Тема 1. Классификация, номенклатура и структурная изомерия. Метилизопропиловый эфир формула структурная

1 1 2

СН3 - О -СН - СН3

│

СН3

Название: метокси - 1 -метилэтан

По радикальной номенклатуре: Метилизопропиловый эфир.

Сложные эфиры можно рассматривать как продукт замещения гидроксильного водорода в спиртах на кислотный радикал органических кислот.

Общая формула:

R- С = О

│

О - R1

Например:

О

ll

СН3 - С - О - СН3

О - С3Н7

│

С2Н5 - С = О

Брутто-формула простых эфиров СnН2nО2.

По номенклатуре ИЮПАК сложные эфиры называют, прибавляя в качестве приставки название спиртового радикала к названию кислоты, в которой окончание –оваязаменяется на-оат

В литературе широко используется другое название сложных эфиров:

метилэтаноат – метиловый эфир этановой кислоты, бутилпропаноат – бутиловый эфир пропановой кислоты.

Составление структурной формулы по названию.

Пример 6.3.Написать структурную формулу для соединений:

А. 2,3 - диметил- 4-этилгексанол -2

Б. 2,7 – диметил - 4 – изопропилнонандиол – 2,6

В. 2 – метил – 4,5 – диэтилгептанон – 3

Г. 3,4,5 – триметил – 2 – пропилгексаналь

Д. 3 – этил – 3 – изопропилпентановая кислота

Написать брутто-формулу этого соединения.

6.3.А

1.Записывается главная цепь, т.е. углеродный скелет спирта стоящего в конце формулы. К углероду, указанному цифрой в конце названия, присоединяется гидроксильная группа, затем номеруются все углеродные атомы, начиная с конца молекулы, к которому ближе расположена гидроксильная группа:

1 2 3 4 5 6

С – С – С - С – С – С

│

ОН

2. В соответствии с цифрами, указанными в формуле, расставляются все заместители.

СН3 СН3

1 2│ 3│ 4 5 6

С – С - С - С – С - С

│ │

ОНС2Н5

3. Соблюдая условия четырехвалентности углеродных атомов, заполняют оставшиеся свободные валентности атомов углерода в углеродном скелете атомами водорода:

СН3 СН3

1 2 │ 3│ 4 5 6

СН3– С - СН - СН – СН2– СН3

│ │

ОНС2Н5

Количество углеродных атомов в данном соединении 10. Брутто-формула этого соединения С10Н22

Выполняя последовательно п.п. 1-3 предыдущей задачи составляются структурные формулы для соединений Б и В

Выполняя последовательно п.п. 1-3 предыдущей задачи составляются структурные формулы для соединений Г и Д

Пример 6.4.Написать структурную формулу для соединений:

А. изопропилбутиловый эфир

Б. бутилэтаноат

Написать брутто-формулу этого соединения.

6.4.А

Название простых эфиров обычно состоит из двух названий углеводородных радикалов, которые связаны кислородным мостиком. В данном примере:

Изопрпил │бутил + овый + эфир

СН3 - СН - О - СН2- СН2- СН2- СН3

│

СН3

Изопропилбутиловый эфир

Брутто=формула С7Н16О

6.4.Б

Название сложных эфиров состоит из названия спирта, преобразованное в соответствующий радикал, и названия кислоты при замене окончания «-овая» на окончание «оат». Остатки названия спирта и кислоты связаны кислородным мостиком.

В данном примере:

Бутил │этан+оат

СН3- СН3 - СН2 - СН2- О - С - СН3

ll

О

Бутилэтаноат

Брутто=формула С6Н12О2

Изомерия кислородсодержащих углеводородов. Вывод структурных формул изомеров.

В таблице приведены виды изомерии, характерные для кислородсодержащих углеводородов

Пример 6.5.Составить и назвать по два изомера соединения С4Н10, принадлежащие различным видам изомерии.

Пример 6.6.Составить и назвать по два изомера соединения С5 Н10 О, принадлежащие различным видам изомерии.

Пример 6.7.Составить и назвать по два изомера соединения С5 Н10 О2, принадлежащие различным видам изомерии.

studfiles.net

Тема 1. Классификация, номенклатура и структурная изомерия

1. Структурный фрагмент молекулы, по которому определяют класс функциональных производных углеводородов

1. родоначальная группа

2. функциональная группа

3. насыщенный цикл

4. бензольное кольцо

5. самая длинная углеродная цепочка

1-02

Старшинство функциональных групп в названиях по заместительной номенклатуре уменьшается в ряду:

1) альдегидная группа​ 1)​4-3-2-1

2) аминогруппа​ 2)​1-2-3-4

3) гидроксильная группа ​3)​4-1-3-2

4) карбоксильная группа​ 4)​3-4-2-1

5) 2-4-1-3

​1-03.

Функциональная группа, отражаемая в названии по заместительной номенклатуре только в виде префикса

1) аминогруппа (Nh3)

2) карбонильная группа (С=0)

3) нитрогруппа (N02)

4) тиольная группа (SH)

5) сульфогруппа (S03H)

​

1-04. Укажите номер правильного ответа.

Сульфид

C6H5SC6H5

1-05

Родоначальная структура соединения

1. пентан

2. гексан

3. гептан

4. ундекан

5. октан

1-06

Родоначальная структура

1. пропан

2. бутан

3. гептан

4. нонан

5. ундекан

1-07

Родоначальная структура

1)бензол

2)фенол

3)бутан

4)пентан

5)гексан

1-08

Название соединения по заместительной номенклатуре

1. 2-метилбутадиен-1,3

2. 3-метилбутадиен-1,3

3. 2-метилбутен-1,3

4. 2-метилбутадиен-1,4

5. метилбутен-1,3

1-09

Название соединения по заместительной номенклатуре

1. 1,3-диоксиацетон

2. 1,3-дигидрокси-2-оксопропан

3. 1,3-дигидроксипропанон

4. 2-оксопропандиол-1,3

5. дигидроксиацетон

1-10

Родоначальная структура соединения

1. этан

2. пропан

3. бензол

4. фенол

5. пирокатехин

1-11

В молекуле пантотеновой кислоты отсутствует

1. карбоксильная группа

2. кетонная группа

3. первичная гидроксильная группа

4. третичная гидроксильная группа

5. четвертичный атом углерода

1-12 Установите соответствие

Формула

1. С2H5-S-C2H5

диэтилсульфид

2. СН3-О-СН2СН3 –

метилэтиловый спирт

3. СН3-С-СН2СН3

О

метилэтилкетон

4) СН3-ОН –

метиловый спирт

5) (СН3)3CCL –

трет-бутилхлорид

1-13

В молекуле катехина содержится

1. первичная спиртовая группа

2. вторичная спиртовая группа

3. фенольная гидроксильная группа

4. простая эфирная группа

5. гетероцикл

1-14

Название соединения по заместительной номенклатуре

1. 3-оксобутандиовая кислота

2. бутанон-2-диовая кислота

3. 1,4-дикарбоксибутанон-2

4. оксобутандиовая кислота

5. 3-карбокси-2-оксопропановая кислота

1-15

Название соединения по заместительной номенклатуре

1. n-аминосалициловая кислота

2. 5-амино-2-карбоксифенол

3. 5-амино-3-гидрокси-2-бензойная кислота

4. 2-гидрокси-4-аминобензойная кислота

5. 4-амино-2-гидроксибензойная кислота

1-16

Название соединения по заместительной номенклатуре

1. 5-аминобензойная кислота

2. 3-карбоксианилин

3. 3-аминобензойная кислота

4. 2-карбокси-6-аминобензол

5. анилин-3-карбоновая кислота

1-17

Название соединения по заместительной номенклатуре

1. пропанол-2-овая кислота

2. 2-гидроксипропановая кислота

3. 1-карбоксиэтанол

4. 2-пропаноловая кислота

5. 2-гидроксиэтановая кислота

1-18

Название соединения по заместительной номенклатуре

1. 1,2,3-тригидроксипропан

2. пропантриол-1,2,3

3. пропанол-1,2,3

4. 2-гидроксипропандиол-1,3

5. 1,3-дигидроксипропанол-2

1-19

Название соединения по радикально-функциональной номенклатуре

1. 2-метоксипропан

2. изопропилметиловый эфир

3. метилизопропилоый эфир

4. пропоксиметан

5. метилпропиловый эфир

1-20

Название соединения по радикально-функциональной номенклатуре

1. 2-гидроксипропан

2. изопропанол

3. пропиловый спирт

4. изопропиловый спирт

5. 1-метилэтанол

1-21 Установите соответствие

Формула

1) Циклогексанон

2) циклогексанкарбальдегид

1-22 Установите соответствие

Формула Название радикала

1. СН3-СО- Ацетил

2. С6Н5 фенил

3. (СН3)2СН изопропил

4. С6Н5-СН2 бензил

5. СН2=СН- винил

studfiles.net

Тема 9 алканолы (одноатомные спирты) простые эфиры (алкоксисоединения)

[1, с. 159…178;            3, с. 10…18, 29…33]

Классификация оксисоединений. Общая формула гомологического ряда спиртов. Изомерия и номенклатура спиртов и простых эфиров. Первичные, вторичные и третичные (I, II и III) спирты. Физические свойства спиртов. Водородная связь.

Получение спиртов: гидратацией алкенов; щелочным гидролизом галогенидов; восстановлением альдегидов и кетонов; методом Гриньяра из альдегидов и кетонов; спиртовым брожением углеводов.

Химические свойства алканолов: образование алкоголятов и реакции с их участием; этерификация; внутри- и межмолекулярная дегидратация; окисление; реакция с Ch4MgI; замещение группы OH на Hal и на Nh3. Неустойчивость енолов (правило Эльтекова). Кето-енольная таутомерия.

Получение простых эфиров: межмолекулярной дегидратацией спиртов; синтезом Вильямсона; присоединением спиртов к непредельным углеводородам. Циклические простые эфиры. Специфика алкилвиниловых эфиров. Применение спиртов и эфиров.

Индивидуальные задания по теме 9

(см. примечание к теме 3, с. 17)

9-1. А) Дайте определение I, II и III спиртов (на примере бутанолов).

Б) а) Постройте структурные формулы трех спиртов и двух эфиров, соответствующих составу C5h22O.

б) Для [пропанол-2] напишите реакции:

1) с CH  C  Ch4;

2) с Ch4COOH;

3) с PCl5.

9-2. А) Каков внешний эффект качественной реакции на спиртовую группу (получение и гидролиз алкоголята)?

Б) а) (Диэтиловый эфир).

Постройте структурные формулы еще двух эфиров и трех спиртов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

9-3. А) Назовите типы реакций дегидратации спирта (на примере C3H7OH):

а) межмолекулярной;

б) внутримолекулярной.

Б) а) (Метилбутиловый эфир).

Постройте структурные формулы еще двух эфиров и двух спиртов этого состава.

б) Для изопропанола реакции:

1) с Ch4MgI;

2) с Na;

3) с SOCl2.

Назовите типы реакций.

9-4. А) Почему Ch4OH является жидкостью при молярной массе, равной 32 г/моль (М(O2)  32 г/моль)?

Б) Получите синтезом Вильямсона (Ме- и Hal-производные) метилизобутиловый эфир, используя две разные пары исходных веществ (две реакции). Приведите еще три изомера этого состава.

9-5. А) Соединения каких классов образуются при окислении спиртов:

а) первичных;

б) вторичных?

Б) а) [Пентанол-2].

Постройте структурные формулы еще двух спиртов и двух эфиров этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ C2H5OH + НOH (H+)

Ch4  C  CH  А  Б

9-6. А) Как делятся спирты по виду углерода, с которым связана оксигруппа (на примере бутанолов)?

Б) а) (Диэтилкарбинол).

Постройте структурные формулы еще двух спиртов и двух эфиров этого состава.

б) Из [2-бром-3-метилбутан] получите:

1) спирт;

2) алкен;

3) простой эфир.

Укажите типы реакций.

9-7. А) Как делятся спирты по виду радикалов, с которым связана оксигруппа?

Б) а) (Триметилкарбинол).

Постройте структурные формулы еще двух спиртов и двух эфиров этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ НOH (H+)

[2-этоксибутен-2]  А

9-8. А) Где используется, а где нельзя использовать Ch4OH?

Б) а) Структурные формулы I, II и III спиртов состава C5h22O.

б) Имея этанол и уксусную кислоту, получите:

1) простой эфир;

2) сложный эфир.

Укажите типы реакций.

9-9. А) Что такое «сивушное масло»?

Б) а) [Пентанол-1].

Постройте структурные формулы еще двух спиртов и двух эфиров этого состава.

б) Для [пропанол-1] напишите реакции:

1) с Ch4MgI;

+ HOH (H+)

2) с CH  CH  A ?

Укажите типы реакций.

9-10. А) Где используется этанол?

Б) Синтезами Вильямсона (две пары реагентов) получите этилизопропиловый эфир. Приведите еще два эфира и два спирта этого состава.

9-11. А) Чем отличаются винилалкиловые эфиры от алкилалкиловых?

Б) Напишите реакции внутри- и межмолекулярной дегидратации вторбутанола. Приведите структурные формулы остальных бутиловых спиртов и одного эфира этого состава.

9-12. А) Где используется, а где нельзя (и почему) использовать метанол?

Б) а) (Метилбутилкарбинол).

Постройте структурные формулы еще двух спиртов и двух эфиров этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ h3 + CН3COOH

Ch4  CO  Ch4  А  Б

(Ni) (h3SO4; t C)

9-13. А) Как получают спирт-ректификат и спирт-гидролизат? В чем их различие?

Б) а) (Этилбутиловый эфир).

Постройте структурные формулы еще двух эфиров и двух спиртов этого состава.

б) Для [пропанол-1] напишите реакции:

1) с Ch4COOH;

2) с SOCl2;

3) с [бутен-2].

Укажите типы реакций.

9-14. А) Восстановлением соединений каких классов получают I и II спирты?

Б) (Диизопропиловый эфир).

Приведите три изомера этого состава. Напишите реакции получения диизопропилового эфира:

1) дегидратацией соответствующего спирта;

2) синтезом Вильямсона (Ме- и Hal-производных).

9-15. А) Дайте определение I, II и III спиртов (на примере C6h24O).

Б) а) (Диметилэтилкарбинол).

Постройте структурные формулы еще трех эфиров этого состава.

б) отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ h3 + PCl5 + NaOH + h3SO4(к)

C2H5  CH  O  А  Б  В  Г

(Ni) (водн.) (170 C)

9-16. А) Как получают спирт-гидролизат и спирт-ректификат? Где их используют? Что такое денатурат?

Б) Из подходящих Ме- и галогенпроизводных (две пары реагентов) получите метилизопропиловый эфир. Приведите еще три изомера этого состава.

9-17. А) В чем специфика винилалкиловых эфиров? Как они получаются?

Б) а) Постройте структурные формулы трех спиртов и двух эфиров, соответствующих составу C6h24O.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ h3 (Ni) + SOCl2 + C2H5ONa

Ch4  CO  Ch4  А  Б  В

9-18. А) Соединения каких классов образуются при окислении спиртов:

а) первичных;

б) вторичных;

в) третичных?

Б) а) (Дипропиловый эфир).

Постройте структурные формулы еще двух эфиров и двух спиртов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ НOH +h3SO4(к) + C2H5OH

Ch4  CH  Ch3  А  Б  В

(H+) (170 C)

9-19. Исходя из h3C  O и используя C2H5MgI, получите первичный, вторичный и третичный спирты.

9-20. А) Чем отличаются алкил-виниловые эфиры от алкил-алкиловых?

Б) а) (Диметилпропилкарбинол).

Постройте структурные формулы еще двух спиртов и двух эфиров этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+h3SO4(к) + НOH +h3SO4(к) + C2H5OH

[бутанол-1]  А  Б  В  Г

(170 C) (H+) (170 C)

studfiles.net

• 
  Александр козявин прямой эфир
• 
  Прямой эфир передача википедия
• 
  Z тв прямой эфир
• 
  Гамбург кельн прямой эфир
• 
  Торонто виннипег прямой эфир
• 
  Эфир рок фм сегодня
• 
  Как отследить транзакцию эфира
• 
  Прямой эфир маркул текст
• 
  Уэльс молдова прямой эфир
• 
  Прямой эфир про малиновскую
• 
  Like fm прямой эфир