Изомерия простых эфиров: Номенклатура простых эфиров

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

Спиртыэто гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где mn.

По числу гидроксильных групп:

  • одноатомные спирты — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n+1OH или CnH2n+2O
  • двухатомные — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n(OH)2 или CnH2n+2O2.
  • трехатомные спирты — содержат три группы ОН. Общая формула CnH2n-1(OH)3 или CnH2n+2O3.

Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)2 или R-C(OH)3 неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.

Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе

  • Первичные спирты – группа ОН соединена с первичным атомом углерода. Например, этанол СН3–СН2–ОН.
  • Вторичные спирты – группа ОН соединена с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: СН3–СН(СН3)–ОН.
  • Третичные спирты – группа ОН соединена с третичным атомом углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (СН3)3С–ОН.
  • Метанол не относится ни к первичным, ни к вторичным, ни к третичным спиртам.

Классификация по строению углеводородного радикала

  • Предельные спирты – группа ОН соединена с предельным радикалом. Например, пропанол-1: СН3–СН2–СН2–ОН.
  • Непредельные спирты – группа ОН соединена с непредельным радикалом. Например, алкенолы: СН2=СН–СН2–ОН.

Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.

  • Ароматические спирты – содержат в радикале ароматическое кольцо, не связанное непосредственно с группой ОН. Например, бензиловый спирт.

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp3-гибридизации.

 

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-гибридные орбитали, а еще две 2sp3-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108о.

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5оС). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.

Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.

Название веществаТемпература кипения
Метанол64
Этанол78
Пропанол-192
Бутанол-1118
Этиленгликоль196
Фенол181,8

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

  • По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс     «-ОЛ» и цифру, указывающую номер атома углерода, к которому присоединена гидроксильная группа.

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

  • По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов составляют от названий углеводородных радикалов, соединенных с группой ОН, с добавлением слова «спирт».

Например: СН3ОН – метиловый спирт, С2Н5ОН – этиловый спирт и т.д.

  • В названиях многоатомных спиртов количество групп ОН указывают суффиксами -диол в при наличии двух ОН-групп, -триол при наличии трех ОН-групп и т. д. После этого добавляют номера атомов углерода, связанных с гидроксильными группами.

Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

Структурная изомерия

Для  спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета
Бутанол-12-Метилпропанол-1

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С2Н6О: этиловый спирт СН3–CH2–OH  и диметиловый эфир CH3–O–CH3

 

Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OHCH3–O–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1Пропанол-2

 

Понравилось это:

Нравится Загрузка. ..

Химическая Технология — Простые эфиры, Изомерия и номенклатура, Способы получения







Меню сайта
Вход на сайт
Статистика

Онлайн всего: 1

Гостей: 1

Пользователей: 0

Простые эфиры. Изомерия и номенклатура. Способы получения.

Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал.

По характеру атомов углерода, связанных с кислородным атомом, простые эфиры можно подразделить на следующие типы:

1. Эфиры, содержащие связи С(sp3)-O.ф

К ним относятся эфиры структуры ROR/и циклические эфиры.

2. Эфиры содержащие связь С(sp2)-O

К ним относятся

    • алкилалкениловые (виниловые) эфиры
    • диалкениловые эфиры
    • алкилариловые эфиры
    • диариловые эфиры

3. Эфиры, содержащие связь С(sp)-O

RC≡C-OR/

Диалкиловые эфиры

Диалкиловые эфиры являются наиболее важными представителями класса простых эфиров. Их эмпирическая формула СnH2n+ 2O или СnH2n+ 1OCmH2m + 1.

Изомерия и номенклатура

Наименование диалкиловых эфиров по рациональной номенклатуре образуют путем перечисления заместителей и прибавления слова «эфир».

Номенклатура IUPAC рассматривает эфир как производное углеводорода, замещенного на алкоксигруппу, причем в основе названия лежит наиболее длинная углеводородная цепь.

Способы получения диалкиловых эфиров

  1. Синтез Вильямсона.

Можно видеть, что этот способ удобен для получения несимметричных эфиров.

  1. Межмолекулярная дегидратация спиртов.

Реакция эффективна при получении симметричных эфиров. Следует иметь в виду, что при повышении температуры будет прогрессировать реакция нуклефильного отщепления, особенно если обьектом дегидратации являются разветвленные спирты (вторичные и третичные)

  1. Алкилирование спиртов алкенами.

Функция кислоты – катализатора заключается в генерировании карбкатионов, которые эффективно атакуются нуклеофилом – спиртом:

Эффективность реакции определяется стабильностью карбкатиона, поэтому соблюдается следующий ряд реакционной способности алкенов.

  1. Алкоксимеркурирование алкенов.

или суммарно

Изомерия эфиров: определение, виды, примеры

  • Автор
    Сушмита Рут
  • Последнее изменение 10.11.2022

Изомерия в эфирах: Все те соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются по химическим свойствам, известны как изомеры. Изомерия возникает из-за того, что атомы в молекулярной формуле могут быть организованы несколькими способами с образованием соединений с различными физическими и химическими свойствами, известных как изомеры. В спиртах атомы, связанные с атомом кислорода, включают водород и углерод.

Когда атом водорода заменяется другим набором атомов углерода, спирты образуют изомерные структуры, известные как простые эфиры. Например, диметиловый эфир изомерен с этанолом, а метилэтиловый эфир изомерен с пропанолом. Давайте разберемся, как эфиры проявляют различную изомерию.

Простые эфиры представляют собой тип органических молекул, в которых две углеводородные группы (алкильные или арильные) связаны вместе одним атомом кислорода. Он представлен общей формулой \({\rm{R — O — R}}\)’, как показано ниже. 9\circ }}}\)

Типы эфиров

В зависимости от групп в \({\text{R}}\) и \({\text{R}}\)’ эфиры классифицируются на два типа: 

1. Простые эфиры или симметричные эфиры: Эти простые эфиры состоят из одной и той же алкильной группы на обоих концах атома кислорода. Например:

2. Смешанные эфиры или асимметричные эфиры: Эти эфиры состоят из разных алкильных групп на обоих концах атома кислорода. Например-

Изомерия в эфире 

Изомерия возникает, когда два или более химических соединения имеют одинаковую молекулярную формулу, но отличаются структурным расположением атомов. Соединения, проявляющие явление изомерии, известны как изомеры и различаются по физическим и химическим свойствам. Алифатические эфиры могут иметь два разных типа изомеров. Это:

1. Цепная изомерия

Простые эфиры, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разные скелеты углеродных цепей по обе стороны от атома кислорода, называются цепными изомерами. Например, \({{\rm{C}}_4}{{\rm{H}}_{10}}{\rm{O}}\) имеет два изомера цепи. Это — этоксиэтан и метоксипропан 9.0011

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{OC}}{{\rm{ H}}_2}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\) и \({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{C} }{{\rm{H}}_2}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{OC}}{{\rm{H}}_3}\)

2. Функциональная изомерия

Соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разными функциональными группами проявляют функциональную изомерию. Эфиры изомерны со спиртом.
Пример: диметиловый эфир изомерен с этанолом, а метилэтиловый эфир изомерен с пропанолом

3. Метамерия

Метамеры – это изомеры с одинаковой химической формулой, но разными алкильными группами (вокруг функциональной группы). Метамерию проявляют диэтиловый эфир и метилпропиловый эфир. Оба имеют одинаковую химическую формулу; однако алкильные группы по бокам разные.

Резюме

Структурные формулы этилового спирта и диметилового эфира различны. Однако их молекулярная формула одинакова: \({{\rm{C}}_2}{{\rm{H}}_6}{\rm{O}}.\) Эти соединения не только имеют разные структурные формулы , но и характеристики у них разные. В результате молекулярная формула может представлять несколько соединений. Изомерия — термин для этого явления. Изомерия состоит из двух слов: iso и meros, которые означают «то же самое» и «части».

Простые эфиры представляют собой органические соединения, в которых атом кислорода присутствует между алкильными или арильными группами. Пространственное расположение различных атомов в эфирах приводит к цепной изомерии, функциональной изомерии и метамерии. В этой статье мы обсудили различную изомерию эфиров вместе с их классификацией. Мы также узнали разницу между простыми эфирами и смешанными эфирами.

F AQs

Q.1. Какова общая формула эфиров?
Ответ:
Он представлен общей формулой \({\rm{R – O – R}}\)’. \({\text{R}}\)
,’ т. е. углеводородная группа в формуле может быть такой же, как \({\text{R}}\), или другой.

Q.2. Что такое изомерия функциональных групп в эфирах?
Ответ:
Простой эфир и одноатомный спирт, содержащие одинаковое количество атомов углерода , являются функциональными изомерами. Пример: \({\rm{C}}{{\rm{H}}_3} — {\rm{O}} — {\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\) диметил эфир и \({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{OH}}\) этиловый спирт функциональные изомеры.

Q.3. Какой вид изомерии характерен для диэтилового эфира и метилпропилового эфира?
Ответ:
Молекулы диэтилового эфира и метилпропилового эфира имеют одинаковое число атомов (четыре атома углерода, один атом кислорода и десять атомов водорода). Таким образом, их можно было рассматривать как «метамеры» в старой номенклатуре. Поскольку положение атома кислорода и разветвление углеродных фрагментов различаются, эти молекулы теперь называются «конституционными изомерами».

Вопрос 4. Как связаны диметиловый эфир и этанол?
Ответ:
Этанол и диметиловый эфир образуют пару функциональных изомеров.

Q.5. Чем отличается цепная изомерия от метамерии?
Ответ:
Основное различие между позиционной изомерией и метамерией состоит в том, что при позиционной изомерии изменяется положение функциональной группы, тогда как при метамерии изменяется тип алкильных групп по бокам функциональной группы.

Изомерия функциональных групп | Творческая химия

Что это такое?

Функциональная изомерия возникает, когда вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные функциональные группы. Это означает, что функциональные изомеры принадлежат к разным гомологическим рядам. Вы не встретите их на GCSE Chemistry, но вы столкнетесь с ними на уровне A.

Существуют изомеры трех функциональных групп, о которых вам необходимо знать:

  • спирты и простые эфиры
  • альдегиды и кетоны
  • Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Что здесь?

Вы можете увидеть модели:

  • этанол и метоксиметан — изомеры функциональных групп C 2 H 6 O
  • пропаналь и пропанон — изомеры C по функциональным группам 3 H 6 O
  • пропановая кислота и метилэтаноат — изомеры C 3 H 6 O 2 9 по функциональным группам0004

Это типичные молекулы, встречающиеся на уровне A. Вы должны быть готовы идентифицировать изомеры функциональных групп для таких простых органических соединений, как эти, а также уметь давать им названия.

Дважды нажмите, чтобы остановить и перезапустить каждую анимацию.
×

атомные метки
модель шарика и палочки
модель заполнения пространства
вид в перспективе

этанол
CH

3 CH 2 OH

метоксиметан0165
СН 3 ОСН 3

 

Спирты и эфиры

Функциональной группой спиртов является гидроксильная группа —ОН.

Функциональная группа простых эфиров: R 1 –O–R 2 . Символы R 1 и R 2 обозначают структуры остальной части молекулы:

  • они могут быть одинаковыми или разными
  • , если один из атомов водорода, соединение содержит гидроксильную группу и не является эфиром.

R 1 и R 2 представляют собой метильные группы -CH 3 в метоксиметане.

пропаналь
CH

3 CH 2 CHO

пропанон
CH

3 COCH 3 12

8

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны имеют карбонильную группу C=O. Эта функциональная группа может находиться в разных положениях:

  • в альдегидах присоединен к одному или двум атомам водорода.
  • в кетонах присоединяется к двум атомам углерода.
пропановая кислота
CH

3 CH 2 COOH

метилэтаноат
CH

3 COOCH 5

Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Имеют разные функциональные группы:

  • карбоновые кислоты имеют карбоксильную группу —COOH
  • сложные эфиры имеют функциональную группу R 1 COOR 2

Символы R 1 и R 2 обозначают структуру остальной части молекулы:

  • они могут быть одинаковыми или разными
  • , если один из атомов водорода, соединение содержит карбоксильную группу и не является сложным эфиром.

Related Posts

Begin typing your search term above and press enter to search. Press ESC to cancel.

Back To Top