Изомерия простых эфиров: Номенклатура простых эфиров

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

По числу гидроксильных групп:

• одноатомные спирты — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n+1OH или C_nH_2n+2O. 

• двухатомные — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n(OH)₂ или C_nH_2n+2O₂.
• трехатомные спирты — содержат три группы ОН. Общая формула C_nH_2n-1(OH)₃ или C_nH_2n+2O₃.

Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)₂ или R-C(OH)₃ неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.

Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе

• Первичные спирты – группа ОН соединена с первичным атомом углерода. Например, этанол СН₃–СН₂–ОН.
• Вторичные спирты – группа ОН соединена с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: СН₃–СН(СН₃)–ОН.
• Третичные спирты – группа ОН соединена с третичным атомом углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (СН₃)₃С–ОН.
• Метанол не относится ни к первичным, ни к вторичным, ни к третичным спиртам.

Классификация по строению углеводородного радикала

• Предельные спирты – группа ОН соединена с предельным радикалом. Например, пропанол-1: СН₃–СН₂–СН₂–ОН.
• Непредельные спирты – группа ОН соединена с непредельным радикалом. Например, алкенолы: СН₂=СН–СН₂–ОН.

Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.

• Ароматические спирты – содержат в радикале ароматическое кольцо, не связанное непосредственно с группой ОН. Например, бензиловый спирт.

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp³-гибридные орбитали, а еще две 2sp³-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108^о.

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5^оС). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.

Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

• По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс     «-ОЛ» и цифру, указывающую номер атома углерода, к которому присоединена гидроксильная группа.

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

• По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов составляют от названий углеводородных радикалов, соединенных с группой ОН, с добавлением слова «спирт».

Например: СН₃ОН – метиловый спирт, С₂Н₅ОН – этиловый спирт и т.д.

• В названиях многоатомных спиртов количество групп ОН указывают суффиксами -диол в при наличии двух ОН-групп, -триол при наличии трех ОН-групп и т. д. После этого добавляют номера атомов углерода, связанных с гидроксильными группами.

Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

Структурная изомерия

Для  спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Понравилось это:

Нравится Загрузка. ..

Химическая Технология — Простые эфиры, Изомерия и номенклатура, Способы получения

Изомерия эфиров: определение, виды, примеры

• Автор
  Сушмита Рут
• Последнее изменение 10.11.2022

Изомерия в эфирах: Все те соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются по химическим свойствам, известны как изомеры. Изомерия возникает из-за того, что атомы в молекулярной формуле могут быть организованы несколькими способами с образованием соединений с различными физическими и химическими свойствами, известных как изомеры. В спиртах атомы, связанные с атомом кислорода, включают водород и углерод.

Когда атом водорода заменяется другим набором атомов углерода, спирты образуют изомерные структуры, известные как простые эфиры. Например, диметиловый эфир изомерен с этанолом, а метилэтиловый эфир изомерен с пропанолом. Давайте разберемся, как эфиры проявляют различную изомерию.

Простые эфиры представляют собой тип органических молекул, в которых две углеводородные группы (алкильные или арильные) связаны вместе одним атомом кислорода. Он представлен общей формулой \({\rm{R — O — R}}\)’, как показано ниже. 9\circ }}}\)

Типы эфиров

В зависимости от групп в \({\text{R}}\) и \({\text{R}}\)’ эфиры классифицируются на два типа: 

1. Простые эфиры или симметричные эфиры: Эти простые эфиры состоят из одной и той же алкильной группы на обоих концах атома кислорода. Например:

2. Смешанные эфиры или асимметричные эфиры: Эти эфиры состоят из разных алкильных групп на обоих концах атома кислорода. Например-

Изомерия в эфире 

Изомерия возникает, когда два или более химических соединения имеют одинаковую молекулярную формулу, но отличаются структурным расположением атомов. Соединения, проявляющие явление изомерии, известны как изомеры и различаются по физическим и химическим свойствам. Алифатические эфиры могут иметь два разных типа изомеров. Это:

1. Цепная изомерия

Простые эфиры, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разные скелеты углеродных цепей по обе стороны от атома кислорода, называются цепными изомерами. Например, \({{\rm{C}}_4}{{\rm{H}}_{10}}{\rm{O}}\) имеет два изомера цепи. Это — этоксиэтан и метоксипропан 9.0011

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{OC}}{{\rm{ H}}_2}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\) и \({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{C} }{{\rm{H}}_2}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{OC}}{{\rm{H}}_3}\)

2. Функциональная изомерия

Соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разными функциональными группами проявляют функциональную изомерию. Эфиры изомерны со спиртом.
Пример: диметиловый эфир изомерен с этанолом, а метилэтиловый эфир изомерен с пропанолом

3. Метамерия

Метамеры – это изомеры с одинаковой химической формулой, но разными алкильными группами (вокруг функциональной группы). Метамерию проявляют диэтиловый эфир и метилпропиловый эфир. Оба имеют одинаковую химическую формулу; однако алкильные группы по бокам разные.

Резюме

Структурные формулы этилового спирта и диметилового эфира различны. Однако их молекулярная формула одинакова: \({{\rm{C}}_2}{{\rm{H}}_6}{\rm{O}}.\) Эти соединения не только имеют разные структурные формулы , но и характеристики у них разные. В результате молекулярная формула может представлять несколько соединений. Изомерия — термин для этого явления. Изомерия состоит из двух слов: iso и meros, которые означают «то же самое» и «части».

Простые эфиры представляют собой органические соединения, в которых атом кислорода присутствует между алкильными или арильными группами. Пространственное расположение различных атомов в эфирах приводит к цепной изомерии, функциональной изомерии и метамерии. В этой статье мы обсудили различную изомерию эфиров вместе с их классификацией. Мы также узнали разницу между простыми эфирами и смешанными эфирами.

F AQs

Q.1. Какова общая формула эфиров?
Ответ: Он представлен общей формулой \({\rm{R – O – R}}\)’. \({\text{R}}\)
,’ т. е. углеводородная группа в формуле может быть такой же, как \({\text{R}}\), или другой.

Q.2. Что такое изомерия функциональных групп в эфирах?
Ответ: Простой эфир и одноатомный спирт, содержащие одинаковое количество атомов углерода , являются функциональными изомерами. Пример: \({\rm{C}}{{\rm{H}}_3} — {\rm{O}} — {\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\) диметил эфир и \({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{OH}}\) этиловый спирт функциональные изомеры.

Q.3. Какой вид изомерии характерен для диэтилового эфира и метилпропилового эфира?
Ответ: Молекулы диэтилового эфира и метилпропилового эфира имеют одинаковое число атомов (четыре атома углерода, один атом кислорода и десять атомов водорода). Таким образом, их можно было рассматривать как «метамеры» в старой номенклатуре. Поскольку положение атома кислорода и разветвление углеродных фрагментов различаются, эти молекулы теперь называются «конституционными изомерами».

Вопрос 4. Как связаны диметиловый эфир и этанол?
Ответ: Этанол и диметиловый эфир образуют пару функциональных изомеров.

Q.5. Чем отличается цепная изомерия от метамерии?
Ответ: Основное различие между позиционной изомерией и метамерией состоит в том, что при позиционной изомерии изменяется положение функциональной группы, тогда как при метамерии изменяется тип алкильных групп по бокам функциональной группы.

Изомерия функциональных групп | Творческая химия

Что это такое?

Функциональная изомерия возникает, когда вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные функциональные группы. Это означает, что функциональные изомеры принадлежат к разным гомологическим рядам. Вы не встретите их на GCSE Chemistry, но вы столкнетесь с ними на уровне A.

Существуют изомеры трех функциональных групп, о которых вам необходимо знать:

• спирты и простые эфиры
• альдегиды и кетоны
• Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Что здесь?

Вы можете увидеть модели:

• этанол и метоксиметан — изомеры функциональных групп C ₂ H ₆ O
• пропаналь и пропанон — изомеры C по функциональным группам ₃ H ₆ O
• пропановая кислота и метилэтаноат — изомеры C ₃ H ₆ O ₂ 9 по функциональным группам0004

Это типичные молекулы, встречающиеся на уровне A. Вы должны быть готовы идентифицировать изомеры функциональных групп для таких простых органических соединений, как эти, а также уметь давать им названия.

Дважды нажмите, чтобы остановить и перезапустить каждую анимацию.
×

атомные метки
модель шарика и палочки
модель заполнения пространства
вид в перспективе

этанол

CH

₃ CH ₂ OH

метоксиметан0165

СН ₃ ОСН ₃

Спирты и эфиры

Функциональной группой спиртов является гидроксильная группа —ОН.

Функциональная группа простых эфиров: R ₁ –O–R ₂ . Символы R ₁ и R ₂ обозначают структуры остальной части молекулы:

• они могут быть одинаковыми или разными
• , если один из атомов водорода, соединение содержит гидроксильную группу и не является эфиром.

R ₁ и R ₂ представляют собой метильные группы -CH ₃ в метоксиметане.

пропаналь

CH

₃ CH ₂ CHO

пропанон

CH

₃ COCH ₃ 12

8

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны имеют карбонильную группу C=O. Эта функциональная группа может находиться в разных положениях:

• в альдегидах присоединен к одному или двум атомам водорода.
• в кетонах присоединяется к двум атомам углерода.

пропановая кислота

CH

₃ CH ₂ COOH

метилэтаноат

CH

₃ COOCH ₅

Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Имеют разные функциональные группы:

• карбоновые кислоты имеют карбоксильную группу —COOH
• сложные эфиры имеют функциональную группу R ₁ COOR ₂

Символы R ₁ и R ₂ обозначают структуру остальной части молекулы:

• они могут быть одинаковыми или разными
• , если один из атомов водорода, соединение содержит карбоксильную группу и не является сложным эфиром.