Формулы простых эфиров: Эфиры простые — Словарь терминов | ПластЭксперт

что это, общая формула, получение, физические свойства

Содержание:

• 
  Что такое простые эфиры
• 
  Физические свойства эфиров
  • 
    Температура кипения/плавления

• 
  Химическое поведение и свойства
  • 
    Окисление
  • 
    Разложение
  • 
    Синтез
  • 
    Восстановление

• 
  Применение простых эфиров
  • 
    Среда для проведения синтезов
  • 
    Экстрагирование
  • 
    Растворение смол
  • 
    Компонент топлива
  • 
    Наркоз в медицине
  • 
    Выделение урана
  • 
    Производство лекарств, ароматизаторов

• 
  Представители группы простых эфиров

Содержание

• 
  Что такое простые эфиры
• 
  Физические свойства эфиров
  • 
    Температура кипения/плавления

• 
  Химическое поведение и свойства
  • 
    Окисление
  • 
    Разложение
  • 
    Синтез
  • 
    Восстановление

• 
  Применение простых эфиров
  • 
    Среда для проведения синтезов
  • 
    Экстрагирование
  • 
    Растворение смол
  • 
    Компонент топлива
  • 
    Наркоз в медицине
  • 
    Выделение урана
  • 
    Производство лекарств, ароматизаторов

• 
  Представители группы простых эфиров

Что такое простые эфиры

Простые эфиры – это органические вещества, которые имеют формулу R-O-R`. Знаками R и R` обозначаются алкильные, арильные или прочие заместители.

Простые эфиры – это бесцветные летучие жидкости, обладающие приятным запахом. Нашли широкое применение как растворители в промышленных предприятиях и лабораториях из-за химической инертности и особых сольватационных свойств.

Физические свойства эфиров

Температура кипения/плавления

Вещества обладают более низким порогом кипения, нежели соответствующие спирты. Это объясняется отсутствием гидроксильного водорода в их составе, тогда как у спиртов он имеется. Благодаря гидроксильному водороду спирт может образовывать водородные связи, тем самым объединяя одну молекулу с другой. Простые эфиры на это не способны. Например, этиловый спирт имеет точку кипения 78,37 градусов по Цельсию, а этиловый эфир – 34,6 градусов.

Осторожно! Если преподаватель обнаружит плагиат в работе, не избежать крупных проблем (вплоть до отчисления). Если нет возможности написать самому, закажите тут.

Перечень температуры кипения/плавления некоторых веществ:

Химическое поведение и свойства

Простые эфиры можно отнести к малореакционноспособной группе органических соединений, так как они проявляются слабоосновные свойства. Расщепляются только некоторые вещества и только при нагревании.

Окисление

Реакция окисления проходит с образованием перекисных соединений, что называется автоокислением. При хранении способны окислятся при помощи кислорода и образовывать перекиси, а именно неустойчивые гидропероксиды и пероксиды. При перегонке простых эфиров особенно важно тщательно отчистить их от перекисей, так как они потенциально способны вызвать взрыв.

Разложение

Расщепляются при температуре до 120-150 градусов по Цельсию с концентрированными бромоводородом или ионоводородом 48% концентрацией.

Эфиры, которые содержат третичную алкильную группу, расщепляются легче.

Способны образовывать карбокатион, если есть третичная алкильная, бензильная или аллильная группа. Реакция происходит по Sn1-механизму в качестве интермедиата. Данные реакции протекают в мягких условиях, кислотным агентом может выступать трифторуксульная кислота.

Синтез

Синтез простых эфиров протекает по реакции Вильямсона. Суть реакции в том, что алкилгалогениды взаимодействуют с алкоголятами щелочных металлов.

Таким образом получаются симметричные и ассиметричные эфиры.

Реакция Вильямсона получила второе рождение после того, как открыли класс краун-эфиров. В них первая цифра означает размер цикла, вторая – число атомов кислорода, участвующих в цикле.

В 1967 году благодаря реакции Вильямсона был получен первый краун-полиэфир, который назывался дибензо-18-краун-6. Реакция происходила между хлорэтиловым эфиром и динатриевой солью пирокатехина.

Восстановление

Реакция восстановления протекает согласно уравнению:

Для результата требуются жесткие условия. Труднее всего реакция протекает с дифениловым эфиром или его производными.

Применение простых эфиров

Среда для проведения синтезов

Циклический эфир и диоксан используют в качестве среды для проведения органических синтезов из-за их способности растворять жиры, воск, масла, эфиры, целлюлозу. По химическим свойствам они похожи на простые эфиры, но в отличие от последних могут бесконечно смешиваться с водой и большим количеством органических растворителей.

Экстрагирование

Диэтиловый эфир применяется для экстрагирования веществ. К таким процессам может относиться извлечение спиртов из водных растворов.

Растворение смол

В качестве растворителей используют диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан. Диоксан, в свою очередь, имеет большую, чем диэтиловый спирт, способность растворять, кроме того, гигроскопичен и хорошо смешивается с водой. Также может служить как стабилизатор для хранения 1,1,1-трихлорэтана или транспортировки его в емкостях из алюминия.

Компонент топлива

Диэтиловый эфир может применяться в производстве топлива для авиамодельных карбюраторных двигателей.

Наркоз в медицине

В качестве препарата для наркоза используют диэтиловый эфир, который обладает общеанестезирующими свойствами, влияет на нейронные мембраны, способен обездвижить центральную нервную систему, данная реакция полностью обратима. Препарат для наркоза вскрывают непосредственно перед операцией, после хранения более 6 месяцев проверяют на соответствие установленным требованиям.

Выделение урана

Для выделения урана от остальных продуктов используют диизопропиловый эфир.

Производство лекарств, ароматизаторов

В производстве лекарств и туалетной воды используют метилфениловый эфир (анизол) или этилфениловый эфир (фенетол). Благодаря слабой токсичности данные реагенты практически не раздражают кожу.

Представители группы простых эфиров

1. Метилбутиловый эфир.

2. Диэтиловый эфир.

3. Этил-изобутиловый эфир.

4. Диизопропиловый эфир.

Насколько полезной была для вас статья?

Рейтинг: 3.00 (Голосов: 2)

Выделите текст и нажмите одновременно клавиши «Ctrl» и «Enter»

Поиск по содержимому

404 Cтраница не найдена

Размер:

AAA

Изображения

Вкл.
Выкл.

Обычная версия сайта

К сожалению запрашиваемая страница не найдена.

Но вы можете воспользоваться поиском или картой сайта ниже

Спирты и эфиры – Химия

Органическая химия

OpenStaxCollege

[латексная страница]

Цели обучения

К концу этого раздела вы сможете:

• Описывать структуру и свойства спиртов
• Описать структуру и свойства эфиров
• Назовите и нарисуйте структуры для спиртов и эфиров

В этом разделе мы узнаем о спиртах и ​​эфирах.

Включение атома кислорода в углерод- и водородсодержащие молекулы приводит к новым функциональным группам и новым семействам соединений. Когда атом кислорода присоединен одинарными связями, молекула представляет собой либо спирт, либо эфир.

Спирты представляют собой производные углеводородов, в которых атом водорода заменен группой –ОН. Хотя все спирты имеют одну или несколько гидроксильных (-OH) функциональных групп, они не ведут себя как основания, такие как NaOH и KOH. NaOH и KOH представляют собой ионные соединения, содержащие OH ^– ионов. Спирты представляют собой ковалентные молекулы; группа –ОН в молекуле спирта связана с атомом углерода ковалентной связью.

Этанол, CH ₃ CH ₂ OH, также называемый этиловым спиртом, является особенно важным спиртом для человека. Этанол — это спирт, вырабатываемый некоторыми видами дрожжей, который содержится в вине, пиве и дистиллированных напитках. Его уже давно готовят люди, используя метаболические усилия дрожжей для ферментации различных сахаров:

Большие количества этанола синтезируются реакцией присоединения воды к этилену с использованием кислоты в качестве катализатора:

Могут быть получены спирты, содержащие две или более гидроксильных групп. Примеры включают 1,2-этандиол (этиленгликоль, используемый в антифризах) и 1,2,3-пропантриол (глицерин, используемый в качестве растворителя для косметики и лекарств):

Наименование спиртов

Название спирта происходит из углеводорода, из которого он был получен. Финал -е в названии углеводорода заменяется на -ол , а атом углерода, с которым связана группа –ОН, обозначается цифрой, стоящей перед названием. ¹

Наименование спиртов
Рассмотрим следующий пример. Как это должно называться?

Решение
Углеродная цепь состоит из пяти атомов углерода. Если бы гидроксильной группы не было, мы бы назвали эту молекулу пентаном. Чтобы учесть тот факт, что гидроксильная группа присутствует, мы меняем окончание имени на 9.0052-ол . В этом случае, поскольку –ОН присоединен к углероду 2 в цепи, мы бы назвали эту молекулу 2-пентанол.

Проверьте свои знания
Назовите следующую молекулу:

Ответ:

2-метил-2-пентанол

Эфиры – это соединения, содержащие функциональную группу –O–. У простых эфиров нет обозначенного суффикса, как у других типов молекул, которые мы назвали до сих пор. В системе IUPAC атом кислорода и меньшая углеродная ветвь называются алкокси-заместителем, а остальная часть молекулы — основной цепью, как в алканах. Как показано в следующем соединении, красные символы представляют меньшую алкильную группу и атом кислорода, который можно назвать «метокси». Более крупная углеродная ветвь будет этаном, что сделает молекулу метоксиэтаном. Многие эфиры называются общими именами вместо системных имен IUPAC. Для общих названий две ветви, связанные с атомом кислорода, называются отдельно, а за ними следует «эфир». Общее название соединения, показанного на [ссылке], — этилметиловый эфир:

Обозначение простых эфиров
Укажите IUPAC и общепринятое название эфира, показанного здесь:

Решение
IUPAC: Молекула состоит из этоксигруппы, присоединенной к цепи этана, поэтому название IUPAC будет этоксиэтан.

Общее: обе группы, присоединенные к атому кислорода, являются этиловыми группами, поэтому общее название будет диэтиловым эфиром.

Проверьте свои знания
Укажите IUPAC и общее название показанного эфира:

Ответ:

ИЮПАК: 2-метоксипропан; общий: изопропилметиловый эфир

Эфиры можно получить из спиртов отщеплением молекулы воды от двух молекул спирта. Например, при обработке этанола ограниченным количеством серной кислоты и нагревании до 140 °С образуются диэтиловый эфир и вода:

В общей формуле эфиров R— O —R углеводород группы (R) могут быть одинаковыми или разными. Диэтиловый эфир, наиболее широко используемое соединение этого класса, представляет собой бесцветную летучую жидкость, которая легко воспламеняется. Впервые он был использован в 1846 году в качестве анестетика, но в настоящее время его место в значительной степени заняли более совершенные анестетики. Диэтиловый эфир и другие простые эфиры в настоящее время используются главным образом в качестве растворителей камедей, жиров, восков и смол. Третичный -бутилметиловый эфир, C ₄ H ₉ OCH ₃ (сокращенно МТБЭ — части названий, выделенные курсивом, не учитываются при ранжировании групп в алфавитном порядке — поэтому бутил стоит перед метилом в общем названии), используется в качестве присадки к бензину. МТБЭ принадлежит к группе химических веществ, известных как оксигенаты, из-за их способности повышать содержание кислорода в бензине.

Углеводы и диабет

Углеводы представляют собой большие биомолекулы, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Пищевые формы углеводов — это продукты, богатые этими типами молекул, такие как макароны, хлеб и конфеты. Название «углевод» происходит от формулы молекул, которую можно описать общей формулой C _m (H ₂ O) _n , что показывает, что они в некотором смысле являются «углеродом и водой» или «гидратами углерода». Во многих случаях м и n имеют одинаковое значение, но могут отличаться. Меньшие углеводы обычно называют «сахарами», биохимический термин для этой группы молекул — «сахарид» от греческого слова «сахар» ([ссылка]). В зависимости от количества сахарных единиц, соединенных вместе, их можно классифицировать как моносахариды (одна сахарная единица), дисахариды (две сахарные единицы), олигосахариды (несколько сахаров) или полисахариды (полимерная версия сахаров — полимеры были описаны в раздел о вторичной переработке пластика ранее в этой главе). Научные названия сахаров можно узнать по суффиксу 9.0052 -ose в конце названия (например, фруктовый сахар представляет собой моносахарид, называемый «фруктозой», а молочный сахар — это дисахарид, называемый лактозой, состоящий из двух моносахаридов, глюкозы и галактозы, соединенных вместе). Сахара содержат некоторые функциональные группы, которые мы обсуждали: обратите внимание на спиртовые группы, присутствующие в структурах, и на то, как моносахаридные звенья связаны с образованием дисахарида путем образования эфира.

На рисунках показаны молекулярные структуры фруктозы, пятиуглеродного моносахарида, и лактозы, дисахарида, состоящего из двух изомерных шестиуглеродных сахаров.

Организмы используют углеводы для различных функций. Углеводы могут накапливать энергию, например полисахариды гликоген у животных или крахмал у растений. Они также обеспечивают структурную поддержку, такую ​​как полисахаридная целлюлоза в растениях и модифицированный полисахаридный хитин в грибах и животных. Сахара рибоза и дезоксирибоза являются компонентами остова РНК и ДНК соответственно. Другие сахара играют ключевую роль в функционировании иммунной системы, в межклеточном распознавании и во многих других биологических функциях.

Диабет — это группа метаболических заболеваний, при которых у человека наблюдается повышенная концентрация сахара в крови ([ссылка]). Диабет может быть вызван недостаточной выработкой инсулина поджелудочной железой или клетками организма, которые не реагируют должным образом на вырабатываемый инсулин. У здорового человека инсулин вырабатывается, когда он необходим, и функционирует для транспортировки глюкозы из крови в клетки, где она может использоваться для получения энергии. Долгосрочные осложнения диабета могут включать потерю зрения, болезни сердца и почечную недостаточность.

В 2013 г. было подсчитано, что примерно 3,3% населения мира (~380 миллионов человек) страдали диабетом, что ежегодно приводило к более чем миллиону смертей. Профилактика включает в себя здоровое питание, много физических упражнений и поддержание нормальной массы тела. Лечение включает в себя все эти методы образа жизни и может потребовать инъекций инсулина.

Сахарный диабет — заболевание, характеризующееся высокой концентрацией глюкозы в крови. Лечение диабета включает в себя изменение образа жизни, контроль уровня сахара в крови, а иногда и инъекции инсулина. (кредит: «Blausen Medical Communications»/Wikimedia Commons)

Многие органические соединения, не являющиеся углеводородами, можно рассматривать как производные углеводородов. Углеводородное производное может быть образовано путем замены одного или нескольких атомов водорода углеводорода функциональной группой, которая содержит по меньшей мере один атом элемента, отличного от углерода или водорода. Свойства производных углеводородов во многом определяются функциональной группой. Группа –ОН является функциональной группой спирта. Группа –R–O–R– является функциональной группой эфира.

Почему соединения гексана, гексанола и гексена имеют такие похожие названия?

Напишите сокращенные формулы и укажите названия IUPAC для следующих соединений:

(a) этиловый спирт (в напитках)

(b) метиловый спирт (используется в качестве растворителя, например, в шеллаке)

(c) этилен гликоль (антифриз)

(d) изопропиловый спирт (используется в медицинском спирте)

(e) глицерин

(a) этиловый спирт, этанол: CH ₃ CH ₂ ОХ; (б) метиловый спирт, метанол: CH ₃ OH; (c) этиленгликоль, этандиол: HOCH ₂ CH ₂ OH; (d) изопропиловый спирт, 2-пропанол: CH ₃ CH(OH)CH ₃ ; (e) глицерин, 1,2,3-тригидроксипропан: HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OH

Дайте полное название IUPAC для каждого из следующих соединений:

(a)

2 (b)

(c)

Укажите полное название IUPAC и общее название для каждого из следующих соединений:

(a)

(b)

(c)

(a) 1-этоксибутан, бутилэтиловый эфир; (b) 1-этоксипропан, этилпропиловый эфир; (c) 1-метоксипропан, метилпропиловый эфир

Напишите конденсированные структуры обоих изомеров формулой C ₂ H ₆ O. Обозначьте функциональную группу каждого изомера.

Напишите сокращенные структуры всех изомеров с помощью формулы C ₂ H ₆ О ₂ . Обозначьте функциональную группу (или группы) каждого изомера.

HOCH ₂ CH ₂ OH, две спиртовые группы; CH ₃ OCH ₂ OH, эфирные и спиртовые группы

Нарисуйте конденсированные формулы для каждого из следующих соединений:

(a) дипропиловый эфир

(b) 2,2-диметил-3-гексанол

(c) 2-этоксибутан

МТБЭ, метил трет- -бутиловый эфир, CH ₃ OC(CH ₃ ) ₃ , используется в качестве источника кислорода в насыщенных кислородом бензинах. МТБЭ получают путем взаимодействия 2-метилпропена с метанолом.

(a) Используя структуры Льюиса, напишите химическое уравнение, представляющее реакцию.

(b) Какой объем метанола плотностью 0,7915 г/мл требуется для производства ровно 1000 кг МТБЭ при условии выхода 100%?

(а)

;

(б) 4,593 ×× 10 ² л

Напишите два полных сбалансированных уравнения для каждой из следующих реакций, одно с использованием сокращенных формул, а другое с использованием структур Льюиса.

(a) пропанол превращается в дипропиловый эфир

(b) пропилен обрабатывается водой в разбавленной кислоте.

Напишите два полных сбалансированных уравнения для каждой из следующих реакций, одно с использованием сокращенных формул, а другое с использованием структур Льюиса.

(а) 2-бутен обрабатывают водой в разбавленной кислоте

(б) этанол дегидратируют с получением этен

(а) Ch4CH=CHCh4+h3O⟶Ch4Ch3CH(OH)Ch4Ch4CH=CHCh4+h3O⟶Ch4Ch3CH(OH) )Ч4

;

(б) Ch4Ch3OH⟶Ch3=Ch3+h3OCh4Ch3OH⟶Ch3=Ch3+h3O

Сноски

1. 1 В 2013 г. IUPAC принял новые правила номенклатуры, которые требуют, чтобы этот номер помещался как «инфикс», а не как префикс. Например, новое название 2-пропанола будет пропан-2-ол. Широкое внедрение этой новой номенклатуры займет некоторое время, и учащимся рекомендуется ознакомиться как со старым, так и с новым протоколом именования.

Глоссарий

алкоголь

органическое соединение с гидроксильной группой (–ОН), связанной с атомом углерода

эфир

органическое соединение с атомом кислорода, связанным с двумя атомами углерода

Учебное пособие по эфирам | Inspirit

Gayathri Mani

Любая органическая молекула, в которой атом кислорода связан с двумя алкильными или арильными группами, называется эфиром.

ВВЕДЕНИЕ

Мы слышали о врачах, которые применяют анестезию, чтобы облегчить боль во время операции. Основным ингредиентом анестезии является диэтиловый эфир. Да, вы правильно прочитали! Это диэтиловый эфир, который принадлежит к семейству простых эфиров. Открытие эфира позволило врачам использовать более совершенные методы хирургии и лекарств. После изобретения более безопасных и эффективных ингаляционных анестетиков использование эфира и хлороформа сократилось, и они больше не используются в хирургии.

Источник

ЧТО ТАКОЕ ЭФИР?

Простые эфиры представляют собой группу органических соединений, в которых атом кислорода связан с алкильной или арильной группой. Он представлен общей формулой простых эфиров:

Источник

R в этой формуле представляет углеводородную группу. Он может быть таким же, как R’, или другим.

НОМЕНКЛАТУРА ЭФИРОВ:

Существует ряд правил, которым необходимо следовать, прежде чем называть эфир.

• Во-первых, вы должны выбрать самую длинную углеродную цепь в качестве основы, дав ей название.
• Во-вторых, вам следует изменить название вашей углеводородной группы, оканчивающейся на «ил», на «окси». Теперь, например, бутил становится бутокси, а метил становится метокси.
• Теперь второе имя стоит перед базовым именем.

Источник

СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ ЭФИРОВ:

• Эфиры представляют собой бесцветные жидкости с приятным запахом при комнатной температуре.
• Эфиры имеют более низкую температуру кипения и меньшую плотность, чем спирты.
• Они также менее растворимы в воде.
• Поскольку они, как правило, инертны, их можно использовать в качестве растворителей жиров, масел, восков и ароматизаторов.
• Дипольные моменты двух атомов СО не компенсируют друг друга, поэтому они обладают небольшим чистым диполем.
• Эфиры также используются в медицине и фармацевтике, особенно в качестве анестетиков.
• Метиловый эфир морфина – это кодеин, мощное болеутоляющее средство.
• Этиловый эфир является универсальным растворителем, который можно использовать в процессе экстракции и некоторых химических процессах.
• В холодную погоду он также используется в качестве летучей пусковой жидкости для дизельных и бензиновых двигателей.

Источник

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

• Простые эфиры представляют собой группу органических соединений, в которых атом кислорода связан с двумя алкильными или арильными группами.
• Общая формула эфиров: R-O-R’. Здесь R представляет собой углеводородную группу, а R’ может быть такой же или другой углеводородной группой.

Часто задаваемые вопросы:

1. Какова общая формула эфиров?

Обычно эфир представляет собой R-O-R’, где R представляет собой углеводородную группу, а R’ может быть той же или другой углеводородной группой.

2. Какова формула эфира и сложного эфира?

• Общая формула эфира R-O-R’
• Общая формула сложного эфира R-COO-R’

Здесь R представляет собой углеводородную группу, а R’ может быть той же или другой углеводородной группой.

3. Примеры эфиров?

Некоторые примеры других:

• Диметиловый эфир, представленный как CH3 – O – CH3
• Этилметиловый эфир, представленный как CH3 – O – CH2 – CH3

4. Как вы пишете эфиры?

Существуют правила, которым необходимо следовать, прежде чем дать название эфиру в химии. Правила таковы:

• Во-первых, вы должны выбрать самую длинную углеродную цепь в качестве основы, дав ей название.
• Во-вторых, вам следует изменить название вашей углеводородной группы, оканчивающейся на «ил», на «окси». Теперь, например, бутил становится бутокси, а метил становится метокси.
• Теперь второе имя стоит перед базовым именем.

Надеемся, вам понравился этот урок, и вы узнали что-то интересное о формуле эфиров ! Присоединяйтесь к нашему сообществу Discord, чтобы получить ответы на любые вопросы и пообщаться с другими студентами, такими же, как и вы! Не забудьте загрузить наше приложение, чтобы испытать наши веселые классы виртуальной реальности — мы обещаем, это делает учебу намного веселее! 😎

ИСТОЧНИКИ:

1. Эфиры.