Фосфорные эфиры моносахаридов: ХиМиК.ru — Фосфорнокислые эфиры моносахаридов

ХиМиК.ru — Фосфорнокислые эфиры моносахаридов

Фосфорнокислые эфиры глюкозы и фруктозы были выделены как из животных, так и из растительных организмов. Оказалось, что эти эфиры играют исключительно важную роль в жизнедеятельности организмов, являясь промежуточными продуктами расщепления углеводов при брожении и гликолизе (расщеплении полисахарида гликогена до молочной кислоты, происходящем во всех клетках животных организмов), а также при синтетических процессах (например, при фотосинтезе).

К фосфорнокислым эфирам, имеющим весьма большое значение, относятся следующие:

1-Фосфат глюкозы, или 1-глюкозофосфат (1-глюкозофосфорная кислота), иногда называемый «эфиром Кори», образуется из полисахаридов — крахмала и гликогена — при их расщеплении ферментом фосфорилазой в присутствии неорганических фосфатов. Разрыв гликозидной связи при расщеплении полисахарида сопровождается присоединением к отщепляющемуся остатку глюкозы фосфорной кислоты (такой процесс называется фосфоролизом). 1-Глюкозофосфат, в свою очередь, является исходным веществом при биосинтезе крахмала и гликогена; так как в 1-фосфате глюкозы этерифицирован полуацетальный гидроксил, этот эфир не обладает восстанавливающими свойствами. Характерна стойкость его к щелочному гидролизу и легкость гидролиза разбавленными минеральными кислотами Удельное вращение 1-глюкозофосфорной кислоты [α]_D²⁰= +120°.

6-Фосфат глюкозы, или 6-глюкозофосфат (6-глюкозофосфорная кислота), в биологических условиях получается из 1-глюкозофосфага в результате ферментативной переэтерификации — перемещения остатка фосфорной кислоты от C₁ к С₆, а также из свободной глюкозы в результате ее фосфорилирования при действии так называемой аденозинтрифосфорной кислоты.

6-Фосфат глюкозы обладает восстанавливающими свойствами, гидролизуется, как все сложные эфиры, кислотами и щелочами. Удельное вращение 6-глкжозофосфорной кислоты [α]_D²⁰=+25°.

6-Фосфат фруктозы, или 6-фруктозофосфат (6-фруктозофосфорная кислота), в биологических условиях образуется из 6-фосфата глюкозы в результате превращения остатка глюкозы в остаток фруктозы. Это превращение, протекающее при действии разбавленных щелочей, легко осуществляется ферментативным путем с образованием равновесной смеси 6-глюкозо- и 6-фруктозофосфатов, Эфир обладает восстанавливающими свойствами. Удельное вращение 6-фруктозофосфорной кислоты [α]_D²⁰=+1,4°,

1,6-Дифосфат фруктозы, или 1,6-фруктозодифосфат (1,6-фруктозодифосфорная кислота), был открыт почти одновременно Л. А. Ивановым и Харденом и Юнгом. Этот эфир образуется в животных и растительных тканях путем фосфорилирования 6-фосфата фруктозы аденозинтрифосфорной кислотой. 1,6-Дифосфат фруктозы является наиболее лабильным из описанных фосфорнокислых эфиров гексоз, так как и в биологических условиях и при действии разбавленных щелочей он легко расщепляется с образованием молекул с тремя углеродными атомами. 1,6-Фруктозодифосфорная кислота имеет восстанавливающие свойства. Ее удельное вращение [α]_D²⁰=+ 3,4°.

Все перечисленные эфиры гексоз, за исключением 1,6-дифосфата фруктозы, были получены синтетически (через ацетонпроизводные гексоз и т. д.).

При биологических превращениях углеводов (гликолизе и спиртовом брожении) постоянно происходит следующая цепь превращений гексозы и ее фосфорнокислых эфиров:

В этом ряду каждое последующее вещество более дециклизовано, чем предыдущее. Таким образом, эти превращения представляют собой единый процесс дециклизации, облегчающий расщепление шестиуглеродной цепи молекулы (А. В. Степанов, Б. Н. Степаненко).

404 Cтраница не найдена

Размер:

AAA

Изображения

Вкл.
Выкл.

Обычная версия сайта

К сожалению запрашиваемая страница не найдена.

Но вы можете воспользоваться поиском или картой сайта ниже

25.

6: Реакции моносахаридов — Химия LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Цели

После завершения этого раздела вы сможете

1. 1. напишите уравнения, иллюстрирующие, что гидроксильные группы углеводов могут реагировать с образованием сложных и простых эфиров.
   2. обозначает продукт, образующийся при взаимодействии данного моносахарида с уксусным ангидридом или с оксидом серебра и алкилгалогенидом.
   3. определяют реагенты, необходимые для превращения данного моносахарида в его сложный или простой эфир.
2. 1. напишите уравнение, показывающее, как моносахарид можно превратить в гликозид с помощью спирта и кислотного катализатора.
   2. идентифицирует продукт, образующийся при обработке данного моносахарида спиртом и кислотным катализатором.
   3. напишите подробный механизм образования гликозида реакцией циклической формы моносахарида со спиртом и кислотным катализатором.
3. идентифицируют сложный эфир, образующийся при фосфорилировании биологически важных соединений.
4. 1. идентифицируют продукт, образующийся при восстановлении данного моносахарида боргидридом натрия.
   2. идентифицирует моносахарид, который необходимо восстановить для образования данного полиспирта (альдита).
5. 1. объясняют, что сахар с альдегидом или полуацеталем может быть окислен до соответствующей карбоновой кислоты (также известной как альдоновая кислота). Примечание: Сахар способен восстанавливать окислитель, поэтому его называют восстанавливающим сахаром. Тесты на восстанавливающие сахара включают использование реактива Толленса, реактива Фелинга и реактива Бенедикта.
   2. объясняют, почему некоторые кетозы, такие как фруктоза, ведут себя как редуцирующие сахара, даже если они не содержат альдегидной группы.
   3. идентифицирует теплую HNO ₃ как реагент, необходимый для образования дикарбоновой кислоты (альдаровой кислоты).
6. 1. описывают эффект удлинения цепи синтеза Килиани-Фишера.
   2. предсказать продукт, который будет получен в результате синтеза Килиани-Фишера данной альдозы.
   3. идентифицируют альдозу, которая дает данный продукт после синтеза Килиани-Фишера.
7. 1. описывают эффект укорочения цепи деградации по Воле.
   2. предсказать продукт, который будет получен при расщеплении по Воле данной альдозы.
   3. идентифицируют альдозу или альдозы, которые дадут данный продукт после разложения по Воле.

Основные термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте приведенные ниже ключевые термины.

• альдаровая кислота
• альдоновая кислота
• альдит
• альдоновая кислота
• гликозид
• Синтез Килиани-Фишера
• эффект соседней группы
• редуцирующий сахар
• Разложение по Воле

Учебные заметки

Хотя в этом разделе рассматриваются несколько реакций, помните, что вы встречались с ними в предыдущих разделах. Активными функциональными группами моносахаридов являются карбонилы и гидроксилы. Хотя теперь они являются частью гораздо более крупных молекул, их химический состав должен быть вам знаком.

Образование сложных и простых эфиров довольно просто и не требует дальнейшего разъяснения.

Обратите внимание, что гликозиды на самом деле являются ацеталями, поэтому образование гликозидов аналогично образованию ацеталей. Чтобы освежить в памяти химический состав ацеталей, быстро просмотрите Раздел 19.10

Моносахариды содержат как спиртовые, так и карбонильные функциональные группы. Это позволяет моносахаридам вступать во многие реакции, типичные для этих функциональных групп. В частности, спирты могут быть превращены в сложные эфиры, превращены в простые эфиры, превращены в ацетали или окислены. Карбонилы могут реагировать с нуклеофилами, восстанавливаться с образованием спиртов или окисляться с образованием карбоновых кислот.

Получение сложного и эфирного эфира

Гидроксильные группы моносахаридов часто превращают в эфирные или сложноэфирные группы для повышения растворимости в органических растворителях. Кроме того, конверсия позволяет легко очищать и кристаллизовать сахар.

-ОН-группы моносахаридов можно легко преобразовать в сложные и простые эфиры. Этерификацию можно проводить хлорангидридом (раздел 21.4) или ангидридом кислоты (раздел 21.5) в присутствии основания. В ходе этих реакций все группы -ОН превращаются в сложные эфиры. Моносахарид, D-глюкопиранозу, можно превратить в пентаацетат посредством реакции с уксусным ангидридом.

Обработка углеводов алкилгалогенидом путем синтеза эфира Вильямсона (раздел 18.2) приводит к образованию простых эфиров. Сильно основные условия, обычно используемые для синтеза эфира Вильямсона, могут разрушить некоторые молекулы сахара. Вместо этого для получения эфиров с высоким выходом используются более мягкие основания или оксид серебра (Ag ₂ O). Моносахарид D-глюкопиранозу можно превратить в пентаметиловый эфир в результате реакции с йодметаном и оксидом серебра.

Образование гликозида

Реакция полуацеталя со спиртом и кислотным катализатором дает ацеталь, в котором аномерный гидроксид заменен простой эфирной группой.

Производные моносахаридов и ацеталей, называемые гликозидами, образуются, когда полуацеталь реагирует со спиртом в присутствии кислотного катализатора. В ходе реакции группа -ОН аномерного углерода заменяется группой -OR спирта. Смесь альфа- и бета-продуктов образуется независимо от конформации реагента. При наименовании гликозидов суффикс «оза» в названии сахара заменяется на «озид», а название группы спиртов ставится первым. Эта реакция проиллюстрирована ниже для D-глюкопиранозы и метанола, который образует смесь альфа- и бета-метилглюкопиранозидов. Как правило, для большинства ацеталей образование гликозидов связано с потерей эквивалента воды. Ацетальный продукт устойчив к основным и щелочным окислителям, таким как реактив Толлена. Они не находятся в равновесии с формой с открытой цепью и поэтому не подвергаются мутаротации. Поскольку эта реакция, катализируемая кислотой, является обратимой, гликозиды могут гидролизоваться обратно до их спиртовых и сахарных компонентов водной кислотой.

Ниже показаны два примера встречающихся в природе гликозидов и один пример аминопроизводного.

• Салицин, одно из старейших известных лекарственных средств растительного происхождения, послужил образцом для синтетического обезболивающего аспирина.
• Большой класс гидроксилированных ароматических катионов оксония, называемых антоцианами, обеспечивает красный, фиолетовый и синий цвета многих цветов, фруктов и некоторых овощей. Пеонин является одним из примеров этого класса природных пигментов, которые демонстрируют ярко выраженную цветовую зависимость от pH. Оксониевая часть стабильна только в кислой среде, а цвет меняется или исчезает при добавлении основания. Сложные изменения, происходящие при брожении и хранении вина, частично связаны с гликозидами антоцианов.
• Аминопроизводные рибозы, такие как цитидин, играют важную роль в биологических фосфорилирующих агентах, коферментах и ​​материалах для переноса и хранения информации.

Реакция Кенигса-Кнорра

Присутствие нескольких групп -ОН в молекулярном сахаре особенно затрудняет синтез гликозидов. Одна из старейших реакций гликозилирования, называемая реакцией Кенигса-Кнорра , эффективна для получения бета-гликозидов глюкозы. Путь начинается с реакции пентаацетата глюкозы с HBr с образованием пиранозилбромида. Добавление оксида серебра позволяет осуществить нуклеофильное добавление выбранного спирта. Гидролиз оставшихся ацетальных групп образует бета-глюкопиранозид.

Хотя конечная стадия реакции, по-видимому, демонстрирует инверсию, характерную для реакции S _N 2, тот же продукт образуется, если используются альфа- или бета-аномеры глюкопиранозилбромида. Это свидетельствует о том, что стереохимический контроль теряется в какой-то момент механизма реакции.

Механизм реакции Кенигса-Кнорра

Механизм начинается с S _N 1 удаления уходящей группы брома, которому способствует образование промежуточного соединения иона оксония. Любой аномер глюкопиранозилбромида будет давать одно и то же промежуточное соединение оксония. Неподеленная пара электронов от карбонильного кислорода соседней ацетатной группы присоединяется к иону оксония во внутренней реакции образования кольца. Поскольку соседний ацетат находился внизу кольца глюкозы, вновь образованная связь CO также находится внизу. На этом этапе образуется новый ион оксония. Затем спирт замещает ион оксония в качестве уходящих групп во время S _N 2 реакции. Инверсия конфигурации реакции S _N 2 дает бета-гликозид. Участие соседней ацетатной группы в механизме реакции Кенигса-Кнорра называют эффектом соседней группы .

Образование биологических эфиров: фосфорилирование

Напомним, что почти все биомолекулы являются заряженными частицами, что 1) сохраняет их растворимость в воде и 2) предотвращает их диффузию через липидные бислойные мембраны. Хотя многие биомолекулы ионизируются благодаря отрицательно заряженным карбоксилатным и положительно заряженным аминогруппам, наиболее распространенной ионной группой в биологически важных органических соединениях является фосфат, поэтому фосфорилирование спиртовых групп является критическим метаболическим этапом. При фосфорилировании спирта АТФ почти всегда является донором фосфата, и механизм очень последователен: кислород спирта действует как нуклеофил, атакуя гамма-фосфор АТФ и удаляя АДФ.

Углеводы ковалентно связаны со многими различными биомолекулами, включая липиды, с образованием гликолипидов и белками, с образованием гликопротеинов. Эти связанные с сахаром молекулы, называемые гликоконъюгатами, часто встречаются в биологических мембранах, к которым они прикреплены ковалентными связями. Эти соединения имеют решающее значение для определения того, как разные типы клеток распознают друг друга, что будет обсуждаться далее в разделе 25.11 .

Образование гликоконъюгатов начинается с образования фосфорилированного сахара, такого как глюкозо-6-фосфат, который затем реагирует с уридинтрифосфатом (УТФ) с образованием гликозилуридиндифосфата. Фосфорилирование делает аномерную -ОН сахара лучшей удаляемой группой. В ходе реакции нуклеофильного замещения с белком или липидом с образованием гликоконъюгата аномерный -ОН уходит не в виде молекулы воды, а в составе дифосфатной группы уридиннуклеотидов.

Для образования гликопротеина аномерный углерод производного глюкопиранозы-УДФ атакуют сверху группой -ОН -NH ₂ белка. Уходящая группа UDP смещается, и происходит инверсия стереохимии на аномерном углероде.

Окисление моносахаридов

Когда альдегидная функция альдозы окисляется до карбоновой кислоты, продукт называется альдоновой кислотой . Из-за 2º гидроксильных функций, которые также присутствуют в этих соединениях, мягкий окислитель, такой как водный раствор Br ₂ можно использовать для этого преобразования. Окисление происходит в результате реакции формы сахара с открытой цепью. Из-за равновесия между открытой и кольцевой формой сахара в конечном итоге в реакцию вступает весь образец.

Исторически сахара были классифицированы как снижение Ор.0225 ⁺ и цитрат натрия) реактивы. Если сахар окисляется этими реагентами, он называется восстанавливающим сахаром, так как окислитель (Ag ​​ ⁽⁺⁾ или Cu ⁽⁺²⁾ ) восстанавливается в реакции, о чем свидетельствует образование серебряного зеркала или осаждение из закиси меди. Тест Толленса обычно используется для обнаружения альдегидных функций; и из-за легкого взаимного превращения кетоз и альдоз в основных условиях этого теста кетозы, такие как фруктоза, также реагируют и классифицируются как восстанавливающие сахара.

Поскольку альдозы содержат альдегидную группу, они являются восстанавливающими сахарами и окисляются реактивами Толлена и Бенедикта. Некоторые кетозы также восстанавливают сахар. Несмотря на отсутствие альдегидных групп, фруктоза способна изомеризоваться в глюкозу и маннозу за счет кето-енольной таутомерии в основных условиях. После образования эти альдозы способны окисляться реактивом Толленса.

Альдозы могут быть окислены до дикарбоновой кислоты разбавленной азотной кислотой. Азотная кислота является достаточно сильным окислителем, чтобы вызвать как карбонил альдегида, так и -СН ₂ ОН-группа для окисления до карбоновых кислот. Если оба конца альдозной цепи окисляются до карбоновых кислот, продукт называется альдаровой кислотой. При превращении альдозы в соответствующее производное альдаровой кислоты концы цепи становятся идентичными. Такая операция обнаружит любую скрытую симметрию в оставшейся молекуле и, возможно, образует ахиральное мезосоединение. Так, рибоза, ксилоза, аллоза и галактоза дают ахиральные альдаровые кислоты, которые, конечно, оптически не активны. Окисление рибозы показано ниже.

Если -CH ₂ OH группа альдозы окисляется до карбоновой кислоты, в то время как карбонил альдегида не затрагивается, продукт монокарбоновой кислоты называется уроновой кислотой. Это избирательное окисление трудно осуществить, и его можно осуществить только ферментативно.

Упражнение \(\PageIndex{1}\)

1) D-арабиноза и D-ликсоза дают один и тот же хиральный продукт альдаровой кислоты при окислении разбавленной HNO ₃ . Пожалуйста, объясни.

2) Какие две D-альдогексозы окисляются с образованием оптически неактивной (мезо)альдаровой кислоты?

Ответить

1) Помните, формулу проекции Фишера можно повернуть на 180º в плоскости проекции без изменения ее конфигурации.

2) D-аллоза и D-галактоза.

Восстановление моносахаридов

Обработка альдозы или кетозы боргидридом натрия восстанавливает ее до полиспирта, называемого альдитом. Восстановление происходит по реакции формы с открытой цепью. Хотя в любой момент времени присутствует только небольшое количество формы с открытой цепью, это небольшое количество уменьшается, большее количество образуется за счет раскрытия пиранозной формы, это дополнительное количество уменьшается и так далее, пока весь образец не подвергнется воздействию. реакция. Продукты реакции можно формально назвать, удалив -ose , заканчивающийся сахаром с открытой цепью и заменяющий его -itol . Примечание! Продукты альдита имеют идентичные концевые группы, HOCH ₂ (CHOH) _n CH ₂ OH, что означает, что возможно образование ахирального мезосоединения.

Упражнение \(\PageIndex{2}\)

1) Аллит и галактит, полученные в результате восстановления аллозы и галактозы, являются ахиральными. Объясните, почему это происходит.

2) Альтроза и талоза восстанавливаются до одного и того же хирального альдита. Объясните, почему это происходит.

Ответить

1)

2)

Удлинение цепи: синтез Килиани-Фишера

Синтез Килиани-Фишера удлиняет углеродную цепь альдозы на один атом углерода. При этом создаются два новых эпимера сахара. Синтез начинается с реакции альдозы с HCN. Нуклеофильное присоединение добавляет цианидный нуклеофил к электрофильному углероду альдегида альдозы с образованием промежуточного соединения циангидрина. Цианидный нуклеофил добавляет углерод. Стереохимический контроль теряется, поэтому образуется рацемическая смесь двух циангидринов, отличающихся стереохимией при С2. Нитрильная группа циангидрина восстанавливается до промежуточного имина гидрированием на палладиевом катализаторе. Наконец, имин гидролизуется до альдегида с образованием двух новых альдоз с дополнительным углеродом. Например, выполнение синтеза Килиани-Фишера на D-рибозе дает смесь D-аллозы и D-альтрозы.

Упражнение \(\PageIndex{3}\)

1) Какие продукты вы ожидаете от реакции Килиани-Фишера D-ксилозы?

2) Какая альдопентоза должна давать смесь D-ксилозы и D-ликсозы в результате синтеза Килиани-Фишера?

Ответить

1) D-глюкоза и D-идоза

2) D-Threose

Укорочение цепи: деградация по Воле

Способность укорачивать (разлагать) альдозную цепь на один углерод была важным инструментом в выяснении структуры углеводов. Обычно это достигается деградацией по Воле , которая практически противоположна синтезу Килиани-Фишера. Альдегид альдозы превращают в оксим (раздел 19-8) обработкой гидроиламином (NH ₂ OH). При дегидратации оксима уксусным ангидридом образуется циангидрин. В основных условиях циангидрин теряет HCN с образованием карбонила альдегида. Следующее уравнение иллюстрирует применение этой процедуры к альдопентозе, D-арабинозе, с образованием альдотетрозы, D-эритрозы.

Упражнение \(\PageIndex{4}\)

Две из четырех D-альдопентоз дают D-эритрозу при расщеплении по Воле. Каковы их структуры?

Ответить

D-рибоза и D-арабиноза

25.6: Reactions of Monosaccharides распространяется под лицензией CC BY-SA 4.0, авторами, ремиксами и/или кураторами являются Стивен Фармер, Дитмар Кеннеполь, Лейн Морш, Уильям Ройш и Уильям Ройш.

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или Страница

   Лицензия

   CC BY-SA

   Версия лицензии

   4,0

   Показать страницу TOC

   № на стр.

2. Теги

   1. автор@Дитмар Кеннеполь
   2. автор@Лейн Морш
   3. автор@Стивен Фармер
   4. автор@William Reusch
   5. моносахариды

Фосфаты сахара | НаркоБанк Онлайн

Все категории

Наименование

Фосфаты сахаров

Регистрационный номер

DBCAT001468

Описание

Класс органических соединений в соотношении углерод, кислород, Cn.3 Самый большой класс органических соединений, включающий КРАХМАЛ; ГЛИКОГЕН; ЦЕЛЛЮЛОЗА; ПОЛИСАХАРИДЫ; и простые МОНОСАХАРИДЫ.

Наркотики

0 Glycerol 2-Phosphate

0 NAVES

Лекарства	Описание лекарств
Дигидроксиацетонфосфат	Дигидроксиацетонфосфат является важным промежуточным продуктом биосинтеза липидов и гликолиза. Дигидроксиацетонфосфат был исследован для лечения крупноклеточной диффузной лимфомы.
Глицерофосфат кальция	Препарат, используемый для лечения низкого уровня фосфата или кальция, а также компонент стоматологических продуктов для предотвращения кариеса.
5-О-фосфоно-альфа-D-рибофуранозилдифосфат	Ключевое вещество в биосинтезе гистидиновых, триптофановых, пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов.
1d-myo-inositol 1,3,4-трисфосфат
Glycerol 2-phosphate	NAVE		704707.10470	. Тетракисфосфат	Нет в наличии
Рибозо-5-фосфат	Нет в наличии
Это соединение относится к пентозофосфатам. Это производные углеводов, содержащие пентозу, замещенную одной или несколькими фосфатными группами. Белки, которые 1-дезокси-D-ксилулоза…
D-глюцитол-6-фосфат	Нет в наличии
L-xylitol 5-phosphate	Not Available
Glucosamine 6-Phosphate	Not Available
alpha-D-glucose-1-phosphate	A type of glucose используется для полного парентерального питания и заместительной фосфатной терапии.
Глюкозамин 4-фосфат	Нет в наличии
Инозитол 1,3-бисфосфат	Недоступно
Глюкозамин 1-фосфат	Недоступно
1D-MYO-INOSITOL 1,40-Тризфосфат	1D-MYO-INOSITOL 1,4,5-Тризфосфат	1D-MYO-INOSITOL 1,40-TRISPOSHARPATE	1D-MYO-INOSITOL 1,40-TRISPOSPATE	. ,5-бисфосфат, который является одним из фосфолипидов, входящих в состав клеточной мембраны. Инозитол 1,4,5-трифосфат высвобождается в…
Глюкозо-6-фосфат	Сложный эфир глюкозы с фосфорной кислотой, образующийся в процессе метаболизма глюкозы клетками млекопитающих и другими клетками. It is a normal constituent of resting muscle and probably is…
Inositol 2,4,5-trisphosphate	Not Available
Indole-3-Glycerol Phosphate	Not Available
Фруктоза-6-фосфат	Нет в наличии
Глицерофосфат натрия	Препарат, используемый для лечения гипофосфатемии.
Фосфруктоза	Фосфорилированная форма фруктозы, показанная при лечении гипофосфатемии.
Фитиновая кислота	Фитиновая кислота изучается в рамках клинических испытаний NCT01000233 (Значение перорального фитата (InsP6) в предотвращении прогрессирования сердечно-сосудистых кальцинатов).

Наркотики и наркоторговля

0470 Target

04SPINTEL

. kinase 1

0473

Феррихром-рецептор-рецептор0473

1970

970

Drug	Target	Type
Dihydroxyacetone phosphate	Fructose-bisphosphate aldolase A	target
Dihydroxyacetone phosphate	Triosephosphate isomerase	target
Дигидроксиацетонфосфат	Фруктозо-бисфосфатальдолаза B	мишень
Dihydroxyacetone phosphate	L-fuculose phosphate aldolase	target
5-O-phosphono-alpha-D-ribofuranosyl diphosphate	Hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase	target
5- О-фосфоно-альфа-D-рибофуранозилдифосфат	Оротатфосфорибозилтрансфераза	мишень
5-O-фосфоно-альфа-D-рибофуранозилдифосфат	Uridine-cytidine kinase-like 1	target
5-O-phosphono-alpha-D-ribofuranosyl diphosphate	Hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase	target
5-O-phosphono -альфа-D-рибофуранозилдифосфат	Аденинфосфорибозилтрансфераза	мишень
5-O-фосфоно-альфа-D-рибофуранозилдифосфат	0473	target
Glycerol 2-phosphate	Triosephosphate isomerase	target
Inositol 1,3,4,5-Tetrakisphosphate	RAC-alpha serine/threonine-protein kinase	target
Инозитол 1,3,4,5-тетракисфосфат	Член семейства А, содержащий гомологический домен плекстрина 40062	Tyrosine-protein kinase BTK	target
Inositol 1,3,4,5-Tetrakisphosphate	Dual adapter for phosphotyrosine and 3-phosphotyrosine and 3-phosphoinositide	target
Inositol 1,3,4,5-Тетракисфосфат	Инозитол-трифосфат 3-киназа А	мишень
Инозитол 1,3,4,5-Тетракисфосфат 903-20
Инозитол 1,3,4,5-тетракисфосфат	Cytohesin-3	Target
10473. 10461040404PINTIOL 9047.104SPINTIOL
4SPINTOL 9047.10404PINTOL 9047.104OL 1047.10404OL 1047.1046104040404OL 10473
target
Ribose-5-phosphate	Ribose-5-phosphate isomerase A	target
Ribose-5-phosphate	2-dehydro-3-deoxyphosphooctonate aldolase	target
Ribose-5-phosphate	ADP-ribose pyrophosphatase	target
1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate	Pyridoxine 5′-phosphate synthase	target
1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate	1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate reductoisomerase	target
D-glucitol 6-phosphate	Glucose-6-phosphate isomerase	target
L-xylitol 5-phosphate	3-keto-L-gulonate-6-phosphate decarboxylase UlaD	target
Glucosamine 6-Phosphate	Глутамин-фруктозо-6-фосфатаминотрансфераза [изомеризующая]	мишень
Глюкозамин-6-фосфат	N-ацетилглюкозамин-6-фосфатдеацетилаза 70 03 мишень 030473
alpha-D-glucose-1-phosphate	Phosphomannomutase/phosphoglucomutase	target
alpha-D-glucose-1-phosphate	Glycogen phosphorylase, muscle form	target
альфа-D-глюкоза-1-фосфат	Мальтодекстринфосфорилаза	целевая
альфа-D-глюкоза-1-фосфат	target
alpha-D-glucose-1-phosphate	Glucose-1-phosphate thymidylyltransferase	target
Glucosamine 4-Phosphate	Ferrichrome-iron receptor	target
Инозитол 1,3-бисфосфат	Ранний эндосомальный антиген 1	мишень
Глюкозамин 1-фосфат	Target
1D-MYO-Инозитол 1,4,5-Трисфосфат	Cytogesin-2	Target
	-Marte
. Related Posts Эфир28.02.202314.01.2023 Смотреть мультимания прямой эфир: Мультимания эфир канала смотреть онлайн Эфир30.12.202218.11.2022 Прямой эфир челси арсенал: Челси — Арсенал: смотреть онлайн 6 ноября 2022, прямая трансляция матча SopCast бесплатно Эфир26.02.202312.12.2022 Прямой эфир с космоса: Онлайн веб-камеры космоса Эфир29.04.202106.11.2022 Алматы прямой эфир: Актуальные новости Алматы и Казахстана Найти: Begin typing your search term above and press enter to search. Press ESC to cancel. Back To Top