АРОМАТИЧЕСКИЕ НЕФЕНОЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА. Фенилпропиловый эфир


Спирт фенилпропиловый - Справочник химика 21

    Каким образом из фенола и пропилового спирта получить фенилпропиловый эфир Написать уравнения реакций. [c.118]

    В последующие годы также проводились работы по нахождению условий образования алкилмагпийгалогенндов в неэфирных средах. Так, неплохие результаты достигнуты при применении углеводородов в качестве растворителей [110] М. Ф. Шостаковским и его сотрудниками недавно предложено проводить магнийорганические синтезы в среде ацеталей среди других соед)1-пений ими был получен этилфенилкарбинол (а-фенилпропиловый спирт) двумя методами взаимодействием фенилмагиийбромида с пропионовым альдегидом и взаимодействием этилмагнийбромида с бензальдегидом [111]. [c.28]

    Выход у-фенилпропилового спирта—около 27 г (83% от теоретического). [c.535]

    Коричный альдегид Коричный спирт (I) [фенилпропиловый спирт, гидрокоричный альдегид] Катализатор тот же 176° С. Превращение 40,2%, выход I —90,2% [134] [c.496]

    Морфолин 25 1442 —3,7 31 -Фенилпропиловый спирт 30 1523 — 37] [c.82]

    Фенилпропиловый спирт обладает запахом гиацинтов. Встречается в виде эфиров коричной кислоты в смолах и бальзамах. Применяется в парфюмерии. [c.402]

    Низшие алифатические спирты с числом атомов углерода до 7 не обладают приятными запахами, с увеличением числа атомов углерода вплоть до 12 появляется интересный запах, который отсутствует у спиртов с числом атомов углерода более 12 запах спиртов изостроения лучше, чем запах нормальных спиртов. Ациклические первичные спирты терпенового ряда (гераниол, нерол, цитронеллол) имеют более ценный запах, чем третичный спирт этого ряда (линалоол) запах нерола ( ыс-изомера) интересней запаха гераниола (транс-изомера) (см. Гераниол). Моноциклические терпеновые спирты (терпинеол, ментол) обладают более сильным запахом, чем ациклические терпеновые спирты, но менее тонким и нежным. Жирно-ароматические спирты (бензиловый, р-фенилэтиловый, коричный, р-фенилпропиловый и др.) обладают нежным и тонким запахом, но более слабым, чем запах моноциклических терпеновых спиртов. Среди спиртов известен ряд ценных душистых вешеств, выпускаемых в значительных количествах, некоторые из них являются также фиксаторами запаха (см. главу 5), а кроме того, служат промежуточными продуктами для производства других душистых веществ. [c.22]

    Наиболее удобным сырьем для получения коричного спирта служит коричный альдегид, однако известные катализаторы гидрирования не обеспечивают достаточной селективности процесса наряду с альдегидной группой гидрируется и двойная связь, при этом образуется побочный продукт - у-фенилпропиловый спирт. [c.63]

    При гидрировании коричного альдегида образуется коричный спирт, р-фенилпропионовый альдегид, "у-фенилпропиловый спирт  [c.168]

    Коричный спирт Фенилпропиловый спирт 3-Фенилпропанол-1, пропенилбензол, пропилбензол, Р-фе-нилпропионовый альдегид [стирол, этилбензол, СО] Pd на угле в спирте. Добавка H I вызывает гидрогенолиз [526] Pd на BaS04 в буферных растворах с pH = = 2,4—13,0 [455]. См. также [451] Pd на СаСОз (I). Pd на ВаЗОд (II), Pd на SrS04 (III). На II и III гидрогенолиз больше, чем на I [527] [c.323]

    Если вести восстановление натрием в эфирном растворе при точно определенных условиях то алифатические алкоголи по этому методу получаются с выходом 90 и более процентов теоретического количества, фенилэтнловый алко]-оль с выходом 50%, а эфир коричной кислоты дает только очень небольшое количество фенилпропилового спирта. [c.490]

    V-ФЕНИЛПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ (гидрокоричный спирт) sHs Hj Ha HaOH, вязкая жидк. г . 235 С (Г 1,007, п" 1,5357 расгв. в сп., не раств. в воде. Содержится в эфирных маслах. Получ, гидрированием коричного альдегида или 4-фенил-1,3-диоксана (продукт конденсации стирола с СНгО). v-Ф. с. и его эфиры — душистые в-ва (запахи розы и гиацинта) в парфюмерии. [c.613]

    Этиловый эфир коричной кислоты Этиловый эфир янтарной кислоты у-Фенилпропиловый спирт (I), этанол Тетр аметиленгли-коль (П), этанол СиО—СгаОз жидкая фаза, Яд = 220 бар, 250° С. Выход I — 83,1%, П — 80,5% [168] [c.1234]

    Двойные связи активируются под влиянием соседних карбонильных групп. Однако если при этиленовой связи, сопряженной с карбонильной группой, находится один или два заместителя, то водород присоединяется медленнее. В скорости восстановления карбонильной группы не происходит заметного изменения. Например, после израсходования 1 моля водорода при восстановлении коричного альдегида в реакционной смеси находятся дигидрокоричный альдегид, у-фенилпропиловый спирт и неизмененный исходный продукт [43]. Бензальацетон ведет себя подобным же образом, но его двойная связь восстанавливается еще труднее. Если с карбонильной группой сопряжена трехзамещен-ная двойная связь, то ее восстановление ускоряется и происходит селективно. После поглощения 1 моля водорода цитральдает смесь исходного вещества, цитронеллаля и цитронеллола- [c.222]

    Восстановление коричного альдегида по карбонильной группе и по двойной связи приводит к у-фенилпропиловому (гидрокоричному) спирту — душистому веществу, обладающему цветочным запахом. Разработанный в 30-х годах вариант электровосстановления коричного альдегида позволяет получать фенил-/гропиловый спирт с выходом до 70% [124]. В ряде работ для получения фенилпропилового спирта было применено восстановление этилового эфира коричной кислоты по Буво—Блану [125, 126]. [c.30]

    Написать структурные формулы следующих соединений а) ж-крезола б) 2, 4-динитрофенола в) п-этилфенола г) р-фенилпропилового спирта д) пикриновой кислоты е) л-нитрофенола ж) метилф1ени л карбинола з) /г-бромбензилового спирта. [c.115]

    Так, Ф. Крафт [37—40] впервые синтезировал высшие алифатические альдегиды и спирты, Б. Радзишевский [41] получил фепилэтиловый спирт, Ц. Рюгхаймер [42] — фенилпропиловый спирт, О. Видман [43] — ге-изопропилацетофенон, Л. Гаттерман [44, 45] —тг-метоксиацетофенон и метиловый эфир р-нафтола (яра-яра) и т. д. В большинстве случаев авторы не приводили характеристику запаха полученных ими соединений. [c.197]

    Иногда тормозить процесс могут продукты реакции. Например, скорость гидрирования коричного альдегида в спиртовых щелочных растворах выше, чем в 96 %-ном спирте. В последнем процесс тормозится вследствие сильной адсорбции на катализаторе продукта реакции — фенилпропилового альдегида (такие процессы называются процессами с автоотравлением). В присутствии щелочи адсорбция фенилпропилового альдегида сильно подавляется, и поверхность катализатора остается свободной в ходе процесса. [c.444]

    Метод Циглера, заключающийся во взаимодействии оле-фина, водорода и алюминия иод давлением и последующем окислении образуюпщхся алюминийтриалкилов кислородом или воздухом [129], был использован А. М. Сладковым и Л. К. Луневой [130,, 131] для получения из а-метилстирола гидратропо-вого спирта (2-фенилпропанола-1), являющегося изомером у-фенилпропилового спирта и применяемого парфюмерами ряда стран. Схема синтеза может быть выражена следующим образом  [c.30]

chem21.info

Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 25

Из дигидроксипроизводных нафталина наибольший интерес представляет 1,8-дигидрокси-3,6-нафталиндисульфокислота (хромотроповая кислота). Синтез ее осуществляется по следующей схеме:

Хромотроповая кислота применяется для приготовления различных красителей. Дающих на ткани лаки с солями металлов. Азокраситель, полученный сочетанием диазотированного анилина с хромотроповой кислотой, окрашивает ткань в красный цвет по аммониевой протраве и в фиолетовый – по хромовой протраве.

7. АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ

Ароматическими спиртами называются ароматические углеводороды, которые содержат гидроксильную группу в боковой цепи. В зависимости от положения гидроксильной группы ароматические спирты, как и алифатические спирты, делятся на первичные, вторичные и третичные.

Первично-спиртовая группа – СН2ОН;

Вторично-спиртовая группа – СНОН;

Третично- спиртовая группа –               

7.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1.Спирты с гидроксилом у соседнего с ядром углеродного атома (то есть в α-положении) легко получают гидролизом соответствующих галогенпроизводных при кратоковременном нагревании с раствором соды :

                         бензилхлорид                                      бензиловый спирт

2.Спирты с гидроксилом в β-положении по отношению к ядру получают из ароматических углеводородов и оксидов:

*   

                         бензол       окись этилена                 a-фенилэтиловый спирт

     *                                                                                   (2-фенилэтанол)

3.Спирты с γ-положением гидроксила по отношению к ядру получают гидрированием непредельных ароматических спиртов или кислот:

коричная кислота                         a-фенилпропиловый спирт

                                                                (3-фенилпропанол)

4.Восстановление соответствующих альдегидов:

               бензойный альдегид                  бензиловый спирт

5.Расщепление эфиров кислот металлическим натрием:

этиловый эфир бензойной кислоты

6.Непредельные ароматические спирты могут быть получены восстановлением соответствующих альдегидов:

коричный альдегид                                     коричный спирт

7.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

По химическим свойствам ароматические спирты очень похожи на предельные алифатические спирты:

1. В отличие от фенолов они не реагируют со щелочами, но дают алкоголяты (как и спирты жирнрго ряда) при действии щелочных металлов:

vunivere.ru

АРОМАТИЧЕСКИЕ НЕФЕНОЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА

АРОМАТИЧЕСКИЕ НЕФЕНОЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА

 

Ароматические нефенольные вещества образуют обширную группу компонентов эфирных масел, которые включают в себя кислоты, спирты, различные эфиры, альдегиды. Термин «ароматический» имеет отношение не к запаху, а строению, в основе которого лежит «ароматическое» кольцо. Особенность этого кольца заключается в том, что чередующиеся двойные связи не изолированы друг от друга, а находятся между собой в сопряжении, образуя непрерывную электронную цепочку. Такие связи обозначают окружностью, указывающую на непрерывную сопряженную цепь электронов. Характерной особенностью таких сопряженных систем является то, что они придают молекуле вещества повышенную химическую устойчивость.

 

 

 

Простейшим представителем ароматического вещества  является бензол (I), который не встречается в эфирных маслах. Напротив, нафталин (II) и некоторые его производные в некоторых случаях входит в состав эфирных масел.

 

НАФТАЛИН (II) – компонент эфирного масла гвоздики, корня ириса и стиракса. Белое кристаллическое вещество с характерным запахом.

 

СТИРЕН (III) – винилбензол, фенилэтилен. Представляет собой бесцветную, сильно преломляющую жидкость с характерным и особым запахом, напоминающим запах светильного газа. Легко полимеризуется в метастирен. Обнаружен в небольших количествах в эфирном масле стиракса и в масле гондурасского бальзама. Возможно, образуется при деградации коричной кислоты при получении эфирного масла.

 

Среди компонентов различных бальзамов упоминается СТИРАЛЛИЛАЦЕТАТ (IV)

 

Среди ароматических углеводородов в эфирных маслах были найдены ацетилены - вещества, содержащие тройные связи (в то время как большинство компонентов эфирных масел содержат вещества с двойными связями. Ацетилены имеют сильную биологическую активность и перспективны в использовании как фунгициды.

 

Большое распространение в эфирных маслах получил цимол (цимен) и его кислородные производные – цименолы.

 

П-ЦИМЕНЕН (V) – пара,α-диметилстирен – найден в эфирном масле ягод можжевельника.

 

п-ЦИМОЛ (VII) – пара-цимен, 1-метил-4-изопропилбензол. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным неприятным запахом ароматических углеводородов. Встречается очень часто в эфирных маслах. В большом количестве (10-30%) сопутствует g-терпинену, тимолу (карвакролу) в эфирных маслах растений рода Thymus (Чабрец), Satureja (Чабер), монарда. Цимол, γ-терпинен и тимол (карвакрол) образуют взаимопревращающуюся биогенетическую цепочку. Уменьшение содержания одного из веществ этой цепочки приводит к увеличению содержания других веществ этого ряда. Так, в эфирном масле чабреца уменьшение важного компонента – тимола – приводит к увеличению содержания цимола и γ-терпинена.

 

м-ЦИМОЛ (VIII) – мета-цимен, 1-метил-3-изопропилбензол. Ароматический углеводород, который в небольшом количестве (0.1-1%) сопутствует в эфирных маслах п-цимолу.

 

Среди цименолов в эфирных маслах получил некоторое распространение п-ЦИМЕН-8-ОЛ (IX) и м-ЦИМЕН-8-ОЛ (X). Как возможные компоненты эфирных масел упоминаются также п-ЦИМЕН-9-ОЛ (XI) и п-ЦИМЕН-8-ИЛ АЦЕТАТ.

 

КУМИНОВЫЙ СПИРТ (п-ЦИМЕН-7-ОЛ, XII) – п-изопропилбензиловый спирт. Нехарактерный компонент ряда эфирных масел. Небольшое количество куминового спирта содержится во французском лавандовом масле. Найден также в эфирном масле Eucalyptus Bakeri.

В эфирных маслах, содержащих куминовый спирт иногда содержится КУМИНИЛАЦЕТАТ (кумилацетат), а также куминовый альдегид.

 

КУМИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (XIII) – куминаль, п-изопропил­бензальдегид. Главная составная часть эфирного масла из семян кумина. Найден также в масле мирры, цейлонской корицы, различных эвкалиптов, акации. Имеет сильный, неприятный запах семян кумина. Используется для составления синтетического куминового масла, который служит для ароматизации кэрри и других острых блюд.

 

Куминовый спирт и куминовый альдегид в эфирных маслах сопровождают небольшое количество гидрированных производных, не являющихся формально ароматическими соединениями - ДИГИДРОКУМИНОВЫЙ СПИРТ (XIV), ДИГИДРОКУМИНИЛАЦЕТАТ (дигидрокумилацетат) и ДИГИДРОКУМИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (XV).

 

В эфирных маслах некоторых цветочных растений, а также бальзамов, широко распространены производные бензилового спирта и бензойной кислоты. Среди этих производных наибольшее значение имеют сложные эфиры, которых определяет запах эфирных масел цветочных растений.

 

 

БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (XVI) – важный компонент многих эфирных масел из цветов.  Содержится как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров, чаще всего, ацетата. Составляет значительную долю в масле иланг-иланга, акации и туберозы. Бензиловый спирт – вязкая жидкость с приятным, слабым цветочным запахом. При окислении сначала превращается в бензальдегид, а затем в бензойную кислоту.

Широко используется в парфюмерии и косметике для создания синтетических эфирных масел, таких как жасмин, гардения и тубероза. Служит как фиксатор и растворитель вязких компонентов парфюмерии, а также как растворитель ароматических композиций. Иногда используется для фальсификации эфирных масел

 

БЕНЗИЛАЦЕТАТ (XVII) – важный ароматический компонент эфирных масел иланг-иланга, жасмина и гардении. Имеет сильный фруктово-цветочный запах, напоминающий жасмин. Широко используется практически во всех типах парфюмерных композиций, мылах и косметике. Применяется для составления искусственных фруктовых ароматизаторов.

 

Кроме бензилацетата в эфирных маслах есть другие сложные эфиры бензилового спирта и различных кислот. Среди них БЕНЗИЛФОРМИАТ, БЕНЗИЛПРОПИОНАТ, БЕНЗИЛИЗОБУТИРАТ, БЕНЗИЛБУТИРАТ, БЕНЗИЛИЗОВАЛЕРАТ, БЕНЗИЛВАЛЕРАТ, БЕНЗИЛГЕКСАНОАТ, БЕНЗИЛОКТАНОАТ, БЕНЗИЛТИГЛАТ. Все эти сложные эфиры в виде синтетических продуктов используются для составления парфюмерных композиций с запахом цветочного направления.

 

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (XVIII) – кристаллическое вещество. Обнаружена в листьях корицы, семян аниса, гвоздики, кассии, нероли, бальзама Толу, ветиверы, иланг-иланга, цветов туберозы, гиацинта и чампаки. Используется как исходный продукт при производстве различных эфиров, которые применяются в косметической и парфюмерной промышленности для создания композиций с цветочным ароматом.

Обладает антисептическими свойствами, что используется для консервации фруктовых соков и фармацевтических препаратов.

 

МЕТИЛБЕНЗОАТ (XIX) – метиловый эфир бензойной кислоты. Встречается главным образом в эфирном масле иланг-иланга, а также туберозы и гвоздики. Имеет резкий, цветочный запах. Используется в первую очередь в составе парфюмерных композиций и для отдушки мыл. Важный компонент искусственного эфирного масла иланг-иланга.

 

ЭТИЛБЕНЗОАТ – встречается очень редко и в небольшом количестве. Используется в составе парфюмерных композиций и для отдушки мыл.

 

БЕНЗИЛБЕНЗОАТ (XX) – бензиловый эфир бензойной кислоты. Главная составная часть высококипящей части эфирного масла иланг-иланга, бальзама Толу, туберозы. Бальзам Перу содержит бензилбензоат как главный компонент («циннамеин»). Вязкая жидкость или кристаллы с приятным запахом. Используется как растворитель для искусственных эфирных масел и парфюмерных композиций. Хороший фиксатор.

 

БЕНЗАЛЬДЕГИД (XXI) – альдегид бензойной кислоты. Находится в связанном состоянии в виде гликозидов (например, амигдалин) во многих растениях. Под влиянием ферментов во время так называемой ферментации происходит высвобождение бензальдегида. Одновременно образуется глюкоза и синильная кислота. Таким образом, в натуральном масле, содержащем бензальдегид, часто содержится синильная кислота (0.1-1%). Бензальдегид содержится в эфирном масле корицы (кора и листья), кассии, нероли, пачули, кайюпут, ниаоули, цветов акации.

Бесцветная жидкость  с сильным, характерным запахом горького миндаля. Легко окисляется до бензойной кислоты. При добавлении более 10% этилового спирта окисление бензальдегида резко замедляется.

Широко используется в парфюмерии и косметике, лосьонах и мылах для придания характерного запаха горького миндаля. Хорошо сочетается с гелиотропином, ванилином и кумарином.

 

Бензиловый спирт, бензойная кислота и бензальдегид имеют среди компонентов эфирных масел аналоги, отличающиеся на одну Ch3-группу (соответственно, фенилэтиловый спирт, фенилуксусная кислота и фенилацетальдегид) и на две Ch3-группы (соответственно, фенилпропиловый спирт, дигидрокоричная кислота и дигидрокоричный альдегид).

Особую группу составляют производные коричной кислоты, широко распространенные в различных эфирных маслах, особенно в бальзамах.

 

β-ФЕНИЛЭТИЛОВЫЙ СПИРТ (XXII) – бензилкарбинол, 2-фенилэтанол, β-фенилэтанол. Содержится в эфирных маслах достаточно редко. Много его в розовом масле крымского происхождения (до 70%), в герани Бурбон, сосне аллепской, масле герани Киву (возможно в виде тиглата). Это вещество относительно хорошо растворяется в воде, поэтому при дистилляции основная часть фенилэтанола уносит дистилляционная вода. Это является причиной того, что экстракционное масло содержит значительно больше фенилэтанола, чем масло, полученное дистилляцией с водяным паром. По этой же причине содержание фенилэтанола в розовом масле зависит от технологии получения этого масла.

Фенилэтанол – жидкость, обладающая запахом розы, но воспринимается более резким и грубым. Считается, что хотя фенилэтиловый спирт и присущ розовому маслу, однако большое его содержание ухудшает качество масла, влияет на аромат остальных, более тонких по ароматической характеристике компонентов (нерол, гераниол, цитронеллол).

 

Фенилэтанол образует ряд сложных эфиров, обнаруженных в эфирных маслах, но в небольшом количестве (не более 0.2%). Среди них 2-ФЕНИЛЭТИЛАЦЕТАТ, 2-ФЕНИЛЭТИЛ-2-МЕТИЛБУТИРАТ, а также 2-ФЕНИЛЭТИЛТИГЛАТ (фенилэтиловый эфир тиглиновой кислоты), обнаруженный в эфирном масле герани (около 1%).

 

ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА (XXIII) – найдена в свободном и связанном состоянии в эфирном масле из японской мяты (Mentha arvensis), нероли. Обладает характерным прочным запахом, напоминающим мед. Применяется для получения сложных метиловых и этиловых эфиров, которые имеют сильный запах, напоминающим мед. Они служат компонентами многих парфюмерных и косметических препаратов, а также ароматических композиций. Эти эфиры из-за сильного запаха и низкой цены используются для ароматизации мыл.

 

ФЕНИЛАЦЕТАЛЬДЕГИД (XXIV) – содержится в эфирных маслах цветочных растений, полученных экстракцией. Обычное содержание 0.1-0.5%. Имеет запах гиацинта. Неустойчив и легко полимеризуется, давая вязкие продукты. Синтетический продукт используется очень широко в косметике и парфюмерии. Служит для составления синтетических эфирных масел гиацинта, нарцисса, жонкиллы, жасмина, лилии, сирени, розы и придания искусственным композициям освежающей ноты гиацинта.

 

3-ФЕНИЛПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ (XXV) – g-фенилпропиловый спирт, гидрокоричный спирт, 3-фенилпропанол. Часто встречается в эфирных маслах бальзамов азиатского и американского стиракса, где он часто сопровождается коричным спиртом. Присутствует в эфирном масле кассии. Вязкая жидкость с приятным запахом, напоминающим корицу и гиацинт. Широко используется вместе со своими сложными эфирами для создания парфюмерных и косметических композиций, как добавка в мыла. Используется для создания синтетических эфирных масел цветочного направления.

 

Сложные эфиры на основе фенилпропилового спирта используется для создания синтетических эфирных масел цветочного направления.

 

3-ФЕНИЛПРОПИЛАЦЕТАТ – содержится в масле кассии.

3-ФЕНИЛПРОПИЛЦИННАМАТ – сложный фенилпропиловый эфир коричной кислоты. Содержится в высококипящей фракции различных бальзамов, особенно азиатского и американского стиракса.

 

ДИГИДРОКОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (XXVII) – бензилацетальдегид. Компонент цейлонской корицы. Имеет сильный запах, напоминающий жасмин, гиацинт и сирень. При окислении превращается в дигидрокоричную кислоту (XXVI). Используется широко, но в небольшом количестве в парфюмерных композициях для создания цветочной ноты сирени, жасмина, розы, цветов сладкого горошка.

 

 

КОРИЧНЫЙ СПИРТ (XXVIII) - g-фенилаллиловый спирт, 3-фенил-2-пропен-1-ол. В свободном состоянии если и встречается, то в очень небольшом количестве. Чаще всего он обнаруживается в виде сложных эфиров в эфирных маслах бальзамов. Существует в виде цис- и транс-изомера, причем транс-изомер твердый, а цис-изомер жидкий. Запах его напоминает гиацинт.

Как сам коричный спирт, так и его синтетические сложные эфиры используются в парфюмерии, косметике и мылах как фиксаторы с приятным цветочным, гиацинтовым ароматом.

 

ЦИННАМИЛАЦЕТАТ – сложный эфир коричного спирта и уксусной кислоты, важный компонент эфирного масла кассии.

Среди сложных эфиров коричной кислоты используются ЦИННАМИЛФОРМИАТ, ЦИННАМИЛПРОПИОНАТ, ЦИННАМИЛИЗОБУТИРАТ, ЦИННАМИЛБУТИРАТ, ЦИННАМИЛИЗОВАЛЕРАТ, ЦИННАМИЛВАЛЕРАТ,  ЦИННАМИЛГЕКСАНОАТ.

 

КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (XXIX) – найдена в эфирном масле американского и азиатского стиракса, кассии, бальзама Перу, базилика. Существует в цис- и транс-форме, причем транс-форма значительно преобладает. Коричная кислота используется как сырье для получения сложных эфиров (циннаматов). Они применяются в парфюмерии, косметике и ароматизации мыл.

 

МЕТИЛЦИННАМАТ (XXX) – метиловый эфир коричной кислоты. Главный компонент эфирных масел некоторых видов рода Ocimum (O. canum, O. basilicum), где содержится до 60% метилциннамата. Найден также в эфирном масле из Alpinia galanga. Имеет сильный, прочный, фруктово-цветочный аромат. Существует в виде цис- и транс-изомера. Транс-изомер называется просто метилциннамат, а цис-изомер называется метил алло-циннамат и практически в эфирных маслах не встречается.

Используется в парфюмерных композициях для создания восточного, цветочного направления, особенно гвоздичного типа. Хороший фиксатор для мыл. Иногда применяется в качестве фиксатора для одеколонов, лосьонов и вод.

 

ЭТИЛЦИННАМАТ – встречается в эфирном масле стиракса и Campheria galanga. Имеет сильный, прочный, фруктово-цветочный запах.

 

Коричный спирт и коричная кислота образуют вместе с бензойной кислотой сложные эфиры - основу всех бальзамов (бензилциннаматы, циннамилциннаматы).

 

БЕНЗИЛЦИННАМАТ (XXXII) – бензиловый эфир коричной кислоты. Главная составная часть высококипящей части эфирного масла стиракса, бальзама Перу, бальзама Толу, бальзама копаиба-жакарэ.

Имеет сладковатый аромат. Блестящие кристаллы. Используется в парфюмерии восточного направления как фиксатор с цветочным запахом.

 

ЦИННАМИЛЦИННАМАТ (XXXIII) – стирацин – сложный эфир коричного спирта и коричной кислоты, важный компонент эфирного масла стиракса, бальзама Перу, гондурасского бальзама. Белая кристаллическая масса с прочным, приятным ароматичным запахом.

Используется как фиксатор в парфюмерии и косметике. Хорошо сочетается с гарденией.

 

КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (XXXI) – циннамальдегид – главная составная часть эфирного масла листьев и коры кассии и коры корицы. Найден также в маслах мирры и пачули. Желтая жидкость, обладающая сильным и характерным запахом корицы. Коричный альдегид легко окисляется до коричной кислоты, бензальдегида и бензойной кислоты.

Применяется как ценный ингредиент пряного направления в парфюмерии и косметике. Широко используется для ароматизации мыл. Незаменим для создания искусственных эфирных масел кассии и корицы.

Применение в мылах приводит к обесцвечиванию мыла.

 

 

Из производных бензойной и фенилуксусной кислоты можно отметить характерные для многих цветочных растений цианиды. Несмотря на присутствие в молекуле этих веществ цианидной группы это совершенно безопасные для здоровья вещества, которые имеют приятные сладкие запахи.

 

БЕНЗИЛЦИАНИД (XXXIV)  – найден в эфирном масле Lepidium sativum и нероли.

 

ФЕНИЛЭТИЛЦИАНИД (XXXV) – основной компонент эфирного масла Nasturtium officinale.

Hosted by uCoz

viness.narod.ru

Фенилпропиловый эфир - Фенилпропионовая кислота, производные

а | б | в | г | д | е | ж | з | и | й | к | л | м | н | о | п | р | с | т | у | ф | х | ц | ч | ш | щ | ъ | ы | ь | э | ю | я

   |<      <<      >>     > |    

Фенилпропиловый эфир

Фенилпропиловый эфир, нитрование надазотистой кислотой

Фенилпропин

Фенилпропиоамид,

Фенилпропиоловой кислоты

Фенилпропиоловой кислоты альдегид

Фенилпропиоловой кислоты нитрил

Фенилпропиоловой кислоты этиловый

Фенилпропиоловая кис.юта

Фенилпропиоловый альдегид

Фенилпропиоловый альдегид диэтилацеталь

Фенилпропиоловая кислота

Фенилпропиоловая кислота замещенные

Фенилпропиоловая кислота кислота

Фенилпропиоловая кислота, метиловый

Фенилпропиоловая кислота нитрил

Фенилпропиоловая кислота, ортоэтиловыЙ

Фенилпропиоловая кислота производные

Фенилпропиоловые кислоты, синтез

Фенилпропиоловая кислота Фенилпропиоловый спирт

Фенилпропиоловая кислота Фенилпропионовый альдегид

Фенилпропиоловая кислота Фенилпропионовая гидратроповая

Фенилпропиоловая кислота Фенилпропионовая гидрокоричная

Фенилпропиоловая кислота Фенилпропионовая кислота

Фенилпропиоловая кислота Фенилэтиловый спирт

Фенилпропиоловая кислота хлорангидрид

Фенилпропиоловая кислота, этиловый эфи

Фенилпропиоловая кислота эфиры

Фенилпропиоловая Фенилпропионовая кислота

Фенилпропиоловые Фенилэтиламин, синтез

Фенилпропионамид

фенилпропионамидом диэтиалюминия диспропорционирование

фенилпропионамидом диэтиалюминия перекисью водорода

фенилпропионамидом диэтиалюминия реакции

Фенилпропионат

Фенилпропионат кислота

Фенилпропионат, перегруппировка

Фенилпропионат Фенилпропионовая гидрокоричная

Фенилпропионитрил

Фенилпропионовый альдегид

Фенилпропионовый гидрокоричный альдегид

Фенилпропионовая кислота декарбоксилирование

Фенилпропионовая кислота, дерепрессия катехин оксигеназы

Фенилпропионовая кислота, кислотность и параметр

Фенилпропионовая кислота, нитрил

Фенилпропионовая кислота, получение

Фенилпропионовая кислота, получение реакция с этиловым эфиром ундециленовой кислоты

Фенилпропионовая кислота, получени

Фенилпропионовые кислоты как предшественники лигнина

Фенилпропионовая кислота, производные

   |<      <<      >>     > |    

chem21.info

Эфир - коричная кислота - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 3

Эфир - коричная кислота

Cтраница 3

Если вести восстановление натрием в эфирном растворе при точно определенных условиях 845, то алифатические алкоголи по этому методу получаются с выходом 90 и более процентов теоретического количества, фенилэтиловый алкоголь с выходом 50 %, а эфир коричной кислоты дает только очень небольшое количество фенилпропилового спирта.  [31]

Фенилпропиловый спирт обладает запахом гиацинтов. Встречается в виде эфиров коричной кислоты в смолах и бальзамах.  [32]

Фенилпропиловый спирт ( 3-фенилпропанол) обладает запахом гиацинтов. Встречается в виде эфиров коричной кислоты в смолах и бальзамах.  [33]

Если одним из компонентов альдольной конденсации является сложный эфир, то в качестве катализатора применяют обычно алкоголяты, так как в присутствии водных растворов щелочей эфиры претерпевают гидролиз. Классическим примером служит синтез эфиров коричной кислоты по Кляйзену, состоящий во взаимодействии алифатического сложного эфира с ароматическим альдегидом в присутствии этилата натрия.  [34]

Для этих соединений выход соответстнующих эфиров коричных кислот в реакции Клайзена составляет 60 - 85 %, и такой же хороший выход дает видоизменение Дебнера реакции Перкина; видоизменение Кневенагеля тоже дает в этом случае удовлетворительные результаты.  [35]

В спектрах эфиров коричной и фенилуксусной кислот имеются две полосы в области валентных колебаний С-О. Как видно из рис. 1.25, в спектре эфира коричной кислоты присутствует интенсивная полоса при 5 82 мкм, обусловленная валентными колебаниями С-О - группы сложного эфира. В более коротковолновой части спектра появляется дополнительная полоса при 5 58 мкм; подобным образом в спектре фенилацетата наблюдается интенсивная полоса 5 72 мкм и сопутствующая ей слабая полоса 5 58 мкм. Дополнительные более слабые полосы, соответствующие более коротким длинам волн, не наблюдаются в спектрах чистых кислот или сложных эфиров. Хотя появление этих полос до конца не выяснено, тем не менее их следует приписать какому-то взаимодействию кислот с целлюлозой. Однако полосы эфирных групп не должны наблюдаться при таких коротких длинах волн, как 5 5 мкм, поэтому гипотезу следует дополнить предположением о возникновении сильных водородных связей при замещении в одном из этих положений.  [36]

Аналогичные явления наблюдаются при работе с коричной кислотой. Она даст п основном л-тштрокоричпую кислоту, в то время как из эфира коричной кислоты получается до 70 % эфира о-нитрокоричной кислоты.  [37]

Аналогичные явления наблюдаются при работе с коричной кислотой. Она дает в основном л-нитрокоричную кислоту, в то время как из эфира коричной кислоты получается до 70 % эфира о-нитрокоричной кислоты.  [38]

Ненасыщенные эфиры образуют при этом способе восстановления насыщенные спирты при условии, если двойная связь находится в а - ( 3-положении, в иных случаях образуются ненасыщенные спирты. Эфир диметилакриловой кислоты ( СН3) 2С: СН COOR дает изопропилэтиловый спирт ( CHS) 2CH СНа СН2ОН, эфир коричной кислоты - фенилпропиловый спирт.  [39]

Эфиры коричной кислоты прекрасно растворяют нитрат целлюлозы. Поэтому около 30 лет назад были проведены довольно подробные исследования соединений этого класса. Эфиры коричной кислоты и низших алифатических эфиров следует еще рассматривать как высококипящие растворители. Пленки из нитрата целлюлозы, пластифицированные эфирами коричной кислоты, обладают высокой эластичностью и морозостойкостью. В отличие от фталатов, эти эфиры продолжают оказывать сильное влияние на эластичность пленки даже во время ее хранения. По данным Крауса 20, бензиловый эфир коричной кислоты довольно значительно повышает атмосферостойкость нитрата целлюлозы. Эфиры коричной кислоты повышают также светостойкость пленок.  [40]

Димеризация может происходить или из синглетного, или из триплетного возбужденных состояний хромофора эфира коричной кислоты. Диме-ризуется лишь грамс-изомер эфира, но цис-изомер превращается в rpawc - изомер в процессе реакции фотоизомеризации. Хотя сами эфиры коричной кислоты поглощают излучение на длинах волн меньше примерно 320 нм, триплетные сенсибилизаторы, такие, как 4 4 -бис ( диметиламино) бензофенон ( кетонМихлера), могут увеличивать чувствительность к ближнему ультрафиолетовому и видимому свету в несколько сотен раз.  [41]

Они реагируют с ароматическими альдегидами и кетонами в присутствии щелочных алкоголятов в качестве катализатора. При этом образуются эфиры коричных кислот. По отношению к алифатическим кетонам сложные эфиры ведут себя как карбонильные компоненты ( сложноэфирная конденсация, см. стр.  [42]

Они реагируют с ароматическими альдегидами и кетонами в присутствии щелочных алкоголятов в качестве катализатора. При этом образуются эфиры коричных кислот. При взаимодействии с алифатическими кетонами сложные эфиры ведут себя как карбонильные компоненты ( сложноэфирная конденсация, см. разд.  [43]

Они реагируют с ароматическими альдегидами и кетонами в присутствии щелоч-ных алкоголятов в качестве катализатора. При этом образуются эфиры коричных кислот. По отношению к алифатическим кетонам сложные эфиры ведут себя как карбонильные компоненты ( сложноэфирная конденсация, см. стр.  [44]

Подобным Же образом присоединяется гидроксиламин к ненасыщенным кислотам. Но во второй фазе образуется аминокислота, причем сперва образующаяся гидроксиламинокислота восстанавливается избыточным гидроксиламином. Так, коричная кислота и эфир коричной кислоты при продолжительном кипячении с раствором гидроксиламина в этиловом спирте дают фенил-р-а л а н и н, который таким образом может быть приготовлен в любом количестве без труда ( см. Аминокислоты, дикетопипера-зины и полипептиды, стр.  [45]

Страницы:      1    2    3    4

www.ngpedia.ru


Смотрите также