Эфиры дон тр: Вести. Дон, программа, смотреть онлайн // Смотрим

Вести. Дон, программа, смотреть онлайн // Смотрим

Вести. Дон, программа, смотреть онлайн // Смотрим

• Профиль

программа

12+

Россия

• Смотрим всё
  

• Смотрим всё
  

Главные новости Ростова-на-Дону и Ростовской области. Самые важные события дня, интересные факты и компетентные мнения. Смотрите ежедневно в прямом эфире на телеканале «Россия» с понедельника по пятницу в 9:00, 14:30 и 21:05.

• Вести

• Вести недели

• Новости

• Вести в 20:00

• Вести.

  Дон. Интервью

• Вести. Дон. Местное время. Воскресенье

• общество

• передача

• Россия

• экономика

• политика

• новости

• Ростов-на-Дону

• Ростовская область

• Вести

• выпуски «Вестей»

• ГТРК «Дон-ТР»

Авто-геолокация

Видеосюжеты :: Пресс-центр :: Главная

Получение сложных эфиров — Химия LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

• Джим Кларк
• Школа Труро в Корнуолле

На этой странице описаны способы получения сложных эфиров в лаборатории из спиртов и фенолов с использованием карбоновых кислот, ацилхлоридов (хлорангидридов) или ангидридов кислот в зависимости от ситуации.

Получение сложных эфиров из карбоновых кислот

Этот метод можно использовать для превращения спиртов в сложные эфиры, но он не работает с фенолами — соединениями, в которых группа -ОН присоединена непосредственно к бензольному кольцу. Фенолы реагируют с карбоновыми кислотами так медленно, что эта реакция непригодна для приготовления.

Сложные эфиры получают при нагревании карбоновых кислот со спиртами в присутствии кислотного катализатора. Катализатором обычно является концентрированная серная кислота. В некоторых случаях используется сухой газообразный хлористый водород, но они, как правило, включают ароматические сложные эфиры (такие, в которых карбоновая кислота содержит бензольное кольцо). Если вы студент уровня A в Великобритании, вам не придется об этом беспокоиться.

Реакция этерификации является одновременно медленной и обратимой. Уравнение реакции между кислотой RCOOH и спиртом R’OH (где R и R’ могут быть одинаковыми или разными):

Так, например, если вы делали этил -этаноат из этановой кислоты и этанола, уравнение будет:

.

Карбоновые кислоты и спирты часто нагревают вместе в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты, чтобы наблюдать запах образующихся эфиров. Обычно вы бы использовали небольшое количество всего, что нагрели в пробирке и поставили на баню с горячей водой на пару минут.

Поскольку реакции медленные и обратимые, за это время не образуется много эфира. Запах часто маскируется или искажается запахом карбоновой кислоты. Простой способ обнаружить запах эфира — вылить смесь в небольшое количество воды в небольшой химический стакан.

Сложные эфиры, за исключением очень мелких, довольно нерастворимы в воде и имеют тенденцию образовывать тонкий слой на поверхности. Избыток кислоты и спирта растворяются и надежно прячутся под слоем сложного эфира. Небольшие сложные эфиры, такие как этилэтанолат, пахнут как типичные органические растворители (этилэтанолат является обычным растворителем, например, в клеях). По мере того, как сложные эфиры становятся больше, запахи склоняются к искусственным фруктовым ароматизаторам, например, к «грушевым леденцам».

В более крупном масштабе: Если вы хотите получить достаточно большой образец сложного эфира, используемый метод в некоторой степени зависит от размера сложного эфира. Маленькие сложные эфиры образуются быстрее, чем большие. Чтобы получить небольшой эфир, такой как этилэтанолат, вы можете осторожно нагреть смесь этановой кислоты и этанола в присутствии концентрированной серной кислоты и отогнать эфир, как только он образуется. Это предотвращает возникновение обратной реакции. Это работает хорошо, потому что сложный эфир имеет самую низкую температуру кипения из всех присутствующих. Сложный эфир — единственное вещество в смеси, которое не образует водородных связей, поэтому у него самые слабые межмолекулярные силы.

Большие сложные эфиры обычно образуются медленнее. В этих случаях может оказаться необходимым нагревание реакционной смеси с обратным холодильником в течение некоторого времени для получения равновесной смеси. Сложный эфир можно отделить от карбоновой кислоты, спирта, воды и серной кислоты в смеси фракционной перегонкой.

Получение сложных эфиров с использованием ацилхлоридов (хлорангидридов)

Этот метод подходит для спиртов и фенолов. В случае фенолов реакцию иногда улучшают, сначала переводя фенол в более реакционноспособную форму.

Если вы добавите ацилхлорид к спирту, вы получите бурную (даже бурную) реакцию при комнатной температуре с образованием сложного эфира и облаком паров кислых паров хлористого водорода. Например, если вы добавите жидкий этанолилхлорид к этанолу, вы получите взрыв хлористого водорода, произведенного вместе с жидким этиловым эфиром этанолата.

\[ CH_3OCl + CH_3CH_2OH \longrightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + HCl \]

Вещество, обычно называемое «фенол», является простейшим из семейства фенолов. Фенол имеет группу -ОН, присоединенную к бензольному кольцу, и больше ничего. Реакция между этанолилхлоридом и фенолом похожа на реакцию с этанолом, но не такая бурная. Фенилэтаноат образуется вместе с газообразным хлористым водородом.

Улучшение реакций между фенолами и некоторыми менее реакционноспособными ацилхлоридами Группа -COCl присоединена непосредственно к бензольному кольцу. Он гораздо менее реакционноспособен, чем простые ацилхлориды, такие как этанолилхлорид. Фенол сначала превращают в ионное соединение феноксид натрия (фенат натрия) путем растворения его в растворе гидроксида натрия.

Феноксид-ион быстрее реагирует с бензоилхлоридом, чем исходный фенол, но даже в этом случае его необходимо встряхивать с бензоилхлоридом в течение примерно 15 минут. Образуется твердый фенилбензоат.

Получение сложных эфиров с ангидридами кислот

Эту реакцию можно использовать для получения сложных эфиров как из спиртов, так и из фенолов. Реакции протекают медленнее, чем соответствующие реакции с ацилхлоридами, и обычно требуется подогрев смеси. В случае фенола вы можете сначала прореагировать фенол с раствором гидроксида натрия, получив более реакционноспособный ион феноксида.

Принятие реакции этанола с этановым ангидридом в качестве типичной реакции с участием спирта: реакция протекает медленно при комнатной температуре (или ускоряется при нагревании). В бесцветных жидкостях видимых изменений нет, но образуется смесь этилового спирта и этановой кислоты.

\[ (CH_3CO)_2O + CH_3CH_2OH \longrightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + CH_3COOH \]

Реакция с фенолом аналогична, но будет медленнее. Фенилэтаноат образуется вместе с этановой кислотой.

Эта реакция сама по себе не важна, но очень похожая реакция происходит при производстве аспирина (подробно описана на другой странице — ссылка ниже). Если фенол сначала превратить в феноксид натрия добавлением раствора едкого натра, реакция пойдет быстрее. Снова образуется фенилэтаноат, но на этот раз другим продуктом является этаноат натрия, а не этановая кислота.

Авторы

Джим Кларк (Chemguide.co.uk)

Эта страница под названием «Подготовка сложных эфиров» распространяется по незаявленной лицензии, автором, ремиксом и/или куратором которой является Джим Кларк.

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или страница

   Автор

   Джим Кларк

   Показать страницу TOC

   № на стр.

2. Теги

   На этой странице нет тегов.

сложные эфиры

На этой странице представлены сложные эфиры.

Прежде чем идти дальше, проверьте свою программу, чтобы узнать, сколько (если вообще что-то) вам нужно знать о сложных эфирах. В некоторых учебных программах Великобритании они не упоминаются.

Я предполагаю, что вы уже читали страницы об органических формулах и органических названиях. Вы также должны быть знакомы со спиртами и карбоновыми кислотами.

Не продолжайте работу с этой страницей, если вас все это не устраивает.

Что такое сложные эфиры?

Сложные эфиры получают из карбоновых кислот. Карбоновая кислота содержит группу СООН, а в сложном эфире водород в этой группе заменен какой-либо углеводородной группой, такой как метильная или этильная группа.

Примеры сложных эфиров — этилэтаноат

Самый распространенный эфир, с которым вы столкнетесь, это этилэтанолат. В этом случае водород в группе СООН заменен этильной группой. Структура этилового спирта:

Я выделил цветом структуру и название, чтобы показать, как они связаны.

Если бы вы просто записывали это уравнением, вы бы записали его как

.

CH ₃ COOCH ₂ СН ₃

Названия и структуры сложных эфиров являются большим камнем преткновения для тех, кто начинает заниматься органической химией, потому что структура названа не так, как она почти всегда нарисована.

Если вы читали страницу о карбоновых кислотах, то помните, что именно это и происходит, когда вы называете этаноат натрия, но пишете это CH ₃ COONa, и логика та же.

Если вы рисуете конструкцию в перевернутом виде как CH ₃ CH ₂ OOCCH ₃ , это уже не сразу выглядит так, как будто оно имеет какое-то отношение к этановой кислоте.

Слово из предупреждение ! Вы можете выбросить отметку, когда пишете структурную формулу сложного эфира, написав этильную (или любую другую) группу неправильно.

Это НЕПРАВИЛЬНО!

Вы неправильно написали этильную группу! Это имеет значение? Да, это так.

Если вы посмотрите на количество связей, образованных атомами углерода в этильной группе, CH ₃ группа образует пять: 3 к водороду, 1 к кислороду и 1 к другому углероду.

Группа CH ₂ образует только три связи: 2 к водороду и 1 к другому углероду.

Углерод должен образовать четыре связи. Будь осторожен!

Другие примеры сложных эфиров

Наименование данного сложного эфира

Назовите этот эфир?

CH ₃ CH ₂ COOCH ₃

Подумай, как это устроено. Он имеет кислотную группу, которая происходит от CH ₃ CH ₂ COOH — пропановая кислота. («подпорка», потому что в кислоте всего 3 атома углерода.)

Он также имеет группу CH ₃ — алкильную группу только с одним атомом углерода. Итак, это метильная группа.

Это метилпропаноат.

Разработка конструкции от имени

Вы можете написать структурную формулу пропилметаноата?

Сначала подумай о кислоте. Метановая кислота получается из метановой кислоты. Это карбоновая кислота с одним атомом углерода в цепи, включая группу СООН.

Итак, метановая кислота представляет собой HCOOH. Это означает, что структура начинается с HCOO.

Пропильная группа состоит из 3 атомов углерода («prop» означает 3).

Так пропилметаноат

Примеры для самостоятельной работы

Назовите эти сложные эфиры:

1   CH ₃ COOCH ₃

2   CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₃

Напишите структурную формулу этих сложных эфиров, указав связь в группе СОО:

3 этилметаноат

4 пропилпропаноат

Ответы внизу страницы.

Получение сложных эфиров

Сложные эфиры получают реакцией концентрированной карбоновой кислоты со спиртом в присутствии небольшого количества концентрированной серной кислоты в качестве катализатора.

Чтобы получить этилэтанолат, нужно смешать

.

. . . а затем подогрейте смесь.

CH ₃ COOH(л) + CH ₃ CH ₂ OH(л)     CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ (л) + CH _{2 0 9 O 2}

Обратите внимание, что реакция обратима.

В лаборатории на этом уровне вы обычно готовите смесь в пробирке, а затем нагреваете ее в стакане с горячей водой. Все органические компоненты смеси легко воспламеняются, а этиловый спирт имеет низкую температуру кипения. Таким образом, вы избегаете прямого контакта трубки с пламенем Бунзена.

На этом уровне все, что вам, вероятно, захочется сделать, это почувствовать запах производимого эфира. Поскольку это только часть смеси, которая включает сильно пахнущую этановую кислоту, самый простой способ получить запах эфира сам по себе — вылить реакционную смесь в стакан с холодной водой после нагревания в течение нескольких минут.