Химические свойства сложных эфиров: Свойства сложных эфиров — урок. Химия, 10 класс.

Сложные эфиры: химические свойства и применение

Сложными эфирами принято называть соединения, полученные по реакции этерификации из карбоновых кислот. При этом происходит замещение ОН- из карбоксильной группы на алкоксирадикал. В результате образуются сложные эфиры, формула которых в общем виде записывается как R-СОО-R’.

Строение сложноэфирной группы

Полярность химических связей в молекулах сложных эфиров аналогична полярности связей в карбоновых кислотах. Главным отличием является отсутствие подвижного атома водорода, на месте которого размещается углеводородный остаток. Вместе с тем электрофильный центр располагается на атоме углерода сложноэфирной группы. Но и углеродный атом алкильной группы, соединенный с ней, тоже положительно поляризован.

Электрофильность, а значит, и химические свойства сложных эфиров определяются строением углеводородного остатка, занявшего место атома Н в карбоксильной группе. Если углеводородный радикал образует с атомом кислорода сопряженную систему, то реакционная способность заметно возрастает. Так происходит, например, в акриловых и виниловых эфирах.

Физические свойства

Большинство сложных эфиров представляют собой жидкости или кристаллические вещества с приятным ароматом. Температура их кипения обычно ниже, чем у близких по значениям молекулярных масс карбоновых кислот. Что подтверждает уменьшение межмолекулярных взаимодействий, а это, в свою очередь, объясняется отсутствием водородных связей между соседними молекулами.

Однако так же, как и химические свойства сложных эфиров, физические зависят от особенностей строения молекулы. А точнее, от типа спирта и карбоновой кислоты, из которых он образован. По этому признаку сложные эфиры делят на три основные группы:

1. Фруктовые эфиры. Они образованы из низших карбоновых кислот и таких же одноатомных спиртов. Жидкости с характерными приятными цветочно-фруктовыми запахами.
2. Воски. Являются производными высших (число атомов углерода от 15 до 30) кислот и спиртов, имеющих по одной функциональной группе. Это пластичные вещества, которые легко размягчаются в руках. Основным компонентом пчелиного воска является мирицилпальмитат С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃, а китайский — цериловый эфир церотиновой кислоты С₂₅Н₅₁СООС₂₆Н₅₃. Они не растворяются в воде, но растворимы в хлороформе и бензоле.
3. Жиры. Образованные из глицерина и средних и высших карбоновых кислот. Животные жиры, как правило, твердые при нормальных условиях, но легко плавятся при повышении температуры (сливочное масло, свиной жир и др.). Для растительных жиров характерно жидкое состояние (льняное, оливковое, соевое масла). Принципиальным отличием в строении этих двух групп, что и сказывается на различиях в физических и химических свойствах сложных эфиров, является наличие или отсутствие кратных связей в кислотном остатке. Животные жиры являются глицеридами непредельных карбоновых кислот, а растительные — предельных кислот.

Химические свойства

Эфиры реагируют с нуклеофилами, что приводит к замещению алкоксигруппы и ацилированию (или алкилированию) нуклеофильного агента. Если в структурной формуле сложного эфира имеется α-водородный атом, то возможна сложноэфирная конденсация.

1. Гидролиз. Возможен кислотный и щелочной гидролиз, представляющий собой реакцию, обратную этерификации. В первом случае гидролиз обратим, а кислота выступает в роли катализатора:

R-СОО-R’ + Н₂О <―> R-СОО-Н + R’-OH

Основной гидролиз необратим и обычно называется омылением, а натриевые и калиевые соли жирных карбоновых кислот — мылами:

R-СОО-R’ + NaOH ―> R-СОО-Na + R’-OΗ

2. Аммонолиз. Нуклеофильным агентом может выступать аммиак:

R-СОО-R’ + NH₃ ―> R-СО-NH₂ + R’-OH

3. Переэтерификация. Это химическое свойство сложных эфиров можно причислить также к способам их получения. Под действием спиртов в присутствии Н⁺ или ОН^— возможна замена углеводородного радикала, соединенного с кислородом:

R-СОО-R’ + R»-OH ―> R-СОО-R» + R’-OH

4. Восстановление водородом приводит к образованию молекул двух разных спиртов:

R-СО-OR’ + LiAlH₄ ―> R-СΗ₂-ОΗ + R’OH

5. Горение — еще одна типичная для сложных эфиров реакция:

2CΗ₃–COO–CΗ₃ + 7O₂ = 6CO₂ + 6H₂O

6. Гидрирование. Если в углеводородной цепи молекулы эфира имеются кратные связи, то по ним возможно присоединение молекул водорода, которое происходит в присутствии платины или других катализаторов. Так, например, из масел возможно получение твердых гидрогенизированных жиров (маргарина).

Применение сложных эфиров

Сложные эфиры и их производные применяются в различных отраслях промышленности. Многие из них хорошо растворяют различные органические соединения, используются в парфюмерии и пищевой промышленности, для получения полимеров и полиэфирных волокон.

Этилацетат. Используется как растворитель для нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы и других полимеров, для изготовления и растворения лаков. Благодаря приятному аромату применяется в пищевой и парфюмерной промышленностях.

Бутилацетат. Также применяют в качестве растворителя, но уже и полиэфирных смол.

Винилацетат (СН₃-СОО-СН=СН₂). Используется как основа полимера, необходимого в приготовлении клея, лаков, синтетических волокон и пленок.

Малоновый эфир. Благодаря своим особым химическим свойствам этот сложный эфир широко используется в химическом синтезе для получения карбоновых кислот, гетероциклических соединений, аминокарбоновых кислот.

Фталаты. Эфиры фталевой кислоты используют в качестве пластифицирующих добавок к полимерам и синтетическим каучукам, а диоктилфталат — еще и как репеллент.

Метилакрилат и метилметакрилат. Легко полимеризуются с образованием устойчивого к различным воздействиям листов органического стекла.

Физико-химические свойства сложных эфиров. вопрос 4 параграф 30 химия Рудзитис 10 класс – Рамблер/класс

Физико-химические свойства сложных эфиров. вопрос 4 параграф 30 химия Рудзитис 10 класс – Рамблер/класс

Интересные вопросы

Школа

Подскажите, как бороться с грубым отношением одноклассников к моему ребенку?

Новости

Поделитесь, сколько вы потратили на подготовку ребенка к учебному году?

Школа

Объясните, это правда, что родители теперь будут информироваться о снижении успеваемости в школе?

Школа

Когда в 2018 году намечено проведение основного периода ЕГЭ?

Новости

Будет ли как-то улучшаться система проверки и организации итоговых сочинений?

Вузы

Подскажите, почему закрыли прием в Московский институт телевидения и радиовещания «Останкино»?

Доброго дня. Помогите с домашкой) Нужно: Охарактеризуйть физические и химические свойства сложных эфиров. Напишите уравнения соответствующих реакций.

ответы

Уже помогли! Лови: Физические свойства. Сложные эфиры — бесцветные жидкости, малорастворимые или совсем не растворимые в воде, обладают специфическим запахом (в малых концентрациях — приятным, часто фруктовым или цветочным). Сложные эфиры высших спиртов и высших кислот — твердые вещества.
Химические свойства. Наиболее характерная реакция для сложных эфиров — гидролиз. Гидролиз происходит в присутствии кислот или щелочей. При гидролизе сложного эфира в присутствии кислот образуется карбоновая кислота и спирт:

При гидролизе сложного эфира в присутствии щелочей образуются соль карбоновой кислоты и спирт:

ваш ответ

Можно ввести 4000 cимволов

отправить

дежурный

Нажимая кнопку «отправить», вы принимаете условия  пользовательского соглашения

похожие темы

ЕГЭ

9 класс

11 класс

Физика

похожие вопросы 5

Всем привет! Решим задачку? химия 10 класс Рудзитис задача 4 параграф 13

Подскажите верное решение) вот условие: Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для сжигания 1 м3 бутана-1?

ГДЗ10 классХимияРудзитис Г.Е.

Почему сейчас школьники такие агрессивные ?

Читали новость про 10 классника который растрелял ? как вы к этому относитесь 

Новости10 классБезопасность

Здравствуйте.

(Подробнее…)

Химия

Это правда, что будут сокращать иностранные языки в школах?

 Хочется узнать, когда собираются сократить иностранные языки в школе? Какой в итоге оставят? (Подробнее…)

ШколаНовостиИностранные языки

ЕГЭ-2017 Цыбулько И. П. Русский язык ГДЗ. Вариант 13. 18. Расставьте все знаки препинания: укажите цифру(-ы), на месте которой(-ых)…

18.
Расставьте все знаки препинания: укажите цифру(-ы), на месте которой(-ых)
в предложении должна(-ы) стоять запятая(-ые). (Подробнее…)

ГДЗЕГЭРусский языкЦыбулько И.П.

Физико-химические свойства сложных эфиров, реакция этерификации и получение этилацетатного эфира

сложные эфиры

сложные эфиры – продукты соединения карбоновых кислот со спиртами, сложные эфиры широко распространены в природе, присутствуют во всех растениях и животных организмов. Большинству эфиров присущ приятный запах, который отвечает за запах и вкус фруктов и цветов.

Многие органические сложные эфиры были приготовлены для коммерческого производства духов и ароматизаторов. Они используются либо отдельно, либо в смеси с натуральными соединениями. Запах эфира уменьшается при увеличении молекулярной массы спирта и кислоты, используемых для их формирование.

Природа сложного эфира изменяется от жидкости с приятным запахом до воскообразного твердого вещества, которое почти не имеет запаха, воски, такие как пчелиный воск, представляют собой сложные эфиры с высокой молекулярной массой, жиры и масла представляют собой сложные эфиры, полученные из глицерина, который представляет собой трехатомный спирт и высшие жирные кислоты.

Название сложного эфира происходит от названия кислотного радикала и названия алкильной группы спирта, например, метилформиат HCOOCH ₃ , этилацетат CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ и Этилбензоат C ₆ H ₅ COOC ₂ H ₅ .

Сложные эфиры

Получение этилацетатного эфира

уксусной кислоты и этилового спирта.

Ч. ₃ COOH + C ₂ H ₅ OH ⇔ CH ₃ COOC ₂ H ₅ + H ₂ O 9004

Эта реакция AREVERBILBIBLIBLIBLE, где AREDSIBLE AREVSIBLE, где AREVERBIL AREVSIBLIBLIBLE AREVSIBLE. сложный эфир гидролизуется до кислоты и спирта. Предпочтительно использовать дегидратирующий агент, такой как концентрированная серная кислота или газообразный хлористый водород, чтобы избавиться от образовавшейся воды.

Концентрированная серная кислота используется при приготовлении этилацетатного эфира, чтобы избавиться от воды и убедиться, что реакция смещена в прямом направлении (в направлении образования эфира).

C ₆ H ₅ COOH + C ₂ H ₅ OH ⇔ C ₆ H ₅ COOC ₂ H ₅ + H ₂ O

В прямом методе получения этилбензоатного эфира для обезвоживания используется сухая HCl, неконцентрированная H ₂ SO ₄ во избежание сульфирования бензойной кислоты.

Физические свойства

Большинство сложных эфиров представляют собой жидкости с гораздо более низкой температурой кипения, чем у кислот или спиртов почти одинакового веса, это связано с отсутствием полярной гидроксильной группы, которая встречается в спиртах и ​​кислотах и ​​приводит к ассоциации молекулы спирта и карбоновой кислоты с водородными связями, сложные эфиры оказывают нейтральное действие на лакмус.

Температура кипения сложного эфира ниже температуры кипения образующих его кислоты и спирта из-за отсутствия полярной гидроксильной группы (присутствует в спиртах и ​​кислотах), которая обладает способностью образовывать водородные связи между молекулами и водой .

Степень растворимости сложного эфира в воде меньше, чем у соответствующей кислоты из-за отсутствия полярной гидроксильной группы (присутствует в спиртах и ​​кислотах), которая обладает способностью образовывать водородные связи между молекулами и водой.

Химические свойства

Гидролиз сложных эфиров: Спирт и кислота получают гидролизом сложного эфира, эта реакция обратна образованию сложного эфира, Гидролиз может происходить с использованием разбавленных минеральных кислот в качестве катализатора и называется кислотным гидролизом, Разбавленная минеральная кислота (H ⁺ ) используется для предотвращения обратимой реакции.

CH ₃ COOC ₂ H ₅ + H ₂ O → CH ₃ COOH + C ₂ H ₅ OH

Hydrolysis of esters may также проводят при нагревании с водными растворами щелочей для получения спирта и соли кислоты, это называется щелочным гидролизом или омылением (поскольку мыло является натриевой солью высших карбоновых кислот), NaOH добавляют для реакции с образуется кислота, превращающая ее в соль и предотвращающая обратимую реакцию.

CH ₃ COOC ₂ H ₅ + NaOH → CH ₃ COONa + C ₂ H ₅ OH

C ₆ H ₅ COOC ₂ H ₅ + NAOH → C ₆ H ₅ COONA + C ₂ H ₅ OH

Гидроль Estter (в кислой среде) с образованием кислоты и спирта, омыление — нагревание эфира водными щелочами с образованием спирта и соли кислоты, Мыло — натриевая соль высокожирных карбоновых кислот.

Продукт гидролиза эфира зависит от реакционной среды, так как в кислой среде образуются кислота и спирт, а в щелочной среде образуются соли органической кислоты и спирта. производят амид кислоты и спирт.

Ch ₃ COOC ₂ H ₅ + NH ₃ → CH ₃ CONH ₂ + C ₂ CONH ₂ + C ₂ . 0021 H ₅ OH

C ₆ H ₅ COOC ₂ H ₅ + NH ₃ → C ₆ H ₅ CONH ₂ + C ₂ H ₅ OH

Реакция этерификации не является реакцией нейтрализации, поскольку она является обратимой реакцией «неполной», Требуется дегидратирующий агент, Это медленная реакция, поскольку она протекает между молекулами, вода образуется за счет соединения молекул Н из спирта и ОН из кислоты.

Кислота + спирт ↔ сложный эфир + H ₂ O

сочетание ионов Н ⁺ из кислоты и ОН ^— из щелочи.

Кислота + основание → соль + H ₂ O

Органические кислоты в нашей жизни, Ароматические карбоновые кислоты, Получение и свойства бензойной кислоты

Значение и применение сложных эфиров в нашей жизни

Структура, номенклатура и свойства – HSC Chemistry
– Science Ready

Это часть курса HSC Chemistry по теме «Реакции органических кислот и оснований».

HSC Chemistry Syllabus

Сложные эфиры: структура, номенклатура, температура кипения и растворимость

Сложные эфиры

Строение и номенклатура сложных эфиров

• Сложные эфиры являются производными карбоновых кислот, поскольку они имеют общую карбонильную группу (C=O) и могут быть получены из карбоновых кислот с использованием различных механизмов реакции.

Имя системы	Общая структура	Пример
-ил-оат		метилэтаноат

• Сложные эфиры образуются в результате реакций конденсации между карбоновой кислотой и спиртом. Это называется этерификацией .

 

 

• Условное обозначение сложных эфиров всегда делится на две части
• Первая часть (-ил) названия указывает на алкильную группу, происходящую от спирта.
• Вторая часть (-оат) названия указывает на производное карбоновой кислоты.

 

Эфир	Алкоголь	Карбоновая кислота
Пропилпропаноат	Пропан-1-ол	Пропановая кислота
Бутилэтанолат	Бутан-1-ол	Этановая кислота

Свойства эфиров

Точки кипячения и плавления эфиров

• Эфиры не могут образовывать водородные связи внутри себя из -за отсутствия водорода (с подключенными к O, n или F. не могут образовывать водородные связи внутри себя из -за отсутствия водорода (подключен к O, n или F). .
• Сложные эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем спирты и карбоновые кислоты.

 

Таблица : сравнение температур кипения соединений одинаковой массы в различных функциональных группах.

• Сложные эфиры имеют постоянные диполи из-за присутствия электроотрицательных атомов кислорода. Молекулы сложного эфира также притягиваются дисперсионными силами.
• Сложные эфиры обладают более сильными межмолекулярными силами, более высокими температурами кипения и плавления, чем неполярные углеводороды, т.е. алканы, алкены и алкины.
• У сложных эфиров диполь-дипольные взаимодействия несколько слабее, чем у альдегидов аналогичной молекулярной массы, потому что карбонильная группа всегда расположена на конце углеродной цепи в альдегидах. Однако эта разница невелика, поэтому разница в температуре кипения и плавления между альдегидом и сложным эфиром невелика.

 

Растворимость сложных эфиров в воде

• Сложные эфиры могут принимать водородные связи от молекул воды.
• Это позволяет им быть растворимыми в воде.

 

• По мере увеличения молекулярной массы сложных эфиров они становятся более неполярными, а величина их постоянного диполя уменьшается.
• Сложные эфиры становятся менее растворимыми в воде по мере увеличения их размера. Как правило, только небольшие сложные эфиры растворимы в воде при 25ºC.
• Сложные эфиры менее растворимы в воде, чем альдегиды и кетоны аналогичной молекулярной массы. Это связано с тем, что альдегиды и кетоны образуют более сильные диполь-дипольные силы в дополнение к их водородным связям.
• В целом, сложные эфиры менее растворимы, чем спирты и карбоновые кислоты аналогичной молекулярной массы. Это связано с тем, что сложные эфиры могут принимать водородные связи только от воды с использованием неподеленных электронных пар кислорода, тогда как спирты и карбоновые кислоты могут отдавать и принимать водородные связи.