом путем самоконденсации этилацетата, вызванной металлическим натрием.
Этилацетоацетат легко образует производные натрия, которые можно алкилировать и диалкилировать.
Полученные сложные эфиры могут быть превращены в кетоны или карбоновые кислоты.
Этилацетоацетат легко вступает в реакции конденсации и используется в синтезе пиридинов, хинолинов, фуранов, пиразолов, пирролов и пуринов.

Чистый эфир представляет собой бесцветную ароматную жидкость, кипящую с легким разложением при 180,4 °C (356,7 °F).

Плотность    : 1,03 г/см3 (20 °C)
Предел взрываемости: 1,0 — 54 %(V)
Температура вспышки : 73,5 °C
Температура воспламенения: 350 °C
Температура плавления: -53,3 °C
Значение pH: 4,0 (110 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление паров: 0,26 гПа (20 °C)
Растворимость: 130,3 г/л

Этилацетоацетат используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе и в качестве сопромотора для ненасыщенных полиэфирных смол.
Этилацетоацетат широко используется в производстве красителей, чернил, духов, пластмасс и ароматизаторов.
Этилацетоацетат является важным исходным материалом для синтеза альфа-замещенных эфиров ацетоуксусной кислоты и циклических соединений, таких как производные пиразола, пиримидина и кумарина.
Этилацетоацетат действует как промежуточное звено в синтезе витаминов и фармацевтических препаратов.
Этилацетоацетат находит применение в качестве поглотителя формальдегида.

Этилацетоацетат – растворитель с температурой кипения 77°C.
Давление пара при комнатной температуре 97 гПа.
Этилацетоацетат имеет химическую формулу C4H8O2.
Этилацетоацетат легко растворяется в ацетоне и спиртах, но плохо растворяется в воде (80 г на литр).

Этил ацетоацетат (ЭАА) представляет собой бесцветную жидкость с фруктовым запахом, которая используется в качестве промежуточного химического вещества.
Этиловый ацетоацетат используется потребителями и профессиональными работниками.
Этилацетоацетат можно использовать в производстве красителей, чернил, лаков, покрытий, парфюмерии, пластмасс и пигментов для желтых красок.
Этилацетоацетат используется в качестве сопромотора с низким уровнем окрашивания для ненасыщенных полиэфирных смол.
Из-за фруктового запаха и отсутствия цвета этиловый эфир ацетоацетата можно использовать в качестве растворителя в ароматизаторах или в качестве приправы для пищевых продуктов.
Потребители могут использовать этиловый эфир ацетоацетата в средствах по уходу за воздухом, чистящих средствах и средствах для мебели, средствах для стирки и мытья посуды и многом другом.

Этилацетоацетат представляет собой органическое соединение, представляющее собой этиловый эфир ацетоацетата.
Химическая формула этого соединения C6h20O3 или Ch4COOCh3COOC2H5.
Это соединение представляет собой бесцветную жидкость с фруктовым ароматом, которая используется в качестве пищевого ароматизатора.
Этилацетоацетат также используется в качестве промежуточного химического вещества для производства различных типов химических соединений.
Это соединение также используется в промышленности при производстве синтетических красителей и лекарств.

Этилацетоацетат представляет собой промышленное соединение.
Этилацетоацетатная структура получается при обработке этанола дикетеном.
Производство этого соединения в лаборатории является очень хорошо известной процедурой.
Это делается с помощью процесса конденсации Кляйзена этилового эфира ацетоацетата.

Реакция дает одну молекулу этилового эфира ацетоацетата и одну молекулу этанола в результате конденсации двух молекул этилового эфира ацетоацетата.

Ch4COOCh3COOC2H5 является основной частью синтеза ацетоацетатного эфира.
Теперь, когда у вас есть краткое представление об этом соединении и его производстве.
Давайте теперь узнаем о синтезе эфира ацетоацетата.

систематически известный как этил 3-оксобутаноат
продукт конденсации Кляйзена из этилэтаноата (т.е. этил ацетоацетата) Ch4CO2Ch3Ch4
пример активного метиленового соединения

имеет относительно кислый а-протон, pKa = 11, поэтому енолят легко образуется с этоксидом, EtO-
могут быть легко замещены, затем гидролизованы и декарбоксилированы с образованием замещенного кетона.

Алкилирование активного метиленолята
Гидролиз сложного эфира до карбоновой кислоты
Декарбоксилирование b-кетокислоты
Этот процесс эквивалентен взятию R-X и замене X на Ch4C(=O)Ch3-
.
По сути, ацильная группа сложного эфира использовалась для активации енолята кетона в направлении алкилирования, а затем была удалена.

Этилацетоацетат является растворителем, используемым во многих областях, включая печатные краски, лаки и химикаты для ухода за автомобилем, а также при производстве пластмасс и резины.
В пищевой промышленности этил ацетоацетат используется при производстве ароматизаторов и в фармацевтической промышленности в качестве экстракционного растворителя при производстве фармацевтических препаратов.
Этилацетоацетат также является распространенным компонентом косметики и средств для снятия лака с ногтей.

Этилацетоацетат считается одним из наименее вредных для окружающей среды органических растворителей.
Этилацетоацетат очень эффективен, поскольку он легко расщепляется как на воздухе, так и в воде.

Органическое соединение этилацетоацетат (ЭАА) представляет собой этиловый эфир ацетоуксусной кислоты.
Этилацетоацетат в основном используется в качестве промежуточного химического вещества при производстве самых разных соединений, таких как аминокислоты, анальгетики, антибиотики, противомалярийные средства, антипирин и аминопирин, а также витамин B1; а также производство красителей, чернил, лаков, духов, пластмасс и пигментов для желтых красок.
В одиночку он используется в качестве ароматизатора для пищи.

Этилацетоацетат представляет собой сложный эфир этанола и уксусной кислоты.
Этилацетоацетат обычно производят для использования в качестве растворителя в больших масштабах.
Этилацетоацетат представляет собой умеренно полярный, прозрачный, бесцветный жидкий растворитель с легким фруктовым запахом.
Этилацетоацетат, также известный как этилэтаноат, является широко используемым растворителем в органическом синтезе, который хорошо смешивается с обычными органическими растворителями.
Этилацетоацетат является экономичным, высокоэффективным и легко разрушается как на воздухе, так и в воде одновременно.
Этилацетоацетат можно смешивать с неполярными растворителями, а также использовать для экстракции.
Этилацетоацетат используется для экстракции не только в фармацевтической промышленности и в промышленных целях, но и в производстве продуктов питания и напитков.

Этилацетоацетат имеет сладкий запах, который используется для придания фруктового вкуса конфетам, выпечке, жевательной резинке и т. д. 
Этиловый ацетоацетат также используется для извлечения табака из сигарет, чайных листьев без кофеина и кофе без кофеина.
Процесс удаления кофеина из кофе может занять до десяти часов, зеленые кофейные зерна промывают раствором этилового эфира ацетоацетата, чтобы удалить из них кофеин.
Погружение зеленых кофейных зерен в воду размягчает зерна и растворяет кофеин.
Этилацетоацетат добавляется в воду, и кофеин связывается с химическим веществом из-за того, что вода содержит весь кофеин, а не кофейные зерна, содержащие кофеин.
Когда вода нагревается, этилацетат испаряется, унося с собой кофеин.
Этиловый ацетоацетат также содержится в вине.
Этиловый ацетоацетат также является распространенным эфиром в винах, помогая придать вину фруктовый вкус.
Этиловый ацетоацетат используется в качестве искусственного ароматизатора в мороженом и пирожных.

Органическое соединение этилацетоацетат (ЭАА) представляет собой этиловый эфир ацетоуксусной кислоты.
Этилацетоацетат в основном используется в качестве промежуточного химического вещества при производстве широкого спектра соединений, таких как аминокислоты, анальгетики, антибиотики, противомалярийные средства, антипирин и аминопирин, а также витамин B1; а также производство красок, чернил, лаков, духов, пластмасс и пигментов для желтых красок.
Этилацетоацетат используется отдельно в качестве ароматизатора для пищевых продуктов.

Химическая формула: Ch4CO · Ch3 COOC 2H 5.
Бесцветная жидкость с запахом.
Температура плавления от -43 до -45 °С, температура кипения 181 °С. Растворим в воде, легко растворим в органических растворителях.
Между кетотипом и енолом существует таутомерное равновесие.
Используется для получения различного сырья органического синтеза.
Синтез осуществляют реакцией этилового эфира ацетоацетата с металлическим натрием или т.п.

Этилацетоацетат (EAA) представляет собой бета-кетоновый эфир, содержащий углерод (C), водород (H) и кислород (O) с эмпирической формулой C6h20O3.
Этилацетоацетат можно получить путем конденсации этилового эфира ацетоацетата с ацетатом натрия по Клайзену или с помощью некоторых модификаций этого процесса.
Этилацетоацетат находит множество важных применений как в коммерческих, так и в научных целях. Пищевая промышленность использует его по-разному и в качестве промежуточного продукта в медицине, а также в полиролях, красках и других средствах для подготовки поверхности.
На уровне исследований сложный эфир является важным реагентом в органическом синтезе и химии лигандов.

Этилацетоацетат придает приятный фруктовый аромат.
Это делает его популярным синтетическим продуктом для использования в химически модифицированных ароматизаторах и ароматизаторах, как в случае с фруктоном.
Также производители продуктов питания используют вещество в смолистых и полимерных покрытиях.
Такие покрытия можно использовать на контактирующих с пищевыми продуктами поверхностях оборудования или поверхностей или, в ограниченном количестве, на самой пище.

Этилацетоацетат можно использовать в непищевых поверхностных покрытиях или текстиле в качестве ускорителя процесса отверждения.
К ненасыщенной полиэфирной смоле добавляют примерно 1-3 весовых процента ЕАА, называемого промотором или сопромотором.
В другие продукты EAA можно добавлять в качестве растворителя, стабилизатора или катализатора.
Более широко модифицированные производные ацетоуксусной кислоты находят применение в красках, пигментах и ​​агрохимикатах.
Ацетоацетоксиэтилметакрилат используется при сополимеризации для снижения вязкости клеев.
Этилацетоацетат (CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 ), также называемый ацетоуксусным эфиром, представляет собой сложный эфир, широко используемый в качестве промежуточного соединения в синтезе многих видов соединений органической химии.
Этилацетоацетат используется в промышленности при производстве синтетических лекарств и красителей.

Сложный эфир в основном получают путем самоконденсации этилового эфира ацетоацетата, вызванной металлическим натрием.
Этилацетоацетат уже образует производные натрия, которые можно алкилировать и диалкилировать.
Полученные сложные эфиры можно превратить в кетоны или карбоновые кислоты.
Этилацетоацетат легко вступает в реакции конденсации и используется в синтезе пиридинов, хинолинов, фуранов, пиразолов, пирролов и пуринов.

Органическое соединение этилацетоацетат (ЭАА) представляет собой этиловый эфир ацетоуксусной кислоты.
этиловый эфир ацетоацетата в основном используется в качестве промежуточного химического вещества при производстве широкого спектра аминокислот, анальгетиков, антибиотиков, противомалярийных средств, антипирина и аминопирина, а также соединений витамина В1; а также производство красок, чернил, лаков, духов, пластмасс и пигментов для желтых красок.
этиловый эфир ацетоацетата используется как подсластитель для блюд.

Этилацетоацетат имеет характерный эфироподобный, фруктовый, приятный, освежающий запах.

Этил-3-оксобутаноат представляет собой бесцветную жидкость с фруктовым, эфирным, сладким запахом, напоминающим запах зеленых яблок.
этиловый эфир ацетоацетата используется для создания свежих фруктовых верхних нот в женских ароматах.
Этил ацетоацетат содержится в ароматизаторах натуральных материалов, таких как кофе, клубника и желтая маракуйя.

Этилацетоацетат встречается в природе в клубнике, кофе, хересе, соке маракуйи (желтый), плодах бабако (Carica pentagona Heilborn) и хлебе.