Метилэтиловый эфир структурная формула: Фенофибрат — описание вещества, фармакология, применение, противопоказания, формула

Фенофибрат — описание вещества, фармакология, применение, противопоказания, формула

Содержание

• Структурная формула
• Русское название
• Английское название
• Латинское название вещества Фенофибрат
• Химическое название
• Брутто формула
• Фармакологическая группа вещества Фенофибрат
• Нозологическая классификация
• Код CAS
• Фармакологическое действие
• Характеристика
• Фармакология
• Применение вещества Фенофибрат
• Противопоказания
• Ограничения к применению
• Применение при беременности и кормлении грудью
• Побочные действия вещества Фенофибрат
• Взаимодействие
• Передозировка
• Способ применения и дозы
• Меры предосторожности
• Торговые названия с действующим веществом Фенофибрат

Структурная формула

Русское название

Фенофибрат

Английское название

Fenofibrate

Латинское название вещества Фенофибрат

Fenofibratum (род. Fenofibrati)

Химическое название

2-[4-(4-Хлорбензоил)фенокси]-2-метилпропановой кислоты 1-метилэтиловый эфир

Брутто формула

C₂₀H₂₁ClO₄

Фармакологическая группа вещества Фенофибрат

Фибраты

Нозологическая классификация

Список кодов МКБ-10

• E78.2 Смешанная гиперлипидемия
• E78.5 Гиперлипидемия неуточненная
• E78. 0 Чистая гиперхолестеринемия
• E78.1 Чистая гиперглицеридемия

Код CAS

49562-28-9

Фармакологическое действие

Фармакологическое действие —

антиагрегационное, гиполипидемическое, урикозурическое.

Характеристика

Гиполипидемическое средство.

Белого цвета, практически нерастворим в воде; растворим в ацетоне, эфире, бензоле, хлороформе. Молекулярная масса 360,83.

Фармакология

Активируя рецепторы PPARα (альфа-рецепторы, активируемые пролифератором пероксисом), фенофиброевая кислота (активный метаболит фенофибрата) усиливает липолиз и выведение из плазмы атерогенных липопротеинов с высоким содержанием триглицеридов путем активации липопротеинлипазы и уменьшения синтеза аполипопротеина CIII. Активация PPARα также приводит к усилению синтеза аполипопротеинов AI и AII.

Описанные выше эффекты на липопротеины приводят к уменьшению содержания фракции ЛПНП и ЛПОНП, к числу которых относится аполипопротеин В, и увеличению содержания фракции ЛПВП, к числу которых относятся аполипопротеины АI и AII.

За счет коррекции нарушений синтеза и катаболизма ЛПОНП, фенофибрат повышает клиренс ЛПНП и снижает содержание плотных и небольшого размера частиц ЛПНП, повышение которых наблюдается у пациентов с атерогенным фенотипом липидов (частое нарушение у пациентов с риском ИБС).

В ходе клинических исследований было отмечено, что применение фенофибрата снижает уровень общего холестерина на 20–25% и триглицеридов на 40–55% при повышении уровня ЛПВП-холестерина на 10–30%. У пациентов с гиперхолестеринемией, у которых уровень ЛПНП-холестерина снижался на 20–35%, использование фенофибрата приводило к снижению соотношений: «общий холестерин/ЛПВП-холестерин», «ЛПНП-холестерин/ЛПВП-холестерин» и «Апо В/Апо АI», являющихся маркерами атерогенного риска.

Учитывая влияние на уровень ЛПНП-холестерин и триглицериды, применение фенофибрата эффективно у пациентов с гиперхолестеринемией, как сопровождающейся, так и не сопровождающейся гипертриглицеридемией, включая вторичную гиперлипопротеинемию, в т.ч. при сахарном диабете типа 2. Кроме того, снижает повышенный уровень фибриногена и мочевой кислоты в плазме; при длительной терапии уменьшает экстраваскулярные отложения холестерина.

После приема внутрь фенофибрат быстро гидролизуется эстеразами. В плазме обнаруживается только основной активный метаболит фенофибрата — фенофиброевая кислота, T_max которой в плазме достигается в течение 2–3 ч. Связывание фенофиброевой кислоты с белками плазмы — около 99%, ss»>C_ss достигается в течение 1 нед. Фенофибрат и фенофиброевая кислота не подвергаются окислительному метаболизму с участием цитохрома P450. 1/2″>T_1/2 фенофиброевой кислоты — примерно 20 ч. Выводится преимущественно почками (фенофиброевая кислота и ее глюкуронид). Не кумулирует.

Клиренс фенофиброевой кислоты после однократного приема фенофибрата внутрь не изменяется в зависимости от возраста и составляет у пожилых пациентов (77–87 лет) 1,2 л/ч, у пациентов молодого возраста — 1,1 л/ч.

У пациентов с тяжелой почечной недостаточностью (Cl креатинина <30мл/мин) экспозиция фенофиброевой кислоты повышается в 2,7 раза и наблюдается кумуляция при многократном приеме. При нарушении функции почек легкой и средней степени выраженности (Cl креатинина 30–80 мл/мин) увеличивается 1/2″>T_1/2 фенофиброевой кислоты.

В клинических исследованиях было проведено сравнение двух разных форм фенофибрата — «микронизированной» и «немикронизированной». Сравнение образцов крови здоровых добровольцев после приема внутрь этих форм показало, что 67 мг «микронизированной» формы, биоэквивалентно 100 мг «немикронизированной» формы.

Применение вещества Фенофибрат

Гиперлипидемия типа IIa, IV и V типов, а также IIb и III типа при недостаточной эффективности диеты, повышенном содержании холестерина в крови при динамическом исследовании и/или наличии сопутствующих факторов риска.

Противопоказания

Гиперчувствительность, печеночная недостаточность (включая билиарный цирроз), тяжелая почечная недостаточность (Cl креатинина <30мл/мин), заболевания желчного пузыря, фотосенсибилизация или фототоксичность при лечении фибратами или кетопрофеном в анамнезе, возраст до 18 лет (адекватные и хорошо контролируемые исследования не проводились).

Ограничения к применению

Печеночная и/или почечная недостаточность, гипотиреоз, алкоголизм, пожилой возраст, наследственные мышечные заболевания в анамнезе, одновременный прием пероральных антикоагулянтов, ингибиторов ГМГ-КоА-редуктазы.

Применение при беременности и кормлении грудью

При беременности возможно, если ожидаемый эффект терапии превышает потенциальный риск для плода.

Категория действия на плод по FDA — C.

На время лечения следует прекратить грудное вскармливание.

Побочные действия вещества Фенофибрат

Со стороны нервной системы и органов чувств: головокружение, головная боль, усталость.

Со стороны сердечно-сосудистой системы и крови (кроветворение, гемостаз): венозная тромбоэмболия (легочная эмболия, тромбоз глубоких вен), повышение уровня гемоглобина, лейкоцитоз.

Со стороны органов ЖКТ: абдоминальная боль, тошнота, рвота, диарея, метеоризм, панкреатит, холелитиаз, повышение уровня печеночных трансаминаз и креатинфосфокиназы, гепатит.

Со стороны мочеполовой системы: острая почечная недостаточность, нарушение сексуальной функции.

Со стороны опорно-двигательного аппарата: миалгия, миозит, спазм мышц, мышечная слабость, рабдомиолиз.

Аллергические реакции: кожные высыпания, зуд, крапивница.

Прочие: интерстициальная пневмония, фотосенсибилизация, алопеция, гиперкреатинемия, повышение мочевины в плазме крови.

Взаимодействие

Фенофибрат усиливает эффект пероральных антикоагулянтов и может повысить риск кровотечений, что связано с вытеснением антикоагулянта из мест связывания с белками плазмы крови (при одновременном применении следует соблюдать осторожность). В начале лечения фенофибратом рекомендуется снизить дозу антикоагулянта приблизительно на 1/3 с последующим постепенным подбором дозы под контролем уровня МНО.

При одновременном лечении фенофибратом и циклоспорином возможно снижение почечной функции (необходимо контролировать состояние функции почек у таких пациентов и отменить фенофибрат в случае серьезного изменения лабораторных параметров). При одновременном назначении фенофибрата и потенциально нефротоксичных средств необходимо тщательно оценить риск и пользу и применять фенофибрат в наименьшей эффективной дозе.

При приеме фенофибрата одновременно с ингибиторами ГМГ-КоА-редуктазы или другими фибратами повышается риск рабдомиолиза, миопатии и острой почечной недостаточности (сочетанное применение не рекомендуется). Секвестранты желчных кислот снижают абсорбцию фенофибрата (фенофибрат следует принимать за 1 ч до или через 4–6 ч после их приема).

Исследования in vitro»>in vitro показали, что фенофибрат и фенофиброевая кислота не являются ингибиторами изоферментов CYP3A4, CYP2D6, CYP2E1 и CYP1A2 цитохрома Р450. В терапевтических концентрациях эти соединения являются слабыми ингибиторами изоферментов CYP2C19 и CYP2А6 и слабыми или умеренными ингибиторами CYP2C9.

Передозировка

Случаи передозировки не описаны.

Лечение: при подозрении на передозировку следует назначить симптоматическое и, при необходимости, поддерживающее лечение. Специфический антидот неизвестен. Гемодиализ неэффективен.

Способ применения и дозы

Внутрь, по 200–400 мг/сут в 3 приема, микронизированные формы — 145–200 мг 1 раз в сутки.

Меры предосторожности

Необходим контроль активности трансаминаз печени каждые 3 мес в первый год терапии; при повышении АЛТ в 2 раза и более, появлении миалгии и мышечной слабости фенофибрат отменяют. В первые 3 мес лечения рекомендуется определять концентрацию креатинина (в случае повышения концентрации креатинина более чем на 50% выше верхней границы нормы лечение следует приостановить).

Лечение должно проводиться в течение длительного времени, в сочетании с гипохолестериновой диетой и под контролем врача. Эффективность терапии следует оценивать по содержанию липидов (общего холестерина, ЛПНП, триглицеридов) в сыворотке крови. При отсутствии терапевтического эффекта после 3–6 мес лечения следует рассмотреть целесообразность назначения сопутствующей или альтернативной терапии.

У пациентов с гиперлипидемией, принимающих эстрогены или гормональные контрацептивы, содержащие эстрогены, необходимо выяснить, имеет ли гиперлипидемия первичную или вторичную природу, поскольку повышение уровня липидов может быть вызвано приемом эстрогенов.

Риск развития рабдомиолиза может повышаться у пациентов с предрасположенностью к миопатии и/или рабдомиолизу, включая возраст старше 70 лет, отягощенный анамнез по наследственным мышечным заболеваниям, нарушение функции почек, гипотиреоз, злоупотребление алкоголем.

Совместное назначение фенофибрата и статина допустимо только при наличии у пациента тяжелой смешанной дислипидемии и высокого сердечно-сосудистого риска, при отсутствии заболевания мышц в анамнезе и в условиях тщательного контроля, направленного на выявление признаков развития токсического влияния на мышечную ткань.

Торговые названия с действующим веществом Фенофибрат

Сбросить фильтры

Лек. форма
Все лек. формы капсулы капсулы пролонгированного действия субстанция-порошок таблетки, покрытые пленочной оболочкой

Дозировка
Все дозировки 145 мг 200 мг 250 мг Без дозировки

Производитель
Все производители Верофарм АО Канонфарма продакшн ЗАО Коприма С.Л. Лаборатории Фурнье С.А. Нобелфарма Илач Санайи ве Тиджарет А.Ш. Ресифарм Фонтэн Фурнье Лабораториз Ирлэнд Лимитед

Авторизация

Размер:

AAA

Цвет:
C
C
C

Изображения

Вкл.
Выкл.

Обычная версия сайта

Сведения об образовательной организации
Контакты
Старая версия сайта

Версия для слабовидящих

Версия для слабовидящих

Южно-Уральский государственный медицинский университет

• Университет
  • События
  • Новости
  • ЮУГМУ сегодня
  • Историческая справка
  • Руководство
  • Выборы ректора
  • Лицензия, аккредитация и сертификаты
  • Организационная структура
  • Противодействие коррупции
  • Первичная профсоюзная организация ЮУГМУ Профсоюза работников здравоохранения РФ
• Абитуриенту
  • Новости для абитуриентов
  • Центр довузовской подготовки
  • Поступающим на специалитет
  • Поступающим в ординатуру
  • Поступающим в аспирантуру
  • Поступающим в медицинский колледж
  • Документы на право ведения образовательной деятельности
  • Положения о приемной, экзаменационной и апелляционной комиссиях
  • Информация об общежитиях
  • Часто задаваемые вопросы
  • Результаты приема студентов
  • Информация для инвалидов
• Обучающемуся
  • Факультеты
  • Кафедры
  • Медицинский колледж
  • Ординатура
  • Аспирантура
  • Научная библиотека
  • Образовательный портал
  • Расписания
  • Совет обучающихся ЮУГМУ
  • Этический кодекс студентов медицинских вузов
  • Совет студентов Минздрава России
  • О допуске студентов к работе в медицинских организациях
  • Иностранным обучающимся
  • Медицинское обслуживание
  • Информация об общежитиях
  • Стипендиальное обеспечение
  • Порядок перехода обучающихся с платного на бесплатное обучение
  • Часто задаваемые вопросы
  • Анкетирование
  • Студенческие отряды
  • Противодействие терроризму и экстремизму
• Специалисту
  • Институт дополнительного профессионального образования
  • Аккредитация специалистов
• Пациенту
  • Клиника ФГБОУ ВО ЮУГМУ Минздрава России
  • Профилактика новой коронавирусной инфекции, гриппа, ОРВИ, вакцинация
  • Здоровый образ жизни
  • Нет наркотикам!
• Научная работа
  • Управление по научной и инновационной работе
  • Экспериментально-биологическая клиника (виварий)
  • Отдел международных связей
  • НИИ иммунологии
  • Центральная научно-исследовательская лаборатория
  • НОЦ «Проблемы фундаментальной медицины»
  • НОЦ «Клиническая фармакология»
  • Конференции и другие мероприятия
  • Диссертационные советы
  • Журнал «Непрерывное медицинское образование и наука»
  • Студенческое научное общество
  • Совет молодых ученых и специалистов

ЭТИЛМЕТИЛ ЭФИР

Название	Дата	PubMed
Дальнейшая характеристика геликазной активности eIF4A. Субстратная специфичность.	2001 20 апреля	11278350
Метоксиэтильная модификация фосфоротиоатных антисмысловых олигонуклеотидов ICAM-1 улучшает предотвращение ишемического/реперфузионного повреждения.	2001 февраль-март	11267100
Потенциальные анксиолитические средства. Часть 4: новые перорально активные N(5)-замещенные пиридо[1,2-a]бензимидазолы с высоким сродством к рецептору ГАМК-А.	2002 2 сентября	12161138
Компьютерное исследование для выяснения исключительной реакционной способности трехчленных гетероциклов в реакциях нуклеофильного замещения.	2003 4 апреля	12662033
[Биологический мониторинг профессионального воздействия десфлюрана].	2003 апрель-июнь	12872496
Интравитреальный антисмысловой олигонуклеотид против raf-1 киназы в качестве ангиоингибирующего агента при преретинальной неоваскуляризации свиней.	2003 Январь	12789536
Разработка новых ингибиторов продукции фактора некроза опухоли-альфа (ФНО-альфа) на основе триазола.	2003 19 мая	12729637
Синтез и оценка новых потенциальных ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ-1. Новые аналоги MKC-442, содержащие акцепторы Михаэля в положении С-6.	2003 21 октября	14599015
Комплексы никеля(II) 21-С-алкилированных инвертированных порфиринов: синтез, протонирование и окислительно-восстановительные свойства.	2003 8 сентября	12950206
Влияние структуры воды на совместимость с кровью – термический анализ воды в поли(мет)акрилате.	2004 15 марта	14986323
[Дегидратационное гликозидирование и частично бензилированные производные сахара].	2004 Октябрь	15467272
Размер головной группы или гидрофильность поверхностно-активных веществ: основной регулятор активности липазы в катионных микроэмульсиях вода-в-масле.	2005 19 августа	15977280
Химия карбенов переходных металлов. 4. Нуклеофильное присоединение DABCO к карбеновым комплексам Фишера в MeCN.	2005 8 августа	16060641
Метоксиэтил-модифицированная молекула межклеточной адгезии-1 антисмысловые фосфоротиатеолигонуклеотиды ингибируют отторжение аллотрансплантата, ишемически-реперфузионное повреждение и вызванную циклоспорином нефротоксичность.	27 февраля 2005 г.	15729165
Влияние изофлюрана на измерения замедленной люминесценции в вертлужной впадине.	2005 январь-февраль	15685666
Новые пептидомиметические полимеры для необрастающих поверхностей.	2005 8 июня	15926795
Синтез новых производных хиноксалин-2-карбоксилата 1,4-диоксида в качестве средств против микобактерий туберкулеза.	2005 24 марта	15771444
Антисмысловые 2′-метоксиэтиловые олигонуклеотиды, не содержащие CpG, активируют провоспалительную реакцию, независимую от Toll-подобного рецептора 9 или миелоидного фактора дифференцировки 88.	2005 Сентябрь	15919763
Фаза I фармакокинетического и фармакодинамического исследования OGX-011, 2′-метоксиэтилового антисмыслового олигонуклеотида к кластерину, у пациентов с локализованным раком предстательной железы.	2005 7 сентября	16145049
Стероиды с модифицированным Е-кольцом в качестве новых мощных ингибиторов 17бета-гидроксистероиддегидрогеназы типа 1.	2005 8 сентября	16134943
Свойства новых антисмысловых олигонуклеотидов, содержащих 2′-О-модифицированный аденозин с фотореактивной группой.	2006	17150937
Характеристика модифицированных антисмысловых олигонуклеотидов в эмбрионах Xenopus laevis.	2006 Весна	16584293
Лечение антикластерином клеток рака молочной железы повышает чувствительность химиотерапии и тамоксифена и противодействует ингибирующему действию дексаметазона на цитотоксичность, вызванную химиотерапией.	2007	18078515
Исследование взаимосвязи между межфазными концентрациями и активностью липазы в катионных микроэмульсиях В/М: количественное исследование методом химического улавливания.	2007 10 апреля	17348698
Позиционное влияние спиральной геометрии гетеродуплексного субстрата на катализ человеческой РНКазы h2.	2007 Январь	17028157
Трикарбонильные комплексы рения и технеция, закрепленные на триподах на основе пиразола: новые ведущие структуры для разработки средств визуализации миокарда.	2007 28 июля	17622418
Макромолекулярные изменения, вызванные фиксацией формалином и извлечением антигена.	2007 июнь	17987439
Исследование цитотоксичности и механизма действия некоторых новых N-алкилзамещенных изатинов.	2007 18 октября	17887662
Повышена эффективность конформационного анализа фокальной точки с базисными наборами, согласованными с усеченной корреляцией.	2008 30 апреля	17963229
Custirsen (OGX-011): антисмысловой ингибитор кластерина второго поколения для лечения рака.	2008 Декабрь	1 10
N-(2-метоксиэтил)фталимид.	2008 10 мая	21202577
Факторы пронейронной транскрипции как маркеры рака.	2008 19 мая	18489756
Биодеградация оксигенированных и неоксигенированных ионных жидкостей на основе имидазолия в почве.	2008 ноябрь	18715611
Разинилам и производные квебрахамина из Yunnan Kopsia arborea.	2009 27 февраля	19133778
Гликопротеомный анализ двух линий клеток молочной железы мыши во время индуцированного трансформирующим фактором роста (TGF)-бета эпителиального перехода в мезенхимальный.	2009 8 января	19128513
Экспериментальное и теоретическое исследование длины цепи и покрытия поверхности при обрастании поверхностно привитых полипептидов.	2009 1 июня	20300542
Комплексы магния, содержащие бис-амидооксазолинатные лиганды, в качестве эффективных катализаторов полимеризации с раскрытием цикла L-лактида.	2009 7 ноября	19826741
Химическая основа высокой сенсибилизирующей способности кожи (E)-4-(этоксиметилен)-2-фенилоксазол-5(4H)-она.	2010 20 декабря	20866106
Тригидрат 4-(1H-бензимидазол-2-илметокси)-3-этоксибензальдегида.	2010 17 июля	21588359
Диацетонитрил-(3-{2-[8-(2-бромэтокси)-9,10-диоксоантрацен-1-ил-окси]эт-ил}-1-(2-пиридил-мет- ил)имидазолий)бис-(гексафторидофосфат) серебра(I).	2010 31 июля	21588104
Антисмысловой олигонуклеотид, нацеленный на ливин, индуцирует апоптоз клеток рака мочевого пузыря человека посредством механизма, включающего каспазу 3.	3 июня 2010 г.	20525250
Механизмы связывания и разъединения метокситреонинового мутанта цитохрома P450cam: квантово-механическое/молекулярно-механическое исследование.	2010 9 марта0017	20225401
6,6-[Этиленебис(сульфандиил)]-2-(2-метоксиэтил)-1,2,3,4,5,6-гекса-гидро-1,5-метано-1H- азоцино[4,3-b]индол-3-он.	2010 8 мая	21579376
Новый и простой синтетический подход к замещенным 2-тиоксохиназолин-4-онам путем аннелирования производного пиримидина.	2010 9 ноября	21085498
Сравнительный анализ индексов молекулярного сходства аналогов 1-(нафтилалкил1)-1H-имидазола с противоэпилептической активностью.	2010 Октябрь	21264100

4.

7: Эфиры – Химия LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Цели обучения

• Описать структурные различия между спиртом и эфиром, которые влияют на физические характеристики и реакционную способность каждого из них.
• Назовите простые эфиры.
• Опишите структуру и применение некоторых эфиров.

С общей формулой ROR’ простой эфир можно рассматривать как производное воды, в котором оба атома водорода заменены алкильными или арильными группами. Его также можно считать производным спирта (ROH), в котором атом водорода группы ОН заменен второй алкильной или арильной группой:

\[\ mathrm{HOH\underset{H\:atomics}{\xrightarrow{replace\: Both}}ROR’\underset{of\: OH\: group}{\xleftarrow{replace\: H\: атом} }РОХ} \]

Номенклатура простых эфиров

Наименование ИЮПАК

Исходная цепь — это более длинная цепь, присоединенная к атому кислорода, и она получает то же название, что и углеводород (например, пропан). Используйте префикс для описания другой цепи и атома кислорода в качестве заместителя, например метокси для CH ₃ O-, этокси- для CH ₃ CH ₂ O- и т. д. Любые другие заместители опишите как обычно.

1-этоксипентан

метоксиэтан

2-метоксипропан

Общие названия

Простые эфиры имеют простые общие названия, образованные из названий групп, присоединенных к атому кислорода, за которыми следует общее название эфир простой эфир. Например, CH ₃ –O–CH ₂ CH ₂ CH ₃ представляет собой метилпропиловый эфир. Если обе группы одинаковые, перед названием группы должен стоять префикс 9.0612 di -, как в диметиловом эфире (CH ₃ –O–CH ₃ ) и диэтиловом эфире CH ₃ CH ₂ –O–CH ₂ CH ₃ .

Свойства эфиров

Молекулы эфира не имеют атома водорода на атоме кислорода (то есть группы ОН). Следовательно, межмолекулярная водородная связь между молекулами эфира отсутствует, и поэтому эфиры имеют довольно низкие температуры кипения для данной молярной массы. Действительно, температуры кипения простых эфиров примерно такие же, как у алканов сравнимой молекулярной массы, и значительно ниже, чем у соответствующих спиртов (таблица \(\PageIndex{1}\)).

Однако молекулы эфира содержат атом кислорода и образуют водородные связи с молекулами воды. Следовательно, эфир имеет примерно такую ​​же растворимость в воде, как изомерный ему спирт. Например, диметиловый эфир и этанол (оба имеют молекулярную формулу C ₂ H ₆ O) полностью растворимы в воде, тогда как диэтиловый эфир и 1-бутанол (оба C ₄ H ₁₀ O) практически не растворимы в воде (8 г/100 мл воды).

Пример \(\PageIndex{1}\)

Каково общее название каждого эфира?

1. CH ₃ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ CH ₃

Раствор

1. Углеродные группы по обе стороны от атома кислорода представляют собой пропил (CH ₃ CH ₂ CH ₂ ), поэтому соединение представляет собой дипропиловый эфир.
2. Трехуглеродная группа присоединена к среднему атому углерода, поэтому это изопропильная группа. Одноуглеродная группа представляет собой метильную группу. Соединение представляет собой изопропилметиловый эфир.

Упражнение \(\PageIndex{1}\)

Каково общее название каждого эфира?

1. CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃

Для вашего здоровья: эфиры как средства для общей анестезии

Общий анестетик воздействует на мозг, вызывая потерю сознания и общую нечувствительность к ощущениям или боли. Диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ ) был первым общим анестетиком, который использовался.

Диэтиловый эфир относительно безопасен, поскольку существует довольно большой разрыв между дозой, вызывающей эффективный уровень анестезии, и летальной дозой. Однако, поскольку он легко воспламеняется и имеет дополнительный недостаток, вызывающий тошноту, его заменили более новыми ингаляционными анестетиками, включая фторсодержащие соединения галотан, энфлуран и изофлуран. К сожалению, безопасность этих соединений для персонала операционной ставится под сомнение. Например, женщины, работающие в операционных, подвергшиеся воздействию галотана, чаще страдают от выкидышей, чем женщины в общей популяции.

Резюме

Чтобы дать эфирам общие названия, просто назовите группы, присоединенные к атому кислорода, а затем общее название эфир . Если обе группы одинаковы, перед именем группы должен стоять префикс di -. Молекулы эфира не имеют группы ОН и, следовательно, не имеют межмолекулярных водородных связей. Следовательно, эфиры имеют довольно низкие температуры кипения для данной молярной массы. Молекулы эфира имеют атом кислорода и могут образовывать водородные связи с молекулами воды. Молекула эфира имеет примерно такую ​​же растворимость в воде, как изомерный ей спирт.

Упражнения по обзору концепции

1. Почему диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ ) имеет гораздо более низкую точку кипения, чем 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH _{2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 . ОЙ)?}

2. Что лучше растворяется в воде — этилметиловый эфир (СН ₃ СН ₂ ОСН ₃ ) или бутанол-1 (СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ ОХ)? Объяснять.

Ответы

1. Диэтиловый эфир не имеет межмолекулярной водородной связи, так как отсутствует группа ОН; 1-бутанол имеет ОН и участвует в межмолекулярных водородных связях.

2. Этилметиловый эфир (три атома углерода, один атом кислорода) более растворим в воде, чем 1-бутанол (четыре атома углерода, один атом кислорода), хотя оба они могут образовывать водородные связи с водой.

Упражнения

1. Как этанол может давать два разных продукта при нагревании с серной кислотой? Назовите эти продукты.

2. Which of these ethers is isomeric with ethanol—CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ , CH ₃ OCH ₂ CH ₃ , or CH ₃ OCH ₃ ?

3. Назовите каждое соединение.

   1. СН ₃ ОСН ₂ СН ₂ СН ₃

4. Назовите каждое соединение.

   1. CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃
   2. CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ CH ₃

5. Нарисуйте структуру каждого соединения.

   1. метилэтиловый эфир
   2. трет- -бутилэтиловый эфир

6. Нарисуйте структуру каждого соединения.

   1. диизопропиловый эфир
   2. Циклопропилпропиловый эфир

Ответы

1. Внутримолекулярная (и H, и OH происходят из одной и той же молекулы) дегидратация дает этилен; межмолекулярная (H происходит от одной молекулы, а OH происходит от другой молекулы) дегидратация дает диэтиловый эфир.