Эфиры простые изомерия: Органическая химия 1 | Изомерия и Номенклатура

СТРУКТУРНЫЕ ИЗОМЕРЫ — Без Сменки

01 июля, 2022

1 мин

Хим 🧪

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение. Строение влияет на физические и химические свойства, именно поэтому важно записывать структурную формулу!

Обычно выделяют несколько типов структурной изомерии, давайте разбираться 👇
1️⃣ Межклассовая изомерия (такие изомеры принадлежат разным классам органических соединений)
Примеры:
• алкины и алкадиены;
• алкены и циклоалканы;
• спирты и простые эфиры.

2️⃣ Изомерия углеродного скелета (такие изомеры имеют разный углеродный скелет, меняется количество углеродов в цепи/цикле).
Примеры:
• бутан и 2-метилпропан;
• циклобутан и метилциклопропан;
• этилбензол и ксилол.

3️⃣ Изомерия положения функциональных групп (такие изомеры имеют одинаковый углеродный скелет, но заместитель располагается по-разному).
Примеры:
• 1-хлорбутан и 2-хлорбутан;
• пентанон-2 и пентанон-3.

4️⃣ Изомерия положения кратной связи (такие изомеры отличаются только положением двойной/тройной связи).
Примеры:
• бутен-1 и бутен-2;
• пентин-2 и пентин-3.

Ещё раз обращаем твоё внимание, что все перечисленные виды изомерии относятся к структурной изомерии!

Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter. Мы обязательно поправим!

Редакция Без Сменки

Честно. Понятно. С душой.

40
подписчиков

+ Подписаться

Редакция Без Сменки

17 мая, 2022

1 мин

Хим 🧪

Углерод: его свойства и соединения

Углерод (С) — элемент IVA группы. У углерода 4 валентных электрона. В возбужденном состоянии у…

Редакция Без Сменки

30 июня, 2022

1 мин

Мтмт 📈

НЕЗАВИСИМЫЕ И НЕСОВМЕСТНЫЕ СОБЫТИЯ

📍События называются несовместными, если появление одного из них исключает появление других. То…

Редакция Без Сменки

06 июня, 2022

1 мин

Англ 🇬🇧

Some / Any / No

Some, any и no — это неопределённые местоимения. Такие же неопределённые, как и планы выпускников…

Редакция Без Сменки

31 августа, 2022

2 мин

Углы

Угол – геометрическая фигура, образованная двумя лучами, выходящими из одной точки.

Стороны угла…

---

404 Cтраница не найдена

Размер:

AAA

Изображения

Вкл.
Выкл.

Обычная версия сайта

К сожалению запрашиваемая страница не найдена.

Но вы можете воспользоваться поиском или картой сайта ниже

Университет Майкопский государственный технологический университет – один из ведущих вузов юга России. История университета Анонсы Объявления Медиа Представителям СМИ Газета «Технолог» О нас пишут Ректорат Структура Филиал Политехнический колледж Медицинский институт Лечебный факультет Педиатрический факультет Фармацевтический факультет Стоматологический факультет Факультет послевузовского профессионального образования Факультеты Кафедры Ученый совет Дополнительное профессиональное образование Бережливый вуз – МГТУ Новости Объявления Лист проблем Лист предложений (Кайдзен) Реализуемые проекты Архив проектов Фабрика процессов Рабочая группа «Бережливый вуз-МГТУ» Вакансии Профсоюз Противодействие терроризму и экстремизму Противодействие коррупции WorldSkills в МГТУ Научная библиотека МГТУ Реквизиты и контакты Работа МГТУ в условиях предотвращения COVID-19 Опрос в целях выявления мнения граждан о качестве условий оказания образовательных услуг Документы, регламентирующие образовательную деятельность Система менеджмента качества университета Региональный центр финансовой грамотности Абитуриентам Подача документов онлайн Абитуриенту 2023 Экран приёма 2022 Иностранным абитуриентам Международная деятельность Общие сведения Кафедры Новости Центр международного образования Академическая мобильность и международное сотрудничество Академическая мобильность и фонды Индивидуальная мобильность студентов и аспирантов Как стать участником программ академической мобильности Дни открытых дверей в МГТУ Подготовительные курсы Подготовительное отделение Курсы для выпускников СПО Курсы подготовки к сдаче ОГЭ и ЕГЭ Онлайн-курсы для подготовки к экзаменам Подготовка школьников к участию в олимпиадах Малая технологическая академия Профильный класс Индивидуальный проект Кружковое движение юных технологов Олимпиады, конкурсы, фестивали Архив Веб-консультации для абитуриентов Олимпиады для школьников Отборочный этап Заключительный этап Итоги олимпиад Профориентационная работа Стоимость обучения Студентам Студенческая жизнь Стипендии Организация НИРС в МГТУ Студенческое научное общество Студенческие научные мероприятия Конкурсы Команда Enactus МГТУ Академическая мобильность и международное сотрудничество Образовательные программы Подготовка кадров высшей квалификации Аспирантура Ординатура Расписание занятий Расписание звонков Онлайн-сервисы Социальная поддержка студентов Общежития Трудоустройство обучающихся и выпускников Обеспеченность ПО Инклюзивное образование Условия обучения лиц с ограниченными возможностями Доступная среда Ассоциация выпускников МГТУ Перевод из другого вуза Вакантные места для перевода

Наука и инновации Научная инфраструктура Проректор по научной работе и инновационному развитию Научно-технический совет Управление научной деятельностью Управление аспирантуры и докторантуры Точка кипения МГТУ О Точке кипения МГТУ Руководитель и сотрудники Документы Контакты Центр коллективного пользования Центр народной дипломатии и межкультурных коммуникаций Студенческое научное общество Новости Научные издания Научный журнал «Новые технологии» Научный журнал «Вестник МГТУ» Научный журнал «Актуальные вопросы науки и образования» Публикационная активность Конкурсы, гранты Научные направления и результаты научно-исследовательской деятельности Основные научные направления университета Отчет о научно-исследовательской деятельности в университете Результативность научных исследований и разработок МГТУ Финансируемые научно-исследовательские работы Объекты интеллектуальной собственности МГТУ Результативность научной деятельности организаций, подведомственных Минобрнауки России (Анкеты по референтным группам) Студенческое научное общество Инновационная инфраструктура Федеральная инновационная площадка Проблемные научно-исследовательские лаборатории Научно-исследовательская лаборатория «Совершенствование системы управления региональной экономикой» Научно-исследовательская лаборатория проблем развития региональной экономики Научно-исследовательская лаборатория организации и технологии защиты информации Научно-исследовательская лаборатория функциональной диагностики (НИЛФД) лечебного факультета медицинского института ФГБОУ ВПО «МГТУ» Научно-исследовательская лаборатория «Инновационных проектов и нанотехнологий» Научно-техническая и опытно-экспериментальная база Центр коллективного пользования Конференции Международная научно-практическая конференция «Актуальные вопросы науки и образования» VI Международная научно-практическая онлайн-конференция Международная деятельность Иностранным студентам Международные партнеры Академические обмены, иностранные преподаватели Академическая мобильность и фонды Индивидуальная мобильность студентов и аспирантов Как стать участником программ академической мобильности Объявления Факультет международного образования Информация о факультете Международная деятельность Кафедры Кафедра русского языка как иностранного Кафедра иностранных языков Центр Международного образования Академическая мобильность Контактная информация Контактная информация факультета международного образования Сведения об образовательной организации

функциональных групп

функциональных групп

Функциональные группы

 

Стереоизомеры (только краткосрочные и неоптические!)

 

Геометрические изомеры — это стереоизомеры, которые различны и разделены, поскольку они не могут свободно вращаться из-за кратной связи или кольцевой структуры. Геометрические изомеры, как правило, не являются оптическими изомерами, если они также не имеют хиральных центров. Эти изомеры накладываются на свои зеркальные изображения, если хиральные центры отсутствуют. Изомеры являются диастереомерами в соответствии с данным здесь определением.

 

 

 

Существует два соглашения об именах. В более старом методе используются цис- и транс-, что хорошо работает для примера, приведенного выше, потому что есть два атома H и два атома Cl. Но это не сработает, если будут задействованы четыре разных атома. Более новый метод ранжирует заместители для каждого атома C в соответствии с правилами последовательности Кана-Ингольда-Прелога. (Кэри, Органическая химия, стр. 268-272). Если два с более высоким рангом находятся по одну сторону от двойной связи, то этим изомером является Z (от немецкого слова zusammen , что означает вместе ).

Другим изомером является E (для e ntgegen означает напротив ). Вкратце, правила последовательности ранжируют заместители в порядке убывания атомного номера, и если два или более атомов, связанных с атомом C, одинаковы, второй атом определяет порядок.

 

 

Функциональные группы

В органической химии преобладает «функционально-групповой подход», при котором считается, что органические молекулы состоят из:

• Инертный углеводородный скелет, к которому присоединены или наложены функциональные группы (ФГ).

Подход функциональной группы « работает» , потому что свойства и химия реакции конкретной функциональной группы (FG) могут быть в значительной степени независимыми от окружающей среды.

Таким образом, необходимо знать химию лишь нескольких общих функций, чтобы предсказать химическое поведение тысяч реальных органических химических веществ.

Органические молекулы также названы с использованием подхода функциональных групп:

2-гексанон
2-гексанол
2-хлоргексан

Правило состоит в том, что функции приобретают свою отчетливую идентичность, когда они разделены группами –Ch3–. Таким образом, карбонил C=O и гидроксил OH карбоновой кислоты RCOOH являются частью одной функции и НЕ являются «спиртом плюс кетон»:

---

Несколько слов о функционально-групповом подходе

Функционально-групповой подход является на 100% эмпирическим, поскольку определяется экспериментом и опытом, а не теорией (в отличие, например, от ВСЕПР.)

 

 

Многофункциональная сущность, такая как молекула морфина, может иметь несколько функциональных групп и хиральных центров:

 

.

.

Алкан	Алкильные и иногда арильные (ароматические) функции представлены R- метилом: Ch4– Этил: Ch4Ch3– Пропил: Ch4Ch3Ch3– Изопропил: (Ch4)2CH– Фенил: C6H5– и т. д.
Алкилгалогенид	Алкилгалогениды [галогеналканы] состоят из алкильной группы, присоединенной к галогену: F, Cl, Br, I. Хлор-, бром- и йодо-алкилгалогениды часто подвержены реакциям элиминирования и/или нуклеофильного замещения.
Первичный спирт	Первичные спирты имеют функцию -ОН, связанную с группой R-Ch3-. Первичные спирты могут окисляться до альдегидов и далее до карбоновых кислот. (Может быть трудно остановить окисление на альдегидной стадии.) Первичные спирты могут быть показаны в тексте как: RCh3OH
Вторичный спирт	Вторичные спирты имеют функциональную группу -ОН, связанную с группой R2CH-. Вторичные спирты могут окисляться до кетонов. Вторичные спирты могут быть представлены в тексте как: R2CHOH
Третичный спирт	Третичные спирты имеют функциональную группу -ОН, связанную с группой R3C-. Третичные спирты устойчивы к окислению подкисленным дихроматом калия(VI), К. Третичные спирты могут быть представлены в тексте как: R3COH
Альдегид	Альдегиды содержат водород и алкильную (или ароматическую) группу, присоединенную к карбонильной группе. Альдегиды могут быть представлены в тексте как: RCHO Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот и восстанавливаются до первичных спиртов. Альдегиды можно отличить от кетонов по положительному результату теста с раствором Фелингса (кирпично-красный осадок) или реактивом Толленса (серебряное зеркало). Альдегиды дают красно-оранжевые осадки с 2,4-динитрофенилгидразином.
Кетон	Кетоны имеют пару алкильных или ароматических групп, присоединенных к карбонильной группе. Кетоны могут быть представлены в тексте как: RCOR Кетоны можно отличить от альдегидов, дав отрицательный результат теста с раствором Фелинга (кирпично-красный осадок) или реактивом Толленса (серебряное зеркало). Кетоны дают красно-оранжевые осадки с 2,4-динитрофенилгидразином.
Карбоновая кислота	Карбоновые кислоты имеют алкильные или ароматические группы, присоединенные к гидроксикарбонильной функции. Карбоновые кислоты могут быть представлены в тексте как: RCOOH Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами Бренстеда, и они высвобождают CO2 из карбонатов и гидрокарбонатов.
Карбонильная функция	Карбонильная группа является суперфункцией, поскольку многие распространенные функциональные группы основаны на карбониле, в том числе: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, амиды, ацилхлориды (кислоты), ангидриды кислот
Эфир	Сложные эфиры имеют пару алкильных или ароматических групп, присоединенных к карбонильной + кислородной связи. Сложные эфиры могут отображаться в тексте как: RCOOR или (иногда) ROCOR. карбоновая кислота + спирт -> сложный эфир + вода Это равновесие, катализируемое кислотой.
Амид	Первичные амиды (показаны) имеют алкильную или ароматическую группу, присоединенную к аминокарбонильной функции. Первичные амиды могут быть представлены в тексте как: RCONh3 Вторичные амиды имеют алкильную или арильную группу, присоединенную к азоту: RCONHR Третичные амиды имеют две алкильные или арильные группы, присоединенные к атому азота: RCONR2
Первичный амин	Первичные амины имеют алкильную или ароматическую группу и два атома водорода, присоединенные к атому азота. Первичные амины могут быть представлены в тексте как: RNh3 Первичные амины представляют собой основные функциональные группы, которые могут быть протонированы до соответствующего иона аммония. Первичные амины также являются нуклеофильными.
Вторичный амин	Вторичные амины имеют пару алкильных или ароматических групп и водород, присоединенный к атому азота. Вторичные амины могут быть представлены в тексте как: R2NH Вторичные амины представляют собой основные функциональные группы, которые могут быть протонированы до соответствующего иона аммония. Вторичные амины также являются нуклеофильными.
Третичный амин	Третичные амины имеют три алкильные или ароматические группы, присоединенные к атому азота. Третичные амины могут быть представлены в тексте как: R3N Третичные амины представляют собой основные функциональные группы, которые могут быть протонированы до соответствующего иона аммония. Третичные амины также являются нуклеофильными.
Нитрил	Нитрилы (или цианоорганические соединения) имеют алкильную (или ароматическую) группу, присоединенную к тройной связи углерод-азот. Нитрилы могут отображаться в тексте как: RCN Обратите внимание, что существует проблема с номенклатурой нитрилов/цианидов. Если соединение называется нитрилом, то учитывается и включается нитриловый углерод, но когда соединение называется цианидом, это не так. Например: Ch4Ch3CN называют нитрилом пропана или этилцианидом (цианоэтаном).
Карбоксилат-ион или соль	Карбоксилат-ионы являются сопряженными основаниями карбоновых кислот, т.е. депротонированная карбоновая кислота. Ионы карбоксилата могут быть показаны в тексте как: RCOO– Когда включен противоион, отображается соль. Соли могут отображаться в тексте как: RCOONa
Аминокислота	Аминокислоты, строго альфа-аминокислоты, имеют карбоновую кислоту, аминогруппу и водород, присоединенный к одному и тому же атому углерода. Существует 20 встречающихся в природе аминокислот. Все, кроме глицина (R = H), являются хиральными, и только энантиомер L встречается в природе. Аминокислоты могут быть представлены в тексте как: R-CH(Nh3)COOH
Алкен	Алкены состоят из двойной связи C=C. Алкены могут быть представлены в тексте как: Монозамещенные: RCH=Ch3 1,1-дизамещенный: R2C=Ch3 1,2-дизамещенные: RCH=CHR Алканы плоские, так как нет вращения вокруг связи C=C. Алкены являются реакционноспособными центрами, богатыми электронами, и восприимчивы к электрофильному присоединению.
трансалкен	транс-алкены представляют собой 1,2-дизамещенные функции с двумя R, X или другими группами на противоположных сторонах функции C=C. Из-за отсутствия вращения связи C = C цис- и транс-геометрические изомеры не [термически] взаимопревращаются.
цис-алкен	цис-алкены представляют собой 1,2-дизамещенные функциональные группы с двумя R, X или другими группами на одной стороне функции C=C. Из-за отсутствия вращения связи C = C цис- и транс-геометрические изомеры не подвергаются [термически] взаимопревращению.
Эфир	Простые эфиры имеют пару алкильных или ароматических групп, присоединенных к связывающему атому кислорода. Эфиры могут быть представлены в тексте как: ROR Эфиры на удивление нереакционноспособны и очень полезны в качестве растворителей для многих (но не для всех) классов реакций.

От Марка Р. Лича, 1999-2008 гг.

 

R представляет собой группу на основе углерода.

 

Подробнее Номенклатура:

 

Спирты и эфиры: номенклатура

---

Простые спирты называются производными исходного алкана с использованием суффикса -ол и следующих простых правил:

1. Выберите самую длинную непрерывную углеродную цепь, содержащую гидроксильную группу, и получите исходное название, заменив окончание -e на -ol.
2. Пронумеруйте углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к гидроксильной группе.
3. Пронумеруйте заместители и напишите название, перечислив заместители в алфавитном порядке.

Простые эфиры называются либо путем идентификации двух органических остатков и добавления слова «эфир», либо, если присутствует другая функциональность, эфирный остаток называют алкокси-заместителем, как показано ниже:

Альдегиды и кетоны: Номенклатура

---

Простые альдегиды и кетоны названы с использованием стандартных правил номенклатуры, которые мы использовали в прошлом, со следующими специфическими изменениями:

1. Альдегиды названы путем замены конца -e исходного алкана суффиксом -al; суффикс для кетонов — один.
   
   

Выбранная исходная цепь должна содержать карбонильную группу.

Пронумеруйте углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к карбонильной группе.

4. Пронумеруйте заместители и напишите название, перечислив заместители в алфавитном порядке.
   
   

5. Когда альдегид является заместителем в кольце, его называют -карбальдегидной группой.
   
   

6. Когда группа -COR становится заместителем в другой цепи, ее называют ацильной группой, а название образуется с использованием суффикса -ил.
   
   

7. Когда карбонильная группа становится заместителем в другой цепи, ее называют оксогруппой.
   
   

   Номенклатура карбоновых кислот
   

   ---

   Простые карбоновые кислоты называются производными исходного алкана с использованием суффикса -овая кислота

   1. Выберите самую длинную непрерывную углеродную цепь, содержащую карбоксильную группу, и получите исходное название, заменив окончание -e на -oic acid.
   2. Пронумеруйте углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к карбоксильной группе.
   3. Пронумеруйте заместители и напишите название, перечислив заместители в алфавитном порядке.
   4. Заместители карбоновых кислот, присоединенные к кольцам, обозначаются суффиксом -карбоновая кислота.

 

Номенклатура алифатических аминов

Простые амины называются производными исходного алкана с использованием суффикса -амин или с использованием -амино для обозначения пронумерованного заместителя с использованием следующих правил:

1. Выберите самую длинную непрерывную углеродную цепь, содержащую аминогруппу, и получите исходное название, заменив окончание -е на -амин или назвав азот аминозаместителем . Пронумеруйте углеродную цепь , начиная с конца, ближайшего к аминогруппе , или , чтобы получить наименьшее число в первой точке различия .
2. Пронумеруйте заместители и напишите название, перечислив заместители в алфавитном порядке.

Таким образом, для следующего примера вы должны нумеровать с конца, ближайшего к азоту, получая названия 3-метилпентанамин (или 1-амино-3-метилпентан ) и 5-метил-2-гексанамин . (или 2-амино-5-метил-2-гексан ) соответственно.

В этом примере, однако, вы нумеруете наименьшее число в первой точке различия , создавая имя, 5-амино-2,3-диметилгексан (не 2-амино-4,5-диметилгексан) .

Множественные заместители азота называются с использованием простых множителей:

 

Амины далее подразделяются на «первичные, вторичные, третичные и четвертичные» в зависимости от количества заместителей азота:

 

 

Какой тип изомерии наиболее распространен среди эфиров? ЦепьБ.

МетамерияC. ПозицияD. Функциональный

Ответ

Проверено

240,3 тыс.+ просмотров

Подсказка : Соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разной структурой называются изомерами. Соединения различаются по характеру функциональных групп при функциональной изомерии. При этом они различаются по природе алкильных групп, присоединенных к одной и той же функциональной группе в результате метамерии.

Полное пошаговое решение :
Органическая химия — это поддисциплина химии, включающая научное изучение структуры, свойств и реакций органических соединений и органических материалов. Явление, при котором соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное расположение атомов углерода в них, называется изомерией. Изомеры подразделяются на структурные и стереоизомеры. Структурные изомеры снова подразделяются на цепные, позиционные, функциональные, кольцевые цепные, метамерные, таутомерные.
Цепная изомерия – это изомерия, при которой соединения различаются по природе углеродных цепей. Например. бутан имеет два изомера — бутан и 2-метилпропан. При позиционной изомерии соединения различаются положением функциональных групп. Например. Бутен имеет два изомера: 1-бутен и 2-бутен.
Метамерия обычно встречается в эфирах. В этой изомерии природа алкильных групп может различаться. Это происходит из-за неравномерного распределения атомов углерода по обе стороны от функциональных групп. Например. Диэтиловый эфир и метилпропиловый эфир являются метамерными изомерами.
Следовательно, вариант Б правильный.

Примечание : Твердое мыло представляет собой натриевую соль и умеренно растворимо в воде. Например. Мыло Алеппо, Кастильское мыло. Мягкое мыло представляет собой калиевую соль, растворимую в воде. Например. Шампунь, жидкость для мытья рук. Нерастворимые мыла представляют собой соли кальция или магния, которые используются в качестве смазочных материалов.