Содержание
Сложные эфиры. Жиры. Мыла | План-конспект урока по химии (10 класс):
Дистанционное обучение. Опорный конспект.
Тема урока: Сложные эфиры. Жиры. Мыла
Цель урока: рассмотреть строение, свойства, получение сложных эфиров в рамках обобщения по химии карбоновых кислот и спиртов.
Задачи урока:
-закрепить номенклатуру по теме
-закрепить знания о характерных реакциях по данным классам веществ
-отработать навыки записи химических уравнений, химических свойств веществ
Физические свойства-бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, многие обладают приятным запахом, являются хорошими растворителями органических веществ.
1.Получение –реакция этерификации (в присутствии концентрированной серной кислоты)
Ch4COOH + C2H5OH→←Ch4COOC2H5 + h3O реакция обратимая!
HOOC-COOH + 2 C2H5OH →←C2H5OOC-COOC2H5 + 2h3O
Номенклатура:
Ch4COOC2H5
-этиловый эфир уксусной кислоты
-уксусноэтиловый эфир
-этилацетат
-этилэтаноат
2.
Химические свойства сложных эфиров
— гидролиз
Это реакция, обратная их получению этерификацией карбоновых кислот.
C2H5OOC-COOC2H5 + 2h3O → HOOC-COOH + 2 C2H5OH
Чтобы сместить равновесие вправо, нужно связать кислоту щелочью, поэтому речь идет о щелочном гидролизе:
Ch4COOC2H5 + NaOH → Ch4COONa + C2H5OH
C2H5OOC-COOC2H5 + NaOH →продолжить запись
-поликонденсации рассмотеть реакцию на стр.225 учебника
Д/з: написать уравнения реакций, с помощью которых можно получить следующие вещества:
- метилформиат из метана
- этилацетат из метанола
- метилпропионат из этанола
- бензилацетат из этанола
- втор-бутилбутират из ацетальдегида
- пропилпропионат из пропена
- циклогексилбензоат из бензола
- трибутират глицерина из ацетилена
прим. «Бутират» –соль бутановой кислоты.
Дистанционное обучение. Опорный конспект
Тема урока: Жиры-сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот
Цель урока:Сформировать понятие о жирах как сложных эфирах глицерина высших карбоновых кислот.
Задачи урока:
-научиться записывать формулы жиров, давать названия в зависимости от состава
-изучить химические свойства жиров (реакции по кратной связи, щелочной гидролиз).
Параграф.21 стр.228-232. Упр.11 стр.233
Ch3-O-CO-R
CH-O-CO-R
Ch3-O-CO-R
Высшие карбоновые кислоты-с С10. Молекулы жиров содержат остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот.
C3H7COOH – масляная кислота
C15h41COOH – пальмитиновая кислота
C17h45COOH – стеариновая кислота
C17h43COOH – олеиновая кислота
C17h41COOH – линолевая кислота
C17h39COOH — линоленовая кислота
Задание 1. Напишите формулу жира, используя общую формулу жиров и любых кислот, дайте название жиров (см. формулы карбоновых кислот выше).
Физические свойства жиров—выписать самостоятельно.
Химические свойства жиров.
-гидрирование, бромирование (если в составе остатки непредельных карбоновых кислот.
Реакции присоединения по месту разрыва кратных связей). Стр.229
-Гидролиз, в том числе щелочной
Задание 2. Напишите уравнения гидролиза.
В случае щелочного гидролиза образуются соли карбоновых кислот, которые являются мылами. Напишите формулы данных солей. Объясните моющее действие мыла и стирального порошка. Стр.230-231
Д/з: параграф 21
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ – ЖИРЫ». — Студопедия
Поделись
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ — продукт взаимодействия карбоновых кислот и спирта. Общая формула сложного эфира R – COOR1.
ЖИРЫ – сложные эфиры высших карбоновых кислот и многоатомного спирта – глицерина. СН2 — СН — СН2
I I I
O O O
I I I
COR1 COR2 COR3
КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ:
— по происхождению (животные, растительные)
— по консистенции (твердые, жидкие)
— в зависимости от состава карбоновых кислот (простые, сложные).
В СОСТАВ ЖИРОВ ВХОДЯТ: пальмитиновая кислота С15Н31 – СООН предельные карбоновые кислоты
стеариновая кислота С17Н35 – СООН
олеиновая кислота С17 Н33 – СООН
линолевая кислота С17Н31 – СООН непредельные карбоновые кислоты
линоленовая кислота С17Н29 – СООН
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ:
— гидролиз: 1) в кислой среде – обратимый, — гидролиз 1) в кислой среде — обратимый
2) в щелочной среде – необратимый. 2) в щелочной среде — необратимый
— восстановление → образование 2-х молекул СП 3) ферментативный – под действием липаз
— образование амида кислоты (взаимодействие с аммиаком) — гидрогенизация (восстановление) → получение твердого жира
— окисление (прогоркание) → смесь карбоновых кислот.
ПРИМЕНЕНИЕ:
МАСЛО КАКАО – суппозиторная основа,
МАСЛО КАСТОРОВОЕ – внутрь, как слабительное,
МАСЛО ЛЬНЯНОЕ – наружно при поражениях кожи,
РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЖИРЫ (персиковое и др.) – растворители,
ЛИНЕТОЛ — наружно при ожогах и лучевых поражениях кожи, внутрь для профилактики и лечении атероскероза.
Микробное производство эфиров с короткой и средней цепью: ферменты, пути и применение
Обзор
. 2019 15 ноября; 37 (7): 107407.
doi: 10.1016/j.biotechadv.2019.06.006.
Epub 2019 11 июня.
Александр Дж. Круис
1
, Анна С Боненкамп
1
, Константинос Патиниос
2
, Юри М ван Нуланд
3
, Марк Левиссон
4
, Астрид Э Марс
5
, Корьян ван ден Берг
3
, Серве ВМ Кенген
6
, Рууд А Веустуис
7
Принадлежности
- 1 Разработка биопроцессов, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды; Лаборатория микробиологии Вагенингенского университета и исследований, Нидерланды.
- 2 Лаборатория микробиологии, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды; Инженерия биопроцессов, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды.
- 3 Разработка биопроцессов, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды.
- 4 Лаборатория физиологии растений, Вагенингенский исследовательский университет, Нидерланды.
- 5 Wageningen Food & Bio-Research, Wageningen University & Research, Нидерланды.
- 6 Лаборатория микробиологии, Вагенингенский исследовательский университет, Нидерланды.
- 7 Разработка биопроцессов, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды. Электронный адрес: [email protected].
Электронный адрес: PMID:
31195083
DOI:
10.1016/j.biotechadv.2019.06.006
Обзор
Aleksander J Kruis et al.
Биотехнология Adv.
.
. 2019 15 ноября; 37 (7): 107407.
doi: 10.1016/j.biotechadv.2019.06.006.
Epub 2019 11 июня.
Авторы
Александр Дж. Круис
1
, Анна С Боненкамп
1
, Константинос Патиниос
2
, Юри М ван Нуланд
3
, Марк Левиссон
4
, Астрид Э Марс
5
, Корьян ван ден Берг
3
, Серве ВМ Кенген
6
, Рууд А Веустуис
7
Принадлежности
- 1 Разработка биопроцессов, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды; Лаборатория микробиологии Вагенингенского университета и исследований, Нидерланды.
- 2 Лаборатория микробиологии, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды; Инженерия биопроцессов, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды.
- 3 Разработка биопроцессов, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды.
- 4 Лаборатория физиологии растений, Вагенингенский исследовательский университет, Нидерланды.
- 5 Wageningen Food & Bio-Research, Wageningen University & Research, Нидерланды.
- 6 Лаборатория микробиологии, Вагенингенский исследовательский университет, Нидерланды.
- 7 Разработка биопроцессов, Вагенингенский университет и исследования, Нидерланды. Электронный адрес: [email protected].
Электронный адрес: PMID:
31195083
DOI:
10.1016/j.biotechadv.2019.06.006
Абстрактный
Устойчивое производство сыпучих химикатов является одной из основных проблем в химической промышленности, особенно из-за их низких рыночных цен. Сюда входят сложные эфиры с короткой и средней цепью, которые используются в широком диапазоне применений, например, ароматические соединения, растворители, смазочные материалы или биотопливо. Однако эти сложные эфиры производятся в основном с помощью неустойчивых энергоемких процессов. Микробная конверсия сахаров, полученных из биомассы, в сложные эфиры может обеспечить устойчивую альтернативу. В этом обзоре представлен широкий обзор продукции природных эфиров микроорганизмами.
Обсуждаются и сравниваются лежащие в основе ферментативные механизмы образования сложных эфиров, при этом особое внимание уделяется алкоголь-ацилтрансферазам (ААТ). Эта большая и универсальная группа ферментов конденсирует спирт и ацил-КоА с образованием сложных эфиров. Естественное производство сложных эфиров обычно не может конкурировать с существующими нефтехимическими процессами. Поэтому было приложено много усилий для улучшения производства сложных эфиров in vivo с помощью метаболической инженерии. Идентификация подходящих ААТ и эффективного снабжения алкоголем и ацил-КоА имеет решающее значение для успеха таких стратегий и подробно рассмотрена. В обзоре также рассматриваются физические свойства сложных эфиров с короткой и средней длиной цепи, которые могут упростить последующую переработку, ограничивая при этом последствия токсичности продукта. Кроме того, сложные эфиры могут служить промежуточными продуктами для синтеза других соединений, таких как спирты, кислоты или диолы. Наконец, представлены перспективы и основные проблемы синтеза эфиров, полученных из микроорганизмов.
Ключевые слова:
Алкоголь; Алкоголь ацилтрансфераза; Сыпучий химикат; Карбоновая кислота; Эстер; Метаболическая инженерия; Микробный синтез.
Copyright © 2019 Elsevier Inc. Все права защищены.
Похожие статьи
Метаболическая инженерия микроорганизмов для получения структурно разнообразных эфиров.
Менендес-Браво С., Комба С., Грамахо Х., Араболаза А.
Менендес-Браво С. и соавт.
Приложение Microbiol Biotechnol. 2017 Апрель; 101 (8): 3043-3053. doi: 10.1007/s00253-017-8179-7. Epub 2017 8 марта.
Приложение Microbiol Biotechnol. 2017.PMID: 28275821
Обзор.
Инженерная неразборчивость хлорамфениколацетилтрансферазы для биосинтеза микробного дизайнерского эфира.
Сео Х, Ли Дж.В., Джанноне Р.Дж., Данлэп, Нью-Джерси, Трин, Коннектикут.
Сео Х и др.
Метаб Инж. 2021 июль;66:179-190. doi: 10.1016/j.ymben.2021.04.005. Epub 2021 16 апр.
Метаб Инж. 2021.PMID: 33872779
Расширение модульных путей ферментации сложных эфиров для комбинаторного биосинтеза сложных эфиров из летучих органических кислот.
Лейтон Д.С., Трин, Коннектикут.
Лейтон Д.С. и соавт.
Биотехнология Биоинж. 2016 авг; 113(8):1764-76. дои: 10.1002/бит.25947. Epub 2016 23 февраля.
Биотехнология Биоинж. 2016.PMID: 26853081
Метаболическая инженерия кишечной палочки для производства биодизеля из жирных спиртов и ацетил-КоА.
Го Д., Пан Х., Ли С.
Го Д и др.
Приложение Microbiol Biotechnol. 2015 сен; 99 (18): 7805-12. doi: 10.1007/s00253-015-6809-5. Epub 2015 24 июля.
Приложение Microbiol Biotechnol. 2015.PMID: 26205521
Микробный биосинтез лактатных эфиров.
Lee JW, Trinh CT.
Ли Дж. В. и др.
Биотехнология Биотопливо. 20 сен 2019; 12:226. doi: 10.1186/s13068-019-1563-z. Электронная коллекция 2019.
Биотехнология Биотопливо. 2019.PMID: 31548868
Бесплатная статья ЧВК.
2015 сен; 99 (18): 7805-12. doi: 10.1007/s00253-015-6809-5. Epub 2015 24 июля.Посмотреть все похожие статьи
Цитируется
Микробная сукцессия и ее корреляция с динамикой летучих соединений, участвующих в ферментированном фарше перца.
Ма Д, Ли И, Чен С, Фань С, Чжоу И, Дэн Ф, Чжао Л.
Ма Д и др.
Фронт Нутр. 2022, 20 октября; 9:1041608. doi: 10. 3389/фнут.2022.1041608. Электронная коллекция 2022.
Фронт Нутр. 2022.PMID: 36337633
Бесплатная статья ЧВК.Характеристика предполагаемого оперона ацилированной целлюлозосинтазы в Komagataeibacter xylinus E25.
Шимчак И., Петшик-Бжезинская А.Ю., Душинский К., Рынгайло М.
Шимчак И. и др.
Int J Mol Sci. 2022 16 июля; 23 (14): 7851. дои: 10.3390/ijms23147851.
Int J Mol Sci. 2022.PMID: 35887199
Бесплатная статья ЧВК.Гибкий кинетический анализ эффективно отбирает перспективные биокатализаторы для гидролиза пластиковых субъединиц ПЭТФ.
Ласти Бич Дж., Клэр Р., Кинканнон В.М., Эриксон Э., МакГихан Дж.Э., Бекхэм Г.Т., Дюбуа Дж.Л.
Ласти Бич Дж. и др.
RSC Adv. 2022 14 марта; 12 (13): 8119-8130. doi: 10.1039/d2ra00612j. Электронная коллекция 2022 8 марта.
RSC Adv. 2022.PMID: 35424733
Бесплатная статья ЧВК.Характеристика Aspergillus niger для эффективного синтеза этилового эфира жирной кислоты в водной фазе и молекулярного механизма.
Сюй И, Хуан Х, Лу Х, Ву М, Линь М, Чжан С, Чжао Зи, Ли В, Чжан С, Ли Х, Сунь Б.
Сюй Ю и др.
Фронт микробиол. 2022 21 фев; 12:820380. doi: 10.3389/fmicb.2021.820380. Электронная коллекция 2021.
Фронт микробиол. 2022.PMID: 35265050
Бесплатная статья ЧВК.Когда метаболическое мастерство — это слишком хорошо: как репрессия углеродного катаболита и метаболическая универсальность препятствуют производству этерифицированных α, ω-диолов в Pseudomonas putida KT2440.
Лу К.
, Батианис К., Аквафо Э.О., Вийффелс Р.Х., Мартинс Дос Сантос В.П., Веустуис Р.А.
Лу С и др.
Биотехнология Биотопливо. 2021 ноябрь 20;14(1):218. doi: 10.1186/s13068-021-02066-x.
Биотехнология Биотопливо. 2021.PMID: 34801079Бесплатная статья ЧВК.
3389/фнут.2022.1041608. Электронная коллекция 2022.
doi: 10.1039/d2ra00612j. Электронная коллекция 2022 8 марта.
, Батианис К., Аквафо Э.О., Вийффелс Р.Х., Мартинс Дос Сантос В.П., Веустуис Р.А.Просмотреть все статьи «Цитируется по»
Типы публикаций
термины MeSH
вещества
Алкиловые эфиры галловой кислоты как противораковые средства: обзор
Обзор
. 2013 фев; 60: 233-9.
doi: 10.1016/j.ejmech.2012.10.056.
Epub 2012 30 ноября.
Клаудриана Локателли
1
, Фабиола Бранко Филиппин-Монтейро, Таня Беатрис Кречински-Паша
принадлежность
- 1 Curso de Farmácia, Universidade do Oeste de Santa Catarina, Videira, SC 89560-000, Бразилия.
PMID:
23291333
DOI:
10.1016/j.ejmech.2012.10.056
Обзор
Claudriana Locatelli et al.
Eur J Med Chem.
2013 фев.
. 2013 фев; 60: 233-9.
doi: 10.1016/j.ejmech.2012.10.056.
Epub 2012 30 ноября.
Авторы
Клаудриана Локателли
1
, Фабиола Бранко Филиппин-Монтейро, Таня Беатрис Кречински-Паша
принадлежность
- 1 Curso de Farmácia, Universidade do Oeste de Santa Catarina, Videira, SC 89560-000, Бразилия.
PMID:
23291333
DOI:
10.1016/j.ejmech.2012.10.056
Абстрактный
В настоящем обзоре представлены противоопухолевые свойства галловой кислоты и ее эфирных производных. Многочисленные исследования показали, что алкиловые эфиры более эффективны против линий опухолевых клеток, чем галловая кислота, и что эта активность связана с их гидрофобной частью. Все родственные исследования показали, что противоопухолевая активность взаимосвязана с индукцией апоптоза по разным механизмам и зависит от типа клеток. Результаты, представленные в этом обзоре, могут помочь подчеркнуть, что эти соединения могут быть многообещающими в качестве новой альтернативы для лечения рака, либо отдельно, либо в сочетании с другими противоопухолевыми препаратами для усиления их действия.
Авторское право © 2012 Elsevier Masson SAS. Все права защищены.
Похожие статьи
Синтез и оценка противоопухолевой активности эфирных и амидных производных 2-ариламино-6-трифторметил-3-пиридинкарбоновых кислот.
Оннис В., Кокко М.Т., Лиллиу В., Конгиу К.
Оннис В. и др.
Биоорг Мед Хим. 2008 1 марта; 16 (5): 2367-78. doi: 10.1016/j.bmc.2007.11.069. Epub 2007, 29 ноября.
Биоорг Мед Хим. 2008.PMID: 18065230
Зависимое от времени AI-моделирование противораковой эффективности синтезированных аналогов галловой кислоты.
Шерин Л., Сохаил А., Шуджаат С.
Шерин Л. и соавт.
Компьютер Биол Хим. 2019 апр;79:137-146. doi: 10.1016/j.compbiolchem.2019.02.004. Epub 2019 16 февраля.
Компьютер Биол Хим. 2019.PMID: 30818108
Производные фенольной кислоты с потенциальными противоопухолевыми свойствами — исследование взаимосвязи структура-активность. Часть 1: метиловый, пропиловый и октиловый эфиры кофейной и галловой кислот.
Fiuza SM, Gomes C, Teixeira LJ, Girão da Cruz MT, Cordeiro MN, Milhazes N, Borges F, Marques MP.
Фиуза С.М. и соавт.
Биоорг Мед Хим. 2004 г., 1 июля; 12 (13): 3581-9. doi: 10.1016/j.bmc.2004.04.026.
Биоорг Мед Хим. 2004.PMID: 15186842
Галловая кислота: молекулярный соперник рака.
Верма С., Сингх А., Мишра А.
Верма С. и др.
Environ Toxicol Pharmacol. 2013 май; 35(3):473-85. doi: 10.1016/j.etap.2013.02.011. Epub 2013 20 февраля.
Environ Toxicol Pharmacol. 2013.PMID: 23501608
Обзор.
Лекарственное значение галловой кислоты и ее эфирных производных: обзор патентов.
Чуби С., Варугезе Л.Р., Кумар В., Бенивал В.
Чуби С. и др.
Фарм Пэт Анал. 2015;4(4):305-15. doi: 10.4155/ppa.15.14.
Фарм Пэт Анал. 2015.PMID: 26174568
Обзор.
2019.
Посмотреть все похожие статьи
Цитируется
Состав фенольных соединений южноафриканского Schinus molle L. Ягоды.
Бвенура С, Камбизи Л.
Бвенура С. и соавт.
Еда. 2022 10 мая; 11 (10): 1376. doi: 10.3390/foods11101376.
Еда. 2022.PMID: 35626946
Бесплатная статья ЧВК.Галловая кислота подавляла онкогенез с помощью оси LncRNA MALAT1-Wnt/β-катенин при гепатоцеллюлярной карциноме.
Ши CJ, Чжэн Ю.Б., Пан Ф.Ф., Чжан Ф.В., Чжуан П., Фу В.М.
Ши CJ и др.
Фронт Фармакол. 2021 6 окт;12:708967. doi: 10.3389/fphar.2021.708967. Электронная коллекция 2021.
Фронт Фармакол. 2021.PMID: 34690755
Бесплатная статья ЧВК.Индивидуальная функционализация природных фенолов для улучшения биологической активности.
Флорис Б., Галлони П., Конте В., Сабузи Ф.
Флорис Б. и др.
Биомолекулы. 2021 7 сентября; 11 (9): 1325. doi: 10.3390/biom11091325.
Биомолекулы. 2021.PMID: 34572538
Бесплатная статья ЧВК.Обзор.
Галловая кислота препятствует прогрессированию рака легкого, вызывая остановку клеточного цикла и апоптоз в клетках рака легкого A549 через путь PI3K/Akt.
Ko EB, Jang YG, Kim CW, Go RE, Lee HK, Choi KC.
