Содержание
Диглицидиловый эфир — бисфенол — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Cтраница 1
Диглицидиловый эфир бисфенола — А, ангидрид метилнадиковой кислоты.
[1]
Диглицидиловый эфир бисфенола — А, т-фенилендиамин.
[2]
Патент США, № 3975322, 197& г. Диглицидиловый эфир дифенола, например, диглицидиловый эфир бисфенола А, при взаимодействии с бисфенолом S образует высокополимерную эпоксидную смолу. Эта высокомолекулярная смола затем при взаимодействии с жирной кислотой, полученной из высыхающего масла, например, льняного, образует эфир. Образующаяся эпоксиэфирная смола с некоторыми растворителями используется как быстро сохнущее покрытие. Покрытие может использоваться и как грунтовка.
[3]
При помощи импульсной спектроскопии ЯМР изучена [70] связь времени релаксации с молекулярным движением для неструктурированного диглицидилового эфира бисфенола А и эфира, обработанного 4 4 -метилендианилином [71, 72], а также исследован сам процесс структурирования.
В работе [73] изучено влияние хелатов европия и празеодима на спектр ЯМР глици-дилового эфира бисфенола А.
[4]
| Номограмма для определения стехиометрических соотношений эпоксидная смола / отвердитель ( TSN 99, Ciba Products Co..| Влияние содержания воды на tg б DGEBA, отвержденно-го этилендиамином [ Л. 5 — 18 ].| Влияние содержания воды на е DGEBA, отвержден-ного этилендиамином [ Л. 5 — 18 ].
[5] |
Была исследована возможность применения полиме-тилендиаминов ( h3NCh3Nh3) линейного строения с п, изменяющимся от 0 до 6, в качестве отвердителей диглицидилового эфира бисфенола А.
[6]
| Зависимость Tg полимеров на основе изомерных диглицидиловых эфиров бисфенолов и диаминов в координатах уравнения ( 6.| Зависимость Tg эпоксидных полимеров от состава.
[7] |
ТВ — инкремент одной связи бензольного кольца, индексы ДГГ, ДГР и ДГП обозначают эпоксидные фрагменты межузловых цепей на основе изомерных ( тг-1 м -, о -) диглицидиловых эфиров бисфенолов соответственно.
[8]
| Влияние количества аморфной серы на содержание HS-групп в олигомерах, получаемых на основе дилитнйолигоизопренов.
[9] |
Полимеркаптаны получают также обработкой полигало-генсодержащих или эпоксидных полимеров гидросульфидом натрия [62] или сероводородом. Например, при взаимодействии диглицидилового эфира бисфенола А с сероводородом получают аддукт с высоким содержанием HS-групп, пригодный для использования в отверждающихся композициях и герметиках.
[10]
| Твердость по Роквеллу.| Температура тепловой деформации DGEBA, отвержденного высокоцианоэтилированным1 амином [ Л. 2 — 7 ].
[11] |
Имины подобного типа нашли широкое применение в композициях, характеризующихся продолжительной жизнеспособностью и отверждающихся при комнатной температуре; эти композиции используются в качестве покровных лаков без растворителя.
Наиболее часто отвердители этого типа применяются со смолами на основе диглицидилового эфира бисфенола А, при этом количество вводимого отвердителя составляет около 25 — 30 частей на 100 частей смолы. Подобные смеси обладают текучестью, могут храниться примерно 8 ч, сохраняя при этом способность отверждаться в тонких пленках в течение нескольких часов при комнатной температуре. Толщина отвержденной лаковой пленки, как правило, составляет 0 1 — 0 2 мм, что значительно превышает толщину однослойной пленки, полученной из смолы с растворителями.
[12]
| Возможный путь пиролиза DGEBA смол в вакууме при 800 С Л. 2 — 35 ].| Зависимость вязкости от структуры на примере эпоксидной смолы на основе силоксана [ Л. 2 — 26 ].| Зависимость вязкости от длины алкильных групп, присоединенных к атому углерода в дифенилметилдигли-цидиловом эфире бисфенола [ Л. 2 — 29 ].
[13] |
Как правило, вязкость замещенного продукта ниже вязкости незамещенного продукта, однако уменьшение вязкости далеко не всегда прямо пропорционально длине полимерной цепи заместителя ( рис.
2 — 7), точно так же как и не все заместители снижают вязкость. Например, вязкость дициглидилового эфира тетрабром-бисфенола А составляет около 98 000 спз при 60 С; вязкость же незамещенного продукта ( смола той же функциональности) составляет около 8 700 спз при той же температуре; диглицидиловый эфир тетрахлорбис-фенола А размягчается при 35 С, в то время как вязкость жидкого незамещенного диглицидилового эфира бисфенола А составляет 40 000 спз при комнатной температуре.
[14]
Смолы, полученные в результате синтеза эпихлор-гидрина с бисфенолом А, явились завершающим этапом исследований в области получения серии производных на основе окиси этилена, проводившихся рядом исследователей на протяжении нескольких десятилетий. Greenlee, следует упомянуть и более ранних исследователей, обосновавших возможность получения эпоксидных смол и предвидевших пути их синтеза, что ускорило промышленное использование смол на основе диглицидилового эфира бисфенола А после второй мировой войны.
[15]
Страницы:
1
2
Фосфорос: Компоненты для сверхпрочных деталей
КОМПОНЕНТЫ ДЛЯ СВЕРХПРОЧНЫХ ДЕТАЛЕЙ
Эпоксидные композиции обладают уникальным набором технологических свойств, а полимерные материалы на их основе отличаются таким сочетанием высоких прочностных, теплофизических, диэлектрических, адгезионных, влагозащитных и других показателей, какого не имеет ни одна группа высокомолекулярных соединений.
Разнообразие эпоксидных смол и отверждающих агентов позволяет получить после отверждения материалы с широким сочетанием свойств. В ходе химической реакции между эпоксидными смолами и отверждающими агентами не выделяются вода и вредные летучие вещества, а усадка при отверждении ниже, чем для фенольных или полиэфирных смол. Отверждённые эпоксидные смолы обладают хорошей химической стойкостью к бензину, маслам, специальным жидкостям.
Эпоксидные модифицированные смолы (компаунды) представляют собой смесь базовой смолы и различных реакционноспособных модификаторов, придающих композиции необходимые технологические и физико-механические свойства.
Данные композиции применяются в качестве заливочных и пропиточных составов в электротехнике, судостроении и автомобилестроении, а также как клеевые составы в различных областях промышленности.
Эпоксивинилэфирные смолы используют во многих областях химической промышленности, где они обеспечивают устойчивость к широкому кругу кислот, щелочей и растворителей, благодаря своим уникальным химическим свойствам.
Компания «Фосфорос» производит линейку эпоксидных бромированных смол, для использования в различных приложениях микро и радиоэлектроники. Данные смолы, благодаря высокому содержанию брома, используются в широком круге критических приложений, обеспечивая прекрасную огнестойкость и защиту от ионизирующих излучений. Любая из смол, присутствующая в линейке может быть выпущена с экстремально низким содержанием гидролизуемого хлора, менее 100 ppm.
ЖИДКИЕ
ТВЕРДЫЕ
МОДИФИЦИРОВАННЫЕ СПЕЦИАЛЬНЫЕ
ЭПОКСИВИНИЛЭФИРНЫЕ
БРОМИРОВАННЫЕ
ЖИДКИЕ
ТВЕРДЫЕМОДИФИЦИРОВАННЫЕ СПЕЦИАЛЬНЫЕ
ЭПОКСИВИНИЛЭФИРНЫЕБРОМИРОВАННЫЕ
Жидкие смолы на основе Бисфенола-А
Отгрузка производится в бочках 60 и 200 кг.
Модифицированные смолы на основе Бисфенола-А
Отгрузка производится в бочках 60 и 200 кг.
Твердые смолы и смолы в растворе
Отгрузка твердых смол производится в клапанных мешках 25 кг. Отгрузка смол в растворе производится в бочках 60 и 200 кг.
Эпоксивинилэфирные смолы
FS-V45
Жидкая смола применяется во многих областях химической промышленности, где обеспечивает устойчивость к широкому кругу кислот, щелочей и растворителей, благодаря своим уникальным химическим свойствам.
| Запросить цену |
Отгрузка производится в бочках 60 и 200 кг.
Бромированные эпоксидные смолы
Отгрузка смолы FS-BR12 производится в клапанных мешках 25 кг. Отгрузка смол FS-BR11, FS-BR10, FS-BR06 производится в бочках 60 и 200 кг.
БИСФЕНОЛ А ДИГЛИЦИДИЛ ЭФИР СМОЛА
Описание
Большинство эпоксидных смол получают в результате полимеризации
диглицидиловый эфир бисфенола А (BADGE).
Замедленная гиперчувствительность
вызывается низкомолекулярным
мономер БЭДЖ (ММ 340 г/моль), димер, имеющий
гораздо более низкая сенсибилизирующая способность. Этот аллерген вызвал
контактный дерматит у шести рабочих завода по производству
печатные платы из медных листов и
стеклоткань, пропитанная бромированной эпоксидной смолой
смола. Он также может содержаться в клеях.
Описание
PPARγ представляет собой активируемый лигандом фактор транскрипции, участвующий в регуляции липидного гомеостаза, и может функционировать как основной регулятор адипогенеза. Лиганды для PPARγ включают антидиабетические препараты структурного класса тиазолидиндиона, 15-дезокси-Δ 12,14 -простагландин J 2 и НПВП. BADGE — синтетический компаунд, используемый в производстве поликарбоната и промышленных пластиков. Это соединение было недавно идентифицировано как антагонист PPARγ. BADGE связывается с PPARγ с очевидным K d 100 мкМ и препятствует способности клеток 3T3-L1 и 3T3-F442A подвергаться гормонально-опосредованной клеточной дифференцировке.
Химические свойства
Диглицидиловый эфир бисфенола А представляет собой жидкость от бесцветной до светло-янтарной. Легкий запах эпоксидной смолы.
Использование
Производное бисфенола А. антагонист PPARγ; проявляет эстрогенную активность; Ингибитор PPARγ и супрессор TNFα.
Использование
При производстве эпоксидных смол и поликарбонатов для упаковки пищевых продуктов.
Использование
Уникальность D.E.R. 332 соответствует максимальной массе эпоксидного эквивалента 178. Из-за ее высокой чистоты и отсутствия полимерных фракций образцы, залитые с использованием D.E.R. 322 имеют равномерную производительность, исключительно низкую вязкость и цвет; и улучшенные свойства при повышенных температурах.
Методы производства
Синтез основной молекулы эпоксидной смолы включает
реакция эпихлоргидрина с бисфенолом А, последний
для синтеза требуются два основных промежуточных продукта, ацетон
и фенол.
Теоретически производство бисфенола
Для диглицидилового эфира требуется 2 моля эпихлоргидрина на каждый
моль фенола.
Эпоксидные смолы с большей молекулярной массой получают путем
снижение соотношения эпихлоргидрин/бисфенол А. Эта реакция
включает расходование исходных эпоксидных групп в
эпихлоргидрина и некоторых групп, образованных
дегидрогалогенирование.
Общее описание
Желтовато-коричневая жидкость без запаха. Тонет в воде.
Реакции воздуха и воды
Легко окисляется на воздухе с образованием нестабильных перекисей, которые могут самопроизвольно взрываться [Bretherick 1979 p.151-154, 164]. Нерастворим в воде.
Профиль реактивности
Эпоксиды, такие как БИСФЕНОЛ А ДИГЛИЦИДИЛ ЭФИРНАЯ СМОЛА, обладают высокой реакционной способностью. Они полимеризуются в присутствии катализаторов или при нагревании.
Эти реакции полимеризации могут быть бурными. Соединения этой группы реагируют с кислотами, основаниями, окислителями и восстановителями. Они реагируют, возможно бурно, с водой в присутствии кислоты и других катализаторов.
Опасность для здоровья
Контакт с жидкостью раздражает глаза. Длительный или повторяющийся контакт с кожей вызывает раздражение и дерматит.
Пожарная опасность
БИСФЕНОЛ А ДИГЛИЦИДИЛ ЭФИРНАЯ СМОЛА, вероятно, горючая.
Биологическая активность
чистый антагонист PPAR γ с микромолярной аффинностью в клетках преадипоцитов 3T3-L1 и 3T3-F442A; селективны в отношении PPAR δ и PPAR α . Противодействует способности росиглитазона стимулировать транскрипционную активность PPARγ. Действует как агонист PPARγ в клеточной линии ECV304. Также вызывает PPARg-независимый апоптоз опухолевых клеток с помощью нескольких механизмов.
Активен в естественных условиях.
Контактные аллергены
Большинство эпоксидных смол получают в результате полимеризации бисфенола.
Диглицидиловый эфир (BADGE). Замедленная гиперчувствительность
вызывается низкомолекулярным
мономер BADGE (молекулярная масса 340 г/моль),
димер обладает гораздо меньшей сенсибилизирующей способностью.
Этот аллерген вызвал контактный дерматит у шести рабочих
на заводе по производству печатных плат
из медных листов и стеклоткани с пропиткой
с бромированной эпоксидной смолой. Он может содержаться в
клеи.
Биохим/физиол Действия
Ингибитор PPARγ, который блокирует индуцированный розиглитазоном и инсулином адипогенез.
Потенциальное воздействие
Диглицидиловый эфир бисфенола А используется в качестве основного активного ингредиента эпоксидных смол.
Канцерогенность
Таким образом, ряд исследований канцерогенности с участием
местное применение чистого BADGE, а также EPON
Смола 828 и другие коммерческие смолы на основе BADGE имеют
проводились на экспериментальных животных.Просмотр исследований
в целом, масса доказательств не показывает, что
BADGE или эпоксидные смолы на основе BADGE являются канцерогенными.
Несовместимость
Легко окисляется на воздухе; Предполагается, что при хранении образуются нестабильные и взрывоопасные перекиси. Несовместим с сильными кислотами; сильные окислители.
Удаление отходов
Растворить или смешать материал с горючим растворителем и сжечь в химическом мусоросжигателе, оборудованном камерой дожигания и скруббером.
Ссылки
1) Cuzzocrea?et al.
(2004), Розиглитазон, лиганд гамма-рецептора, активируемого пролифератором пероксисом, уменьшает острое воспаление; Евро. Дж. Фармакол., №483–79.
2) Fehlberg? et al. (2003),? Апоптоз, индуцированный диглицидиловым эфиром бисфенола А, включает зависимое от Bax/Bid митохондриальное высвобождение фактора, индуцирующего апоптоз (AIF), цитохрома с и Smac/DIABLO; бр. Дж. Фармакол., №139–495.
3) Chamorro-Garcia? et al.? (2012),? Диглицидиловый эфир бисфенола А индуцирует адипогенную дифференцировку мультипотентных стромальных стволовых клеток через гамма-независимый механизм, активируемый пролифератором пероксисом; Окружающая среда. Перспектива здоровья.,?120?984
4) Duque? et al. (2013),? Фармакологическое ингибирование PPARgamma увеличивает остеобластогенез и костную массу у самцов мышей C57BL/6; Дж. Боун Шахтер. Рез., ?28?639
ЭФИР ДИГЛИЦИДИЛ БИСФЕНОЛА А
Описание сокращений на этикетках
ЭФИР ДИГЛИЦИДИЛ БИСФЕНОЛА А
| Химическая идентификация | |
|---|---|
| КАС № | 1675-54-3 |
| Формула | C₂₁H₂₄O₄ |
| Синонимы | диглицидиловый эфир бисфенола А; 2,2-бис(п-2,3-эпоксипропокси)фенил)пропан; 4,4′-диглицидиловый эфир изопропилиндендифенола; композитный компонент |
| Физические свойства | |||
|---|---|---|---|
| Физическое описание | Желтовато-коричневая жидкость без запаха. | ||
| Точка кипения | разлагается | Молекулярный вес | 312,37 |
| Температура замерзания/плавления | 46-54°F | Давление паров | |
| Температура вспышки | >200°F | Плотность пара | |
| Удельный вес | 1,16 | Потенциал ионизации | |
| Нижний предел взрываемости (НПВ) | Верхний предел взрываемости (ВПВ) | ||
| Рейтинг здоровья NFPA | Огнестойкость NFPA | ||
| Рейтинг реактивности NFPA | Специальная инструкция NFPA | ||
| Коэффициент опасности паров (VHR) | |||
| Исторический процент превышения | |||
| Органы-мишени | |||
| Методы мониторинга, используемые OSHA | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Код аналита (№ ИМИС) | Д709 | |||||
| Группа отбора проб | ||||||
| Пробоотборник/среда для отбора проб | GFF (37 мм), тип A/E [AP4003705] | |||||
| Время выборки * | 240 мин | |||||
| Объем выборки (TWA) * | 240 л | |||||
| Расход пробы (TWA) * | 1 л/мин | |||||
| Объем выборки (STEL/пик/C) * | ||||||
| Скорость отбора проб (STEL/пик/C) * | ||||||
| Приборы для аналитических методов | ВЭЖХ | |||||
| Ссылка на метод | OSHA 1018 (полностью подтверждено) | |||||
| Примечания | ||||||
| Особые требования | ||||||
*
Все вышеприведенные инструкции по отбору проб являются рекомендуемыми рекомендациями для сотрудников Управления по охране труда и технике безопасности (CSHO).
Полную информацию см. в соответствующем справочнике по методам OSHA.
| Метод очистки | |
|---|---|
| Пробоотборник/среда для отбора проб | |
| Массовый метод |
|---|
| Методы скрининга на месте | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Устройство | ||||||
| Модель/Тип | ||||||
| Информация об отборе проб (см.  инструкции производителя) | ||||||
| Пределы воздействия | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
OSHA PEL | NIOSH REL | ACGIH TLV© | CAL/OSHA PEL | ||||
| ПЕЛ-ТВА | РЕЛ-ТВА | ТЛВ-ТВА | ПЕЛ-ТВА | ||||
| ПЭЛ-СТЭЛ | РЭЛ-СТЭЛ | ТЛВ-СТЭЛ | ПЭЛ-СТЭЛ | ||||
| ПЭЛ-С | РЭЛ-С | ТЛВ-С | ПЭЛ-С | ||||
| Обозначение скина | нет данных | Обозначение скина | нет данных | Обозначение скина | НП | Обозначение скина | нет данных |
| Примечания: Не установлено | Примечания: Не установлено | Примечания: Не установлено | Примечания: Не установлено | ||||
| Факторы здоровья: См.  NIH-NLM PubChem. | ИДЛХ | ||||||
| Канцерогенные классификации: | Примечания: | ||||||
| Рекомендации АМСЗ по планированию действий в чрезвычайных ситуациях – ERPG-1/ERPG-2/ERPG-3: | |||||||
| Дополнительные ресурсы и литературные ссылки |
|---|
Бисфенол диглицидиловый эфир |
Дата последнего обновления:
28.