Формулы сложных эфиров: Строение, номенклатура и изомерия сложных эфиров

Содержание

Сложные эфиры

Цель урока: познакомить обучающихся с классом сложных эфиров, их свойствами, применением в промышленности и быту.

Задачи:

Образовательные:

дать обучающимся понятие о составе и строении сложных эфиров;
отработать умение выделять общие существенные свойства класса сложные эфиры, рассмотреть получение и применение сложных эфиров;
дать понятие о реакциях этерификации, гидролиза, омыления.

Развивающие:

формирование умений составлять формулы сложных эфиров и называть их, умений составлять уравнения реакций гидролиза и этерификации,
развить знания обучающихся о закономерностях химических реакций, об условиях смещения химического равновесия, принципа Ле-Шателье;
развитие логического мышления, внимания, памяти.

Воспитательные:

воспитание познавательной активности, культуры общения, самостоятельности в приобретении знаний.

Тип урока: изучение нового материала.

Метод урока: словесный и сопутствующий ему наглядный.

Материально-техническое оснащение: образцы сложных эфиров, оборудование и реактивы для получения сложного эфира.

Дидактическое оснащение: Габриелян О.С. Химия 10 класс. Базовый уровень. – М., 2010г.

Ход урока

I. Организационной момент

Цель: подготовка обучающихся к работе на уроке.

Приветствие, проверка присутствующих, готовности к уроку.

II. Контроль и актуализация опорных знаний обучающихся (взаимопроверка)

Цель: выяснение уровня знаний, умений навыков, необходимых для восприятия нового материала.

Предварительная проверка проводится в начале урока (актуализация знаний). Результаты ее дают представление о знаниях обучающихся и помогают скорректировать работу на уроке и своевременно организовать консультацию (слайд 2-13)

— найдите общую формулу спиртов;
— найдите общую формулу альдегидов;
— найдите общую формулу карбоновых кислот;
— установите соответствие формулы кислоты и ее названия;
— установите соответствие кислот и образуемых ими солей;
— распределите вещества по классам и прочитайте полученное слово – «Эфиры»

Приложение 1

Приложение 2

III. Изучение и усвоение нового материала

Цель: изучение обучающимися нового материала.

Итак, тема урока “Сложные эфиры” — запись в тетради (слайд 14)

Цели урока: сообщаются устно (слайд 15)

Систематизировать знания о сложных эфирах:

— изучить номенклатуру и физические свойства сложных эфиров;

— изучить механизм реакций этерификации, гидролиза и омыления;

— расширить знания о нахождении в природе и применении сложных эфиров.

1. Определение. Сложные эфиры — производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещён на углеводородный радикал (слайд 16)

Общая формула:

где R – одинаковые или разные радикалы углеводородов

2. Получение. Демонстрационный опыт «Получение этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата) (слайд 17-19)

Реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов называется реакцией этерификации. Методом меченых атомов доказано, что в реакции этерификации от молекулы кислоты отщепляется гидроксильная группа, а спирт теряет атом водорода.

3. Номенклатура, изомерия (слайд 20-21)

Для сложных эфиров характерно 3 вида изомерии (самостоятельно) (слайд 22-24)

1-й вид – изомерия углеродного скелета

2-й вид – изомерия положения сложноэфирной группировки

3-й вид — межклассовая изомерия:

4. Физические свойства (самостоятельно по учебнику стр 92) (слайд 25)

5. Химические свойства (самостоятельно) (слайд 26-27)

1. Горение

— напишите уравнение реакции горения метилформиата

НСООСН₃+3О₂= 2СО₂ + 2Н₂О

2. Гидролиз в присутствии кислот с образованием карбоновой кислоты и спирта, в присутствии щелочей соли карбоновой кислоты и спирта. Реакция щелочного гидролиза носит название омыление, т.к. в результате образуются мыла (соли высших карбоновых кислот).

— напишите уравнение гидролиза этилацетата в двух средах. В каком случае реакция идёт до конца и почему? Укажите условия смещения химического равновесия обратимой реакции в сторону образования эфира (удаление воды, увеличение концентрации кислоты и спирта).

СН₃СООС₂2Н₅+Н₂О=СН₃СООН+С₂Н₅ОН

СН₃СООС₂Н₅+КОН =СН₃СООК+С₂Н₅ОН

6. Применение

1. Сложные эфиры – вещества, широко распространенные в природе. Приятные ароматы цветов, плодов и ягод в значительной степени обусловлены присутствующими в них сложными эфирами.

Практическая работа (работа в группах)

Запишите формулы фруктовых эссенций

Пробирка № 1 (апельсин – октилацетат)
Пробирка № 2 (яблоко – метилбутират)
Пробирка № 3 (малина – 2-метилпропилформиат)
Пробирка № 4 (банан – пентилацетат)
Пробирка № 5 (груша – 3-метилбутилацетат)

2. Растворители лаков и красок

3. Ароматизаторы пищевой промышленности

4. Синтетические и искусственные волокна

5. Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃.

6.Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

IV. Закрепление (слайд 32)

Цель: вторичное осмысление ранее усвоенных знаний с целью их упрочения.

Задание: выявить генетическую связь между различными классами органических соединений (цепочка превращений).

Этанол —> этаналь —> уксусная кислота —> пропилацетат

V. Рефлексия (слайд 33)

Цель: возможность обучающимся осознать содержание пройденного, оценить эффективность собственной работы на уроке, самооценка для учителя.

Что на уроке вас заинтересовало больше всего?
Какие были трудности? Удалось ли их преодолеть?
Где могут пригодится знания, полученный сегодня на уроке?

VI. Подведение итогов урока

Цель: дать общую характеристику работы класса, показать успешность урока, вскрыть недостатки и указать пути их устранения. Выставление оценок

VII. Домашнее задание

§13. Сборник Хомченко №26.2-26-12

Литература

Органическая химия, в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс. О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, Е.Е.Остроумова / учеб. для общеобразовательных учреждений. М., 2012.
Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник для общеобразовательных учреждений. М., 2010.
Химия. 10 класс. Профильный уровень: учебник для общеобразовательных учреждений / О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев; М., 2010.
Химия. 10 класс. Базовый уровень: методическое пособие / О. С.Габриелян, А.В.Яшукова. – М., 2012.
И.Г.Хомченко. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. М., 2015.

1. Формулы сложных эфиров: — Жауап.кз вопросы и ответы

Ваш ответ

Отображаемое имя (по желанию):

Отправить мне письмо на это адрес если мой ответ выбран или прокомментирован:Отправить мне письмо если мой ответ выбран или прокомментирован

Конфиденциальность: Ваш электронный адрес будет использоваться только для отправки уведомлений.

Анти-спам проверка:

Чтобы избежать проверки в будущем, пожалуйста войдите или зарегистрируйтесь.

Влияние производства детских смесей на концентрацию 3-МХПД и глицидиловых эфиров

. 2020 янв;37(1):48-60.

дои: 10.1080/19440049.2019.1672898.

Epub 2019 9 октября.

Джессика Бикман ¹ , Шон МакМахон ¹

принадлежность

¹ Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, Колледж-Парк, Мэриленд, США.

PMID:
31596187
DOI:
10.1080/19440049.2019.1672898

Джессика Бикман и др.

Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Оценка риска.

2020 9 января0003

. 2020 янв;37(1):48-60.

дои: 10.1080/19440049.2019.1672898.

Epub 2019 9 октября.

Авторы

Джессика Бикман ¹ , Шон МакМахон ¹

принадлежность

¹ Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, Колледж-Парк, Мэриленд, США.

PMID:
31596187
DOI:
10. 1080/19440049.2019.1672898

Абстрактный

Сложные эфиры жирных кислот 3-монохлорпропандиола (3-МХПД), 2-монохлорпропандиола (2-МХПД) и глицидола являются химическими загрязнителями технологического процесса, обнаруженными в рафинированных растительных маслах. Из-за их токсикологических свойств существует потенциальная обеспокоенность в отношении воздействия этих соединений, особенно на детей, находящихся на искусственном вскармливании, где рафинированные пищевые масла являются основным источником жира в коммерческих детских смесях. Для оценки воздействия в 2015 году у различных производителей детских смесей в США было собрано 55 коммерческих образцов масла, специально предназначенных для использования в детских смесях, и проанализированы с использованием метода прямого обнаружения ЖХ-МС/МС. На момент сбора не существовало валидированных методов анализа МХПД и глицидиловых эфиров в детских смесях. Таким образом, анализ этих коммерческих образцов масла послужил альтернативой для подтверждения присутствия этих примесей сложных эфиров в детских смесях. Концентрации связанного 3-МХПД и глицидола в этих маслах колебались от ниже предела количественного определения ( -1 и -1 соответственно. Самые высокие концентрации сложных эфиров наблюдались в образцах пальмового олеина. Концентрации связанного 3-МХПД и глицидола в коммерческих маслах соответствовали ранее опубликованным исследованиям встречаемости в то время, предполагая, что масла, используемые при производстве детских смесей, были аналогичны (или обрабатывались аналогичным образом) рафинированным маслам, продаваемым непосредственно потребителям. в 2015 году. Чтобы определить, влияют ли условия производства детской смеси на присутствие 3-МХПД и глицидиловых эфиров в готовых продуктах, концентрации в маслах сравнивали с концентрациями в готовой детской смеси, собранной примерно в то же время. Сравнение показало, что условия, используемые при производстве детских смесей, вероятно, инициируют разрушение или преобразование глицидиловых эфиров в другие соединения, что приводит к снижению количества связанного глицидола в конечном продукте по сравнению с концентрациями, изначально присутствующими в рафинированных маслах.

Ключевые слова:

3-МХПД; сложные эфиры 3-МХПД; 3-монохлорпропандиол; глицидол; глицидиловые эфиры; детская смесь; обработка загрязнений; рафинированные масла.

Цитируется

Цельное козье молоко как источник жира и мембран молочных жировых глобул в детских смесях.
Галлье С., Толенаарс Л., Проссер К.
Галье С. и др.
Питательные вещества. 2020 13 ноября; 12 (11): 3486. дои: 10.3390/nu12113486.
Питательные вещества. 2020.
PMID: 33202897
Бесплатная статья ЧВК.
Обзор.

термины MeSH

вещества

Альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры

Результаты обучения

Описать структуру и свойства альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров

Другой класс органических молекул содержит атом углерода, соединенный с атомом кислорода двойной связью, обычно называемой карбонильной группой. Тригональный плоский углерод в карбонильной группе может присоединяться к двум другим заместителям, что приводит к нескольким подсемействам (альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры), описанным в этом разделе.

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу , функциональную группу с двойной углерод-кислородной связью. Названия альдегидных и кетоновых соединений получены с использованием тех же правил номенклатуры, что и для алканов и спиртов, и включают суффиксы, идентифицирующие класс, -al и -one соответственно:

В альдегиде карбонильная группа связана с хотя бы один атом водорода. В кетонах карбонильная группа связана с двумя атомами углерода:

В тексте альдегидная группа представлена как –CHO; кетон представлен как –C(O)– или –CO–.

Как в альдегидах, так и в кетонах геометрия вокруг атома углерода в карбонильной группе тригонально-плоская; атом углерода проявляет sp ² гибридизацию. Две из sp ² орбиталей на атоме углерода в карбонильной группе используются для образования σ-связей с другими атомами углерода или водорода в молекуле. Остальные sp ² гибридная орбиталь образует σ-связь с атомом кислорода. Негибридизованная орбиталь p атома углерода в карбонильной группе перекрывается с орбиталью p атома кислорода с образованием π-связи в двойной связи.

Рисунок 1. Карбонильная группа полярна, а геометрия связей вокруг центрального атома углерода тригонально-плоская.

Подобно связи [латекс]\text{C}=\text{O}[/latex] в диоксиде углерода, связь [латекс]\text{C}=\text{O}[/latex] карбонила группа является полярной (напомним, что кислород значительно более электроотрицательный, чем углерод, и общие электроны притягиваются к атому кислорода и от атома углерода). Многие реакции альдегидов и кетонов начинаются с реакции между основанием Льюиса и атомом углерода на положительном конце полярной [латексной]\text{C}=\text{O}[/latex] связи с образованием нестабильной промежуточное соединение, которое впоследствии подвергается одной или нескольким структурным перестройкам с образованием конечного продукта (рис. 1).

Важность молекулярной структуры для реакционной способности органических соединений иллюстрируется реакциями, в результате которых образуются альдегиды и кетоны. Мы можем получить карбонильную группу путем окисления спирта — для органических молекул говорят, что окисление атома углерода происходит, когда связь углерод-водород заменяется связью углерод-кислород. Обратная реакция — замена связи углерод-кислород на связь углерод-водород — представляет собой восстановление этого атома углерода. Напомним, что кислороду обычно присваивается степень окисления -2, если только он не является элементарным или не присоединен к фтору. Водороду обычно присваивается степень окисления +1, если он не связан с металлом. Поскольку для углерода нет определенного правила, его степень окисления определяется алгебраически путем факторизации атомов, к которым он присоединен, и общего заряда молекулы или иона. Как правило, атом углерода, присоединенный к атому кислорода, будет иметь более положительную степень окисления, а атом углерода, присоединенный к атому водорода, будет иметь более отрицательную степень окисления. Это должно хорошо соответствовать вашему пониманию полярности связей C–O и C–H. Другие реагенты и возможные продукты этих реакций выходят за рамки этой главы, поэтому мы сосредоточимся только на изменениях атомов углерода:

Пример 1:

Окисление и восстановление в органической химии

Метан представляет собой полностью восстановленную форму органической молекулы, содержащей один атом углерода. Последовательная замена каждой связи углерод-водород связью углерод-кислород приведет к спирту, затем к альдегиду, затем к карбоновой кислоте (обсуждается позже) и, наконец, к диоксиду углерода:

[латекс] {\ text { CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO }}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}[/латекс]

Каковы степени окисления атомов углерода в молекулах, показанных здесь?

Показать решение

Проверьте свои знания

Укажите, окисляются или восстанавливаются отмеченные здесь атомы углерода в трех молекулах по отношению к отмеченному атому углерода в этаноле:

В этом случае нет необходимости вычислять степени окисления; вместо этого просто сравните типы атомов, связанных с отмеченными атомами углерода:

Показать решение

Альдегиды обычно получают окислением спиртов, у которых функциональная группа –ОН расположена на атоме углерода в конце цепочки атомов углерода в спирте:

Спирты, содержащие группы –ОН в середине цепи, необходимы для синтеза кетона, для которого требуется, чтобы карбонильная группа была связана с двумя другими атомами углерода:

Спирт, группа –ОН которого связана с атомом углерода который не связан ни с одним другим атомом углерода или с одним другим атомом углерода, образует альдегид. Спирт, у которого группа –ОН присоединена к двум другим атомам углерода, образует кетон. Если к углероду, связанному с –ОН, присоединены три атома углерода, в молекуле не будет замещаемой связи С–Н, поэтому она не будет восприимчива к окислению.

Формальдегид, альдегид с формулой HCHO, представляет собой бесцветный газ с резким раздражающим запахом. Он продается в виде водного раствора, называемого формалином, который содержит около 37% формальдегида по весу. Формальдегид вызывает коагуляцию белков, поэтому он убивает бактерии (и любой другой живой организм) и останавливает многие биологические процессы, вызывающие разложение тканей. Так, формальдегид используется для консервации образцов тканей и бальзамирования тел. Он также используется для стерилизации почвы или других материалов. Формальдегид используется в производстве бакелита, твердого пластика, обладающего высокой химической и электрической стойкостью.

Диметилкетон, CH ₃ COCH ₃ , обычно называемый ацетоном, является простейшим кетоном. Его производят путем ферментации кукурузы или патоки или путем окисления 2-пропанола. Ацетон — бесцветная жидкость. Среди его многочисленных применений — растворитель для лака (включая лак для ногтей), ацетат целлюлозы, нитрат целлюлозы, ацетилен, пластмассы и лаки; как средство для снятия краски и лака; и как растворитель в производстве фармацевтических препаратов и химикатов.

Вы можете просмотреть стенограмму «Альдегиды и кетоны: названия + свойства» здесь (откроется в новом окне).

Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Запах уксуса обусловлен присутствием в уксусе карбоновой кислоты. Запах спелых бананов и многих других фруктов обусловлен наличием сложных эфиров, соединений, которые могут быть получены реакцией карбоновой кислоты со спиртом. Поскольку сложные эфиры не имеют водородных связей между молекулами, они имеют более низкое давление паров, чем спирты и карбоновые кислоты, из которых они получены (см. Рисунок 2).

Рисунок 2. Сложные эфиры отвечают за запахи, связанные с различными растениями и их плодами.

Обе карбоновые кислоты и сложные эфиры содержат карбонильную группу со вторым атомом кислорода, связанным с атомом углерода в карбонильной группе одинарной связью. В карбоновой кислоте второй атом кислорода также связан с атомом водорода. В сложном эфире второй атом кислорода связан с другим атомом углерода. Названия карбоновых кислот и сложных эфиров включают префиксы, которые обозначают длину углеродных цепей в молекулах, и получены в соответствии с правилами номенклатуры, аналогичными правилам для неорганических кислот и солей (см. эти примеры):

Функциональные группы кислоты и сложного эфира показаны в этих формулах красным цветом.

Атом водорода в функциональной группе карбоновой кислоты будет реагировать с основанием с образованием ионной соли:

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами (см. главу о кислотах и основаниях), что означает, что они не ионизированы в воде на 100%. . Обычно только около 1% молекул карбоновой кислоты, растворенной в воде, ионизируется в любой момент времени. Остальные молекулы не диссоциируют в растворе.

Карбоновые кислоты получают окислением альдегидов или спиртов, у которых функциональная группа –ОН расположена на атоме углерода в конце цепочки атомов углерода в спирте:

Сложные эфиры получают реакцией кислот со спиртами. Например, этилацетатный эфир CH ₃ CO ₂ CH ₂ CH ₃ образуется при взаимодействии уксусной кислоты с этанолом: известен с 1670 года. Его название происходит от латинского слова formicus , что означает «муравей»; впервые он был выделен путем перегонки красных муравьев. Он частично отвечает за боль и раздражение от укусов муравьев и ос, а также за характерный запах муравьев, который иногда можно обнаружить в их гнездах.

Уксусная кислота, CH ₃ CO ₂ H, содержит 3–6% уксуса. Яблочный уксус получают, позволяя яблочному соку бродить без присутствия кислорода. Дрожжевые клетки, присутствующие в соке, осуществляют реакции брожения. Реакции брожения превращают сахар, присутствующий в соке, в этанол, а затем в уксусную кислоту. Чистая уксусная кислота имеет резкий запах и вызывает болезненные ожоги. Это отличный растворитель для многих органических и некоторых неорганических соединений, и он необходим для производства ацетата целлюлозы, компонента многих синтетических волокон, таких как искусственный шелк.

Отличительные и привлекательные запахи и вкусы многих цветов, духов и спелых фруктов обусловлены присутствием одного или нескольких сложных эфиров (рис. 3). Среди наиболее важных природных сложных эфиров жиры (такие как сало, жир и сливочное масло) и масла (такие как льняное, хлопковое и оливковое масла), которые являются сложными эфирами глицерина тригидроксильного спирта, C ₃ H ₅ (OH) ₃, с большими карбоновыми кислотами, такими как пальмитиновая кислота, CH ₃ (CH ₂) ₁₄ CO ₂ H, стеариновая кислота, CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ CO ₂ H, и олеиновая кислота, [латекс] {\ text {CH}}_{3}{ \left({\text{CH}}_{2}\right)}_{7}\text{CH}=\text{CH}{\left({\text{CH}}_{2}\right )}_{7}{\text{CO}}_{2}\text{H}[/latex]. Олеиновая кислота является ненасыщенной кислотой; он содержит двойную связь [латекс]\текст{С}=\текст{С}[/латекс]. Пальмитиновая и стеариновая кислоты представляют собой насыщенные кислоты, не содержащие двойных или тройных связей.

Рисунок 3. В клубнике обнаружено более 350 различных летучих молекул (многие представители семейства сложных эфиров). (кредит: Ребекка Сигел)

Вы можете просмотреть стенограмму «Карбоновые кислоты: названия + свойства» здесь (откроется в новом окне).

Основные понятия и резюме

Функциональные группы, относящиеся к карбонильной группе, включают группу –CHO альдегида, группу –CO– кетона, группу –CO ₂ H карбоновой кислоты и –CO ₂ R группа сложного эфира. Карбонильная группа, двойная углерод-кислородная связь, является ключевой структурой в этих классах органических молекул: альдегиды содержат по крайней мере один атом водорода, присоединенный к карбонильному атому углерода, кетоны содержат две углеродные группы, присоединенные к карбонильному атому углерода, карбоновые кислоты содержат гидроксильную группу, присоединенную к карбонильному атому углерода, а сложные эфиры содержат атом кислорода, присоединенный к другой углеродной группе, связанной с карбонильным атомом углерода. Все эти соединения содержат окисленные атомы углерода по отношению к атому углерода спиртовой группы.

Попробуйте

Упорядочите следующие молекулы от наименее до наиболее окисленных в зависимости от отмеченного атома углерода:
Предскажите продукты окисления молекул, показанных в этой задаче. В каждом случае определите продукт, который будет получен в результате минимального повышения степени окисления выделенного атома углерода:
Предскажите продукты восстановления следующих молекул. В каждом случае определите продукт, который будет получен в результате минимального уменьшения степени окисления выделенного атома углерода:
Объясните, почему невозможно получить кетон, содержащий только два атома углерода.
Как изменяется гибридизация замещенного атома углерода при превращении спирта в альдегид? Альдегид карбоновой кислоты?
Жирные кислоты представляют собой карбоновые кислоты с длинными углеводородными цепями, присоединенными к карбоксилатной группе. Чем насыщенная жирная кислота отличается от ненасыщенной жирной кислоты? Чем они похожи?
Напишите сокращенную структурную формулу, например CH ₃ CH ₃ , и опишите молекулярную геометрию каждого атома углерода.
1. пропилен
2. 1-бутанол
3. этилпропилпропиловый эфир
4. цис -4-бром-2-гептен
5. 2,2,3-триметилгексан
6. формальдегид
Напишите сокращенную структурную формулу, например CH ₃ CH ₃ , и опишите молекулярную геометрию каждого атома углерода.
1. 2-пропанол
2. ацетон
3. диметиловый эфир
4. уксусная кислота
5. 3-метил-1-гексен
Неприятный запах прогорклого масла вызывается масляной кислотой, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CO ₂ H.
1. Изобразите структуру Льюиса и определите степень окисления и степень гибридизации для каждого атома углерода в молекуле.
2. Сложные эфиры, образованные из масляной кислоты, представляют собой приятно пахнущие соединения, содержащиеся во фруктах и используемые в парфюмерии. Изобразите структуру Льюиса сложного эфира, образующегося при взаимодействии масляной кислоты с 2-пропанолом.
Напишите двухрезонансные структуры для ацетат-иона.
Напишите два полных сбалансированных уравнения для каждой из следующих реакций, одно с использованием сокращенных формул, а другое с использованием структур Льюиса:
1. этанол реагирует с пропионовой кислотой
2. Бензойная кислота, C ₆ H ₅ CO ₂ H, добавляется к раствору гидроксида натрия
Напишите два полных сбалансированных уравнения для каждой из следующих реакций, одно с использованием сокращенных формул, а другое с использованием структур Льюиса.
1. 1-бутанол реагирует с уксусной кислотой
2. пропионовая кислота выливается на твердый карбонат кальция
Выходы в органических реакциях иногда низкие.

Формулы сложных эфиров: Строение, номенклатура и изомерия сложных эфиров — урок. Химия, 10 класс.

Сложные эфиры